Polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH): Hvad er de?

af Joost Nusselder | Senest opdateret:  5. Juni, 2022

Altid de nyeste tips og tricks til rygning?

Abonner på DET VÆSENTLIGE nyhedsbrev for håbefulde pitmasters

Vi vil kun bruge din e -mail -adresse til vores nyhedsbrev og respektere din Beskyttelse af personlige oplysninger

Jeg elsker at skabe gratis indhold fyldt med tips til mine læsere, dig. Jeg accepterer ikke betalte sponsorater, min mening er min egen, men hvis du finder mine anbefalinger nyttige, og du ender med at købe noget, du kan lide gennem et af mine links, kan jeg tjene en provision uden ekstra omkostninger for dig. Lær mere

PAH'er er organiske forbindelser, der indeholder flere ringe af carbonatomer (polycykliske) og mindst en aromatisk ring (aryl).

De findes i råolie og naturgas samt i røg fra brændende materialer som træ, kul og olie. PAH'er kan også findes i fødevarer som kød, fisk og grøntsager.

Hvad er polycykliske aromatiske kulbrinter

Hvad er polycykliske aromatiske kulbrinter?

Hvad er de?

Polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH'er) er en gruppe forbindelser, der består af flere ringe af kulstofatomer. De er også kendt som polyaromatiske carbonhydrider eller polynukleære aromatiske carbonhydrider. PAH'er inkluderer ikke benzen, men de inkluderer naphthalen, som er den enkleste PAH.

Forskellige typer

PAH'er kommer i alle former og størrelser, herunder:

  • anthracen
  • Phenalen
  • Coronene
  • Ovalene

De fleste PAH'er er plane, hvilket betyder, at de er flade. Men nogle PAH'er, som coronen, kan være ikke-plane, hvilket betyder, at de er buede.

chiralitet

Nogle PAH'er er chirale, hvilket betyder, at de har to forskellige former, der er spejlbilleder af hinanden. Et eksempel på dette er benzo[c]phenantren, som har en let spiralformet forvrængning på grund af frastødning mellem det nærmeste par brintatomer i de to ekstremale ringe.

Benzenoide kulbrinter

Benzenoidkulbrinter er en undergruppe af PAH'er, der er kondenserede, polycykliske, umættede og fuldt konjugerede. Det betyder, at alle carbonatomer og carbon-carbon-bindinger har samme struktur som benzen. Fra 2012 er over 300 benzenoidkulbrinter blevet opdaget.

Hvad er problemet med aroma og binding?

Clar's Rule of Aromaticity

Når det kommer til PAH'er (polycykliske aromatiske kulbrinter), varierer aromaticiteten. Clars regel siger, at den vigtigste resonansstruktur af en PAH er den med de mest usammenhængende aromatiske pi-sekstetter (aka benzenlignende dele).

Anthracene og Phenanthrene

Lad os tage et kig på to eksempler: phenanthrene og anthracene. Phenanthrene har to Clar-strukturer, en med en aromatisk sekstet (den midterste ring) og en med to (den første og tredje ring). Sidstnævnte er den mere karakteristiske elektroniske karakter af de to, så de ydre ringe har mere aromatisk karakter, og den centrale ring er mere reaktiv.

Anthracene har en anden historie. Resonansstrukturerne har hver en sekstet, som kan være ved enhver af de tre ringe, så aromaticiteten fordeles mere jævnt. Denne forskel i antallet af sekstetter afspejles i de forskellige ultraviolet-synlige spektre af disse to isomerer.

Chrysene

Chrysene har fire ringe og tre Clar-strukturer med hver to sekstetter. Her er opdelingen:

  • Sekstetter i første og tredje ring
  • Sekstetter i anden og fjerde ring
  • Sekstetter i første og fjerde ring

Superposition af disse strukturer afslører, at aromaticiteten i de ydre ringe er større end de indre ringe.

