Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ): что это такое?

по Йосту Нуссельдеру | Последнее обновление:  5 июня 2022

Всегда свежие советы и рекомендации по курению?

Подпишитесь на рассылку THE ESSENTIAL для начинающих пит-мастеров

Мы будем использовать только ваш адрес электронной почты для нашей рассылки и уважать ваши политикой конфиденциальности.

Мне нравится создавать бесплатный контент, полный советов для моих читателей, вас. Я не принимаю платное спонсорство, мое мнение принадлежит мне, но если вы сочтете мои рекомендации полезными и в конечном итоге купите что-то, что вам нравится, по одной из моих ссылок, я мог бы получить комиссию без каких-либо дополнительных затрат для вас. Узнать больше

ПАУ представляют собой органические соединения, содержащие несколько колец атомов углерода (полициклические) и по крайней мере одно ароматическое кольцо (арильное).

Они содержатся в сырой нефти и природном газе, а также в дыме от сжигания таких материалов, как древесина, уголь и нефть. ПАУ также можно найти в таких продуктах, как мясо, рыба и овощи.

Что такое полициклические ароматические углеводороды

В этом посте мы рассмотрим:

Что такое полициклические ароматические углеводороды?

Кто они такие?

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) представляют собой группу соединений, состоящих из нескольких колец атомов углерода. Они также известны как полиароматические углеводороды или полиядерные ароматические углеводороды. ПАУ не включают бензол, но включают нафталин, который является простейшим ПАУ.

Различные типы

ПАУ бывают всех форм и размеров, в том числе:

  • антрацен
  • фенален
  • коронен
  • Овален

Большинство ПАУ плоские, что означает, что они плоские. Но некоторые ПАУ, такие как коронен, могут быть неплоскими, что означает, что они изогнуты.

хиральности

Некоторые ПАУ являются хиральными, что означает, что они имеют две разные формы, которые являются зеркальными отображениями друг друга. Примером этого является бензо[c]фенантрен, который имеет небольшое спиральное искажение из-за отталкивания между ближайшей парой атомов водорода в двух крайних кольцах.

Бензеноидные углеводороды

Бензеноидные углеводороды представляют собой подмножество ПАУ, которые являются конденсированными, полициклическими, ненасыщенными и полностью сопряженными. Это означает, что все атомы углерода и углерод-углеродные связи имеют ту же структуру, что и бензол. По состоянию на 2012 год было обнаружено более 300 бензоидных углеводородов.

Как обстоят дела с ароматичностью и связыванием?

Правило Клара ароматичности

Когда дело доходит до ПАУ (полициклических ароматических углеводородов), ароматичность варьируется. Правило Клара гласит, что наиболее важной резонансной структурой ПАУ является структура с наиболее непересекающимися ароматическими пи секстетами (также известными как бензолоподобные фрагменты).

Антрацен и Фенантрен

Давайте рассмотрим два примера: фенантрен и антрацен. Фенантрен имеет две структуры Клара: одну с одним ароматическим секстетом (среднее кольцо) и одну с двумя (первое и третье кольца). Последнее имеет более характерную электронную природу из двух, поэтому внешние кольца имеют более ароматический характер, а центральное кольцо более реакционноспособно.

У антрацена другая история. Резонансные структуры имеют по одному секстету, который может находиться на любом из трех колец, поэтому ароматичность распределяется более равномерно. Эта разница в количестве секстетов отражается в разных ультрафиолетовых и видимых спектрах этих двух изомеров.

Хризен

Chrysene имеет четыре кольца и три структуры Clar с двумя секстетами в каждой. Вот разбивка:

  • Секстеты в первом и третьем кольцах
  • Секстеты во втором и четвертом кольцах
  • Секстеты в первом и четвертом кольцах

Наложение этих структур показывает, что ароматичность во внешних кольцах больше, чем во внутренних кольцах.

Окислительно-восстановительный потенциал полициклических ароматических соединений.

Что такое полициклическое ароматическое соединение?

Полициклические ароматические соединения (ПАС) представляют собой молекулы, состоящие из нескольких ароматических колец, соединенных вместе. Они встречаются в природе, а также используются в различных промышленных целях.

Что такое окислительно-восстановительный потенциал?

Окислительно-восстановительный потенциал является мерой того, насколько легко вещество может быть окислено или восстановлено. Он используется для измерения стабильности вещества и может использоваться для прогнозирования его реакции с другими веществами.

Как окислительно-восстановительный потенциал связан с PAC?

Когда PAC обрабатывают щелочными металлами, они обычно дают анион-радикалы. Более крупные ПАК образуют дианионы. Окислительно-восстановительный потенциал PAC связан с их размером, при этом более крупные PAC имеют более высокий окислительно-восстановительный потенциал. Вот посмотрите на окислительно-восстановительные потенциалы некоторых распространенных PAC:

  • Антрацен: -2.60 В (-3.18 Fc+/0)
  • Фенантрен: -2.51 В (-3.1 Fc+/0)

Откуда берутся полициклические ароматические углеводороды?

