Heterocyclische Amine: Was sind sie?

von Joost Nusselder | Zuletzt aktualisiert am:  5. Juni 2022

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Heterozyklische Amine sind eine Gruppe von Chemikalien, die in Fleisch vorkommen und Krebs verursachen können. Sie entstehen, wenn Fleisch bei hohen Temperaturen gekocht oder verkohlt wird. Sie sind auch in zu finden geräuchert Fisch sowie einige verarbeitete Lebensmittel und Getränke. 

In diesem Artikel werde ich erklären, was heterozyklische Amine sind und wie Sie Ihre Exposition gegenüber ihnen reduzieren können.

Was sind heterocyclische Amine

Die Schaufel auf Fleischkarzinogene

Was sind HCAs?

HCAs sind eine Gruppe unangenehmer Verbindungen, die sich bilden, wenn Sie Fleisch bei hohen Temperaturen kochen. Sie sind wie die Bösewichte in einem Film und für viele der Gesundheitsrisiken verantwortlich, die mit dem Verzehr von gekochtem Fleisch verbunden sind. Das ist der Deal:

  • HCAs werden gebildet, wenn Kreatin oder Kreatinin, Aminosäuren und Zucker bei hohen Temperaturen zusammen gekocht werden.
  • Je höher die Temperatur und je länger die Kochzeit, desto mehr HCAs werden gebildet.
  • Unterschiedliche Fleischsorten und Kochmethoden können die Menge der sich bildenden HCAs beeinflussen.
  • Die häufigsten HCAs sind 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo (4,5-b) Pyridin (PhIP) und 2-Amino-3,8-dimethylimidazo (4,5-f) Chinoxalin (MeIQx).

Was sind die Gesundheitsrisiken?

HCAs wurden mit einem erhöhten Krebsrisiko beim Menschen in Verbindung gebracht. In Tierversuchen wurden sie mit Tumoren in den Brustdrüsen, der Lunge, dem Dickdarm, dem Vormagen und der Prostata in Verbindung gebracht. Außerdem wurden sie in menschlichen Geweben und Organen nachgewiesen, einschließlich der Brust, des Dickdarms und der Prostata. Huch!

Was können wir tun?

Die gute Nachricht ist, dass es einige Schritte gibt, die wir unternehmen können, um unsere Exposition gegenüber HCAs zu reduzieren. Hier sind ein paar Tipps:

  • Garen Sie Fleisch bei niedrigeren Temperaturen und für kürzere Zeiträume.
  • Wählen Sie magerere Fleischstücke und schneiden Sie vor dem Garen sichtbares Fett ab.
  • Vermeiden Sie ein Verkohlen oder Verbrennen des Fleisches.
  • Marinieren Sie Ihr Fleisch vor dem Garen, um die Bildung von HCAs zu reduzieren.
  • Essen Sie mehr pflanzliche Proteine ​​wie Bohnen, Nüsse und Tofu.

Die Chemie fünfgliedriger heterocyclischer Amine

Was sind fünfgliedrige heterocyclische Amine?

Fünfgliedrige heterocyclische Amine sind Moleküle, die aus einem Ring aus fünf Atomen bestehen, normalerweise einem Stickstoff und vier Kohlenstoffatomen. Diese Moleküle bilden die Grundlage vieler Verbindungen, einschließlich Nikotin und Pyrrol.

Nikotin

Nikotin ist ein Alkaloid, eine natürlich vorkommende organische Verbindung mit Stickstoff darin. Es besteht aus einem Pyrrolidinring, der an einen Ring aus Pyridin, einem anderen heterocyclischen Amin, gebunden ist.

pyrrol

Pyrrol ist ein ungesättigter fünfgliedriger heterocyclischer Ring, der ein Stickstoffatom enthält. Es wird normalerweise in einer Ringstruktur namens Porphyrin gefunden, die aus vier Pyrrolringen besteht.

Verwendungen von fünfgliedrigen heterocyclischen Aminen

Fünfgliedrige heterocyclische Amine haben viele Verwendungen, einschließlich:

  • Hämoglobin, Myoglobin und Cytochrome enthalten alle Porphyrinringe in ihren Zentren mit einem an Sauerstoff gebundenen Eisenion.
  • Auch Vitamin B12 besteht aus Porphyrinringen.
  • Chlorophyll enthält auch Porphyrinringe.

Was sind sechsgliedrige heterocyclische Amine?

Was ist Pyridin?

Pyridin ist wie Benzol, aber mit einem Stickstoffatom, das den Platz eines der Kohlenstoffatome einnimmt. Es wird verwendet, um Speisen einen kleinen Geschmacksschub zu verleihen. Pyridin ist auch Bestandteil von zwei B-Vitaminen: Niacin und Pyridoxin.

  • Niacin, auch als Nikotinsäure bekannt, kommt in den meisten Lebewesen vor. Es wird in ein Coenzym namens NAD umgewandelt, das bei der Oxidation und Reduktion in Zellen hilft. Zu wenig Niacin kann Pellagra verursachen.
  • Pyridoxin oder Vitamin B6 ist am Stoffwechsel von Aminosäuren beteiligt.

Was ist Pyrimidin?

Pyrimidin ist ein sechsgliedriger Ring mit zwei Stickstoffatomen. Es ist Teil von Thiamin, auch bekannt als Vitamin B1. Zu wenig Thiamin kann Beriberi verursachen. Pyrimidin ist auch Bestandteil der Nukleobasen Cytosin, Uracil und Thymin. Die anderen beiden Nukleobasen, Adenin und Guanin, sind Purine, die aus Pyrimidin und Imidazol bestehen.