Redox-potentiale for polycykliske aromatiske forbindelser

Hvad er en polycyklisk aromatisk forbindelse?

Polycykliske aromatiske forbindelser (PAC'er) er molekyler lavet af flere aromatiske ringe, der er forbundet med hinanden. De findes i naturen og bruges også i en række industrielle applikationer.

Hvad er redoxpotentiale?

Redoxpotentiale er et mål for, hvor let et stof kan oxideres eller reduceres. Det bruges til at måle stabiliteten af ​​et stof og kan bruges til at forudsige, hvordan det vil reagere med andre stoffer.

Hvordan hænger redoxpotentiale sammen med PAC'er?

Når PAC'er behandles med alkalimetaller, giver de typisk radikale anioner. Større PAC'er danner dianioner. Redoxpotentialet for PAC'er er relateret til deres størrelse, hvor større PAC'er har højere redoxpotentialer. Her er et kig på redoxpotentialerne for nogle almindelige PAC'er:

  • Antracen: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • Phenanthren: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

Hvor kommer polycykliske aromatiske kulbrinter fra?

Naturlige Kilder

PAH'er er overalt omkring os, og de kommer fra en række forskellige kilder! Her er nogle af de mest almindelige:

  • Bitumen: Dette klæbrige, sorte stof er en vigtig kilde til PAH'er.
  • Fossile brændstoffer: Når organiske sedimenter omdannes til olie og kul, produceres PAH'er.
  • Naturbrande: Når organisk stof brændes ufuldstændigt, frigives PAH'er til luften.
  • Interstellært medium: PAH'er udgør en stor del af det mellem-infrarøde bølgelængdeområde af galakser.
  • Vulkanudbrud: PAH'er frigives til atmosfæren under udbrud.
  • Anaerobe sedimenter: Perylen kan dannes i anaerobe sedimenter fra eksisterende organisk materiale.

Menneskelig aktivitet

Vi mennesker er ansvarlige for en masse PAH'er i miljøet. Sådan gør du:

  • Brændefyring: Dette er den største kilde til PAH'er, især i Indien og Kina.
  • Industrielle processer: Dette tegner sig for mere end en fjerdedel af de globale PAH-emissioner.
  • Udvinding og brug af fossile brændstoffer: Dette er hovedkilden til PAH'er i industrilande.
  • Tobaksrygning: Forbrænding ved lav temperatur som denne producerer PAH'er med lav molekylvægt.
  • Industrielle processer ved høje temperaturer: Disse genererer typisk PAH'er med højere molekylvægte.

Hvad er PAH'er, og hvor findes de?

Hvad er PAH'er?

PAH'er eller polycykliske aromatiske kulbrinter er en gruppe kemikalier, der findes i ting som kul, tjære og olie. De kan også findes i røg fra brændende træ, tobak og andre materialer.

Hvor findes PAH'er?

PAH'er er for det meste uopløselige i vand, så de rejser ikke ret langt. De kan dog holde sig til finkornede organisk-rige sedimenter. PAH'er med to eller tre ringe er mere tilbøjelige til at opløses i vand, hvilket gør dem mere tilgængelige for biologisk optagelse og nedbrydning.

PAH'er kan også findes i luften, da to- til fire-ringede PAH'er kan fordampe og blive gasformige. Forbindelser med fem eller flere ringe er dog normalt i fast form og bundet til partikelformig luftforurening, jord eller sedimenter.

Menneskers udsættelse for PAH'er

Menneskers eksponering for PAH'er varierer afhængigt af nogle få faktorer, såsom:

  • Rygepriser
  • Brændstoftyper, der bruges til madlavning
  • Forureningskontrol på kraftværker, industrielle processer og køretøjer

I udviklede lande er folk udsat for lavere niveauer af PAH'er, mens udviklingslande og uudviklede lande har en tendens til at have højere niveauer.

Brændefyrede friluftskomfurer er en stor kilde til PAH'er globalt, da afbrænding af fast brændsel som træ og kul kan føre til høje niveauer af eksponering for indendørs partikelformig luftforurening indeholdende PAH'er.