Природные источники

ПАУ окружают нас повсюду, и они поступают из самых разных источников! Вот некоторые из наиболее распространенных:

  • Битум: это липкое черное вещество является основным источником ПАУ.
  • Ископаемое топливо: когда органические отложения превращаются в нефть и уголь, образуются ПАУ.
  • Лесные пожары: при неполном сгорании органических веществ в воздух выбрасываются ПАУ.
  • Межзвездная среда: ПАУ составляют большую часть среднего инфракрасного диапазона длин волн галактик.
  • Извержения вулканов: ПАУ выбрасываются в атмосферу во время извержений.
  • Анаэробные отложения: Перилен может образовываться в анаэробных отложениях из существующего органического материала.

Человеческая активность

Мы, люди, несем ответственность за большое количество ПАУ в окружающей среде. Вот как:

  • Сжигание древесины: это самый крупный источник ПАУ, особенно в Индии и Китае.
  • Промышленные процессы: На их долю приходится более четверти глобальных выбросов ПАУ.
  • Добыча и использование ископаемого топлива: это основной источник ПАУ в промышленно развитых странах.
  • Табакокурение: подобное низкотемпературное сжигание приводит к образованию низкомолекулярных ПАУ.
  • Высокотемпературные промышленные процессы: обычно образуются ПАУ с более высокой молекулярной массой.

Что такое ПАУ и где они встречаются?

Что такое ПАУ?

ПАУ, или полициклические ароматические углеводороды, представляют собой группу химических веществ, содержащихся в таких веществах, как уголь, смола и нефть. Их также можно найти в дыме от горящего дерева, табака и других материалов.

Где встречаются ПАУ?

ПАУ в основном нерастворимы в воде, поэтому они не переносятся очень далеко. Однако они могут прилипать к мелкозернистым отложениям, богатым органическими веществами. ПАУ с двумя или тремя кольцами с большей вероятностью растворяются в воде, что делает их более доступными для биологического поглощения и разложения.

ПАУ также могут быть обнаружены в воздухе, поскольку ПАУ с двумя-четырьмя кольцами могут улетучиваться и переходить в газообразное состояние. Однако соединения с пятью или более кольцами обычно находятся в твердой форме и связаны с твердыми частицами, загрязненными воздухом, почвой или отложениями.

Воздействие ПАУ на человека

Воздействие ПАУ на человека варьируется в зависимости от нескольких факторов, таких как:

  • Тарифы на курение
  • Виды топлива, используемые при приготовлении пищи
  • Контроль загрязнения на электростанциях, промышленных процессах и транспортных средствах

В развитых странах люди подвергаются более низким уровням ПАУ, в то время как в развивающихся и неразвитых странах, как правило, имеют более высокие уровни.

Дровяные печи для приготовления пищи на открытом воздухе являются крупным источником ПАУ во всем мире, поскольку сжигание твердого топлива, такого как древесина и уголь, может привести к высокому уровню воздействия твердых частиц, загрязненных воздухом внутри помещений, содержащих ПАУ.

Люди, курящие табачные изделия или подвергающиеся пассивному курению, относятся к группам, подвергающимся наибольшему воздействию. Для населения в целом в развитых странах питание является основным источником воздействия ПАУ, особенно из-за курение or гриль мясо или потребление ПАУ, отложенных на растительной пище.

Транспортные средства также могут быть значительным наружным источником ПАУ в виде твердых частиц, загрязняющих воздух. Основные дороги являются источниками ПАУ, которые могут распространяться в атмосфере или откладываться поблизости.

Люди также могут подвергаться профессиональному облучению во время работы, связанной с ископаемым топливом или его производными, сжиганием древесины, угольными электродами или воздействием выхлопных газов дизельных двигателей. Промышленная деятельность, которая может производить и распространять ПАУ, включает производство алюминия, железа и стали; газификация угля, перегонка смолы, добыча сланцевого масла; производство кокса, креозот, сажа и карбид кальция; дорожное покрытие и производство асфальта; производство резиновых шин; производство или использование жидкостей для металлообработки; и деятельность угольных или газовых электростанций.

Разливы нефти, креозот, угольная пыль и смог также могут быть источниками ПАУ.

Каковы риски для здоровья ПАУ?

Что такое ПАУ?

ПАУ представляют собой полициклические ароматические углеводороды, представляющие собой группу химических веществ, встречающихся в окружающей среде. Они содержатся в таких вещах, как уголь, нефть, бензин и табачный дым.

Каковы риски для здоровья?

Никто точно не знает, каковы риски для здоровья при косвенном воздействии низких уровней ПАУ. Но вот что мы знаем:

  • Если вы вдыхаете много нафталина, это может вызвать раздражение глаз и дыхательных путей.
  • Если вы работаете с жидким нафталином или вдыхаете его пары, это может плохо сказаться на вашем здоровье. Люди заболели от большого количества воздействия, с такими проблемами, как проблемы с кровью и печенью.
  • Некоторые ПАУ и их смеси связаны с раком. Ой!

Таким образом, вероятно, лучше избегать воздействия ПАУ, насколько это возможно.