Folk, der ryger tobaksvarer, eller som er udsat for passiv rygning, er blandt de højest udsatte grupper. For den generelle befolkning i udviklede lande er kosten den dominerende kilde til PAH-eksponering, især fra rygning or grillning kød eller indtager PAH'er aflejret på vegetabilske fødevarer.

Køretøjer kan også være en væsentlig udendørs kilde til PAH'er i partikelluftforurening. Større veje er kilder til PAH'er, som kan spredes i atmosfæren eller aflejres i nærheden.

Mennesker kan også blive udsat for erhvervsmæssigt under arbejde, der involverer fossile brændstoffer eller deres derivater, brændefyring, kulelektroder eller udsættelse for dieseludstødning. Industriel aktivitet, der kan producere og distribuere PAH'er, omfatter aluminium-, jern- og stålfremstilling; kulforgasning, tjæredestillation, udvinding af skiferolie; produktion af koks, creosotcarbon black og calciumcarbid; vejbelægning og asfaltfremstilling; gummi dæk produktion; fremstilling eller brug af metalbearbejdningsvæsker; og aktivitet af kul- eller naturgaskraftværker.

Olieudslip, creosot, kulminestøv og smog kan også være kilder til PAH'er.

Hvad er sundhedsrisiciene ved PAH'er?

Hvad er PAH'er?

PAH'er er polycykliske aromatiske kulbrinter, som er en gruppe kemikalier, der findes i miljøet. De findes i ting som kul, olie, benzin og tobaksrøg.

Hvad er sundhedsrisiciene?

Ingen er helt sikker på, hvad sundhedsrisiciene ved indirekte eksponering for lave niveauer af PAH'er er. Men her er hvad vi ved:

  • Hvis du indånder meget naphthalen, kan det få dine øjne og luftveje til at føles irriterede.
  • Hvis du arbejder med flydende naphthalen eller indånder dens dampe, kan det være dårlige nyheder for dit helbred. Folk er blevet syge af store mængder eksponering, med problemer som blod- og leverproblemer.
  • Nogle PAH'er og blandinger af dem er blevet sat i forbindelse med kræft. Yikes!

Så det er nok bedst at undgå eksponering for PAH'er så meget som muligt.

PAH-metabolitter: Hvad du behøver at vide

Hvad er PAH-metabolitter?

PAH-metabolitter er kemikalier, der kommer ind i din krop, når du kommer i kontakt med bestemte stoffer. De kan findes i luften, vandet, jorden og endda i den mad, du spiser.

Hvordan måles PAH-metabolitter?

PAH-metabolitter kan måles ved at teste menneskers urin. Forskere fra CDC testede urinen fra 2,504+ mennesker i alderen 6 og opefter som en del af National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES). Dette gjorde det muligt for dem at vurdere, hvor meget PAH'er var blevet absorberet af hver person.

Hvad viser resultaterne?

Resultaterne viste, at PAH-metabolitter var til stede i de fleste af deltagerne, hvilket indikerer, at eksponering for PAH'er er udbredt i USA. Rygere har en tendens til at have højere niveauer af PAH-metabolitter i deres urin end ikke-rygere.

Hvad betyder dette for mig?

Bare fordi PAH-metabolitter er til stede i din krop, betyder det ikke nødvendigvis, at de forårsager skade. Men måling af disse niveauer kan give sundhedsembedsmænd en bedre forståelse af, hvad der er normalt i et samfund. Det kan også hjælpe dem med at planlægge og udføre forskning i eksponering og sundhedseffekter.

Så hvis du er bekymret over din eksponering for PAH'er, er den bedste ting at gøre at tage skridt til at reducere din eksponering. Her er et par tips:

  • Undgå at ryge eller være i nærheden af ​​passiv rygning
  • Spis økologiske fødevarer, når det er muligt
  • Filtrer dit vand og luft
  • Begræns din tid udendørs i områder med høj luftforurening

Hvad er polycykliske aromatiske kulbrinter?