Метаболиты ПАУ: что вам нужно знать

Что такое метаболиты ПАУ?

Метаболиты ПАУ — это химические вещества, которые попадают в организм при контакте с определенными веществами. Их можно найти в воздухе, воде, почве и даже в пище, которую вы едите.

Как измеряют метаболиты ПАУ?

Метаболиты ПАУ можно измерить, исследуя мочу людей. Ученые из CDC проверили мочу 2,504+ человек в возрасте от 6 лет и старше в рамках Национального исследования здоровья и питания (NHANES). Это позволило им оценить, сколько ПАУ было поглощено каждым человеком.

Что показывают результаты?

Результаты показали, что метаболиты ПАУ присутствовали у большинства участников, что указывает на то, что воздействие ПАУ широко распространено в США. Курильщики, как правило, имеют более высокие уровни метаболитов ПАУ в моче, чем некурящие.

Что это значит для меня?

Тот факт, что метаболиты ПАУ присутствуют в вашем организме, не обязательно означает, что они причиняют вред. Но измерение этих уровней может дать чиновникам здравоохранения лучшее понимание того, что является нормальным в обществе. Это также может помочь им планировать и проводить исследования воздействия и воздействия на здоровье.

Таким образом, если вы беспокоитесь о воздействии ПАУ, лучше всего принять меры для снижения воздействия. Вот несколько советов:

  • Избегайте курения или пассивного курения
  • Ешьте органические продукты, когда это возможно
  • Фильтруйте воду и воздух
  • Ограничьте время пребывания на открытом воздухе в районах с высоким уровнем загрязнения воздуха.

Что такое полициклические ароматические углеводороды?

В чем они находятся?

А, полициклические ароматические углеводороды. Звучит как полный рот, не так ли? Ну, этих маленьких жуков можно найти во многих местах. Вот краткое изложение:

  • Табачный дым
  • Отопление дома (дрова или мазут)
  • Еда на гриле
  • Изделия из дерева, обработанные креозотом
  • Заводы по производству каменноугольной смолы
  • Коксохимические заводы
  • Заводы по производству битума и асфальта
  • Коптильни
  • Заводы по производству алюминия
  • Мусоросжигательные заводы
  • Нефть, нефтепродукты или уголь
  • Древесина или другие растительные материалы
  • Почва, где сжигался уголь, древесина, бензин или другие продукты
  • Пища, произведенная из этих почв

Где их найти?

Полициклические ароматические углеводороды повсюду! Вы можете найти их у себя дома, на работе и даже в еде, которую едите.

В домашних условиях их можно обнаружить в табачном дыме, дыме от домашнего отопления, продуктах, приготовленных на гриле, и деревянных изделиях, обработанных крезотом.

На работе их можно найти на заводах по производству каменноугольной смолы, коксохимических заводах, заводах по производству битума и асфальта, коптильнях, заводах по производству алюминия и мусоросжигательных заводах. Везде, где производится или используется нефть, нефтепродукты или уголь, или где сжигается древесина или другие растительные материалы, вы можете найти эти надоедливые маленькие частицы.

И не забывайте о почве! Если сжигался уголь, древесина, бензин или другие продукты, почва может содержать полициклические ароматические углеводороды. И если пища производится из этих почв, она также может содержать эти частицы.

Итак, вот оно. Полициклические ароматические углеводороды есть везде, и их нужно остерегаться!

Каковы стандарты воздействия нафталина на рабочем месте?

Что такое нафталин?

Нафталин представляет собой белый кристаллический ароматический углеводород, содержащийся в каменноугольной смоле и нефтепродуктах. Он широко используется в производстве пластмасс, красителей и пестицидов.

Что такое стандарты?

Если вы работаете с нафталином, вот что вам нужно знать о стандартах воздействия на рабочем месте, установленных Safe Work Australia:

  • Максимальное средневзвешенное значение за восемь часов (TWA): 10 частей на миллион (52 мг/м3)
  • Максимальный предел кратковременного воздействия (STEL): 15 частей на миллион (79 мг/м3)

Что означают эти стандарты?

Эти стандарты разработаны для обеспечения безопасности рабочих при работе с нафталином. Они не ограничиваются какой-либо конкретной отраслью или операцией, поэтому важно понимать, как их интерпретировать. Таким образом, вы можете убедиться, что соблюдаете правила и обеспечиваете безопасность своего рабочего места.

Заключение

В заключение, полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) представляют собой интересную группу соединений, которые можно найти во многих предметах повседневного обихода. От нафталина в нафталиновых шариках до коронина в выхлопных газах автомобилей — ПАУ повсюду! Итак, если вы хотите узнать больше об этих удивительных соединениях, не бойтесь глубоко погрузиться в мир ПАУ.

Йост Нуссельдер, основатель Lakeside Smokers, является контент-маркетологом, папа и любит пробовать новую еду, в основе которой лежит курение барбекю (и японская еда!), И вместе со своей командой он с тех пор создает подробные статьи в блогах. 2016, чтобы помочь верным читателям рецептами и советами по приготовлению пищи.