Hvad findes de i?

Ah, polycykliske aromatiske kulbrinter. Det lyder som en mundfuld, ikke? Nå, disse små buggers findes mange steder. Her er en hurtig gennemgang:

  • Tobaksrøg
  • Hjemmeopvarmning (brænde træ eller olie)
  • Kulgrillet mad
  • Creosotbehandlede træprodukter
  • Anlæg til produktion af kultjære
  • Koksanlæg
  • Bitumen- og asfaltproduktionsanlæg
  • Røghuse
  • Anlæg til fremstilling af aluminium
  • Affaldsforbrændingsanlæg
  • Petroleum, olieprodukter eller kul
  • Træ eller andre plantematerialer
  • Jord, hvor der er brændt kul, træ, benzin eller andre produkter af
  • Fødevarer produceret af disse jorde

Hvor kan du finde dem?

Polycykliske aromatiske kulbrinter er overalt! Du kan finde dem i dit eget hjem, på arbejdet og endda i den mad, du spiser.

Herhjemme kan de findes i tobaksrøg, røg fra boligopvarmning, kulgrillet mad og cresotebehandlede træprodukter.

På arbejdspladsen kan de findes i kultjæreproduktionsanlæg, koksværker, bitumen- og asfaltproduktionsanlæg, røgerier, aluminiumproduktionsanlæg og affaldsforbrændingsanlæg. Hvor som helst der fremstiller eller bruger olie, olieprodukter eller kul, eller hvor der brændes træ eller andre plantematerialer, kan du finde disse irriterende små partikler.

Og glem ikke jorden! Hvis der er brændt kul, træ, benzin eller andre produkter af, kan jorden indeholde polycykliske aromatiske kulbrinter. Og hvis der produceres mad fra disse jorde, kan den også indeholde disse partikler.

Så der har du det. Polycykliske aromatiske kulbrinter er overalt, og du skal passe på dem!

Hvad er standarderne for eksponering på arbejdspladsen for naphthalen?

Hvad er naphthalen?

Naphthalen er et hvidt, krystallinsk, aromatisk kulbrinte, der findes i stenkulstjære og petroleumsprodukter. Det er almindeligt anvendt i produktionen af ​​plastik, farvestoffer og pesticider.

Hvad er standarderne?

Hvis du arbejder med naphthalen, er her, hvad du behøver at vide om eksponeringsstandarderne for arbejdspladsen fastsat af Safe Work Australia:

  • Maksimalt otte timers tidsvægtet gennemsnit (TWA): 10 dele pr. million (52 mg/m3)
  • Maksimal korttidseksponeringsgrænse (STEL): 15 dele pr. million (79 mg/m3)

Hvad betyder disse standarder?

Disse standarder er designet til at holde arbejdere sikre, når de håndterer naphthalen. De er ikke begrænset til nogen specifik branche eller operation, så det er vigtigt at forstå, hvordan man fortolker dem. På den måde kan du sikre dig, at du følger reglerne og holder din arbejdsplads sikker.

Konklusion

Afslutningsvis er polycykliske aromatiske kulbrinter (PAH'er) en fascinerende gruppe af forbindelser, der kan findes i mange hverdagsgenstande. Fra naphthalen i mølkugler til coronen i biludstødning, PAH'er er overalt! Så hvis du vil lære mere om disse fascinerende forbindelser, skal du ikke være bange for at tage et dybt dyk ned i PAH'ernes verden.

Joost Nusselder, grundlæggeren af ​​Lakeside Smokers er en indholdsmarkedsfører, far og elsker at prøve ny mad med BBQ Smoking (& japansk mad!) I hjertet af hans passion, og sammen med sit team har han skabt dybtgående blogartikler siden 2016 for at hjælpe loyale læsere med opskrifter og madlavningstip.