Also, wenn Sie sich jemals etwas angeschlagen fühlen, sollten Sie vielleicht überprüfen, ob Sie genug von diesen sechsgliedrigen heterozyklischen Aminen bekommen!

Kochen von Fleisch: Was Sie über heterozyklische Amine wissen müssen

Was sind heterocyclische Amine?

Heterozyklische Amine (HCAs) sind krebserregende Chemikalien, die sich bilden, wenn Sie Muskelfleisch wie Rind, Lamm, Schwein, Fisch und Geflügel bei hohen Temperaturen kochen. Wenn Sie also gerne Ihr Steak verkohlen oder Ihr Hähnchen braten, sollten Sie wissen, dass Sie auch einige potenziell gefährliche Chemikalien zubereiten.

Was sind die Risiken?

Studien haben einen hohen Verzehr von durchgebratenem, gebratenem oder gegrilltem Fleisch mit einem erhöhten Risiko für Magen-, Darm-, Bauchspeicheldrüsen- und Brustkrebs in Verbindung gebracht. Menschen, die mittelstarkes oder durchgebratenes Rindfleisch essen, erkranken mehr als dreimal so häufig an Magenkrebs wie diejenigen, die seltenes oder mittelstarkes Rindfleisch essen.

Was kannst du tun?

Wenn Sie Ihr Krebsrisiko senken möchten, finden Sie hier einige Tipps:

  • Bleiben Sie beim Garen von Rind, Lamm, Schwein, Fisch und Geflügel bei medium-rare oder rare.
  • Probieren Sie andere Proteinquellen wie Milch, Eier, Tofu und Innereien wie Leber, die sehr wenig oder gar keinen HCA-Gehalt haben.
  • Wenn du dein Steak verkohlst, versuche es auf ein Minimum zu beschränken.

Kochen von Fleisch: Die Verbindung zu neurologischen Störungen

Was ist Harmane?

Harmane ist ein β-Carbolin-Alkaloid, das in Fleisch vorkommt. Es hat den Spitznamen „Tremorauslöser“, weil es bei Menschen mit essentiellem Tremor in höheren Konzentrationen gefunden wurde als bei Menschen ohne.

Wie entsteht es?

Harmane entsteht beim Kochen von Fleisch, insbesondere wenn es lange gekocht und hohen Temperaturen ausgesetzt wird. Wenn Sie es also vermeiden möchten, müssen Sie Folgendes tun:

  • Garzeiten kurz halten
  • Vermeiden Sie hohe Temperaturen

Was ist mit dem Fleischkonsum?

Es stellt sich heraus, dass es keinen direkten Zusammenhang zwischen der Menge an Fleisch, die Sie essen, und der Menge an Harman in Ihrem Blut gibt. Es sieht also so aus, als ob es nicht nur darum geht, wie viel man isst, sondern auch wie man es zubereitet.

Verständnis der ernährungsbedingten Exposition gegenüber heterozyklischen Aminen

Was sind heterocyclische Amine?

Heterozyklische Amine (HCAs) sind Chemikalien, die entstehen, wenn Fleisch bei hohen Temperaturen gekocht wird. Man findet sie in gebratenen, gebackenen, gegrillt, und gegrilltes Fleisch.

Wie können wir die HCA-Exposition messen?

In der Vergangenheit verwendeten viele Studien die Aufnahmemenge von Fleisch, das mit Hochtemperatur-Garmethoden gekocht wurde, als Maß für die HCA-Exposition. Da der Gehalt an HCAs in gekochtem Fleisch jedoch von der Temperatur und der Garzeit des Fleisches abhängt, waren diese Studien nicht sehr genau.

Neuere Studien haben versucht, Kochmethoden und Garstufen bei der Abschätzung der HCA-Exposition zu berücksichtigen. Einige Studien verwendeten Farbfotografien von gekochtem Fleisch, um die Bewertung bevorzugter Gargrade von Fleisch zu standardisieren.

Was sagt die Forschung?

Jüngste Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass die üblichen Aufnahmemengen von HCAs unter Verwendung von Fragebögen zur Lebensmittelhäufigkeit in epidemiologischen Studien gemessen werden können. Hier ist ein kurzer Überblick über das, was die Forschung sagt:

  • Eine Studie von Kobayashi et al. (2007) fand heraus, dass die Höhe der HCA-Exposition, die anhand der Daten aus Fragebögen zur Lebensmittelhäufigkeit geschätzt wurde, mit der in Haarproben gemessenen mäßig korrelierte.
  • Augustsson K, (1999) fand keinen signifikanten Zusammenhang zwischen der HCA-Exposition und dem Risiko für Blasen- und Nierenkrebs.
  • Kampman E, (1999) fand eine suggestive Wechselwirkung zwischen dem Mutagenindex und dem NAT2-Genotyp.
  • Sinha R, (2002) fand heraus, dass der Verzehr von gut gemachtem rotem Fleisch mit einem erhöhten Darmkrebsrisiko verbunden war.
  • Cross AJ (2005) fand heraus, dass der Verzehr von gut durchgebratenem Fleisch mit einem erhöhten Risiko für Bauchspeicheldrüsenkrebs verbunden war.
  • Sinha R, (2009) fand heraus, dass der Verzehr von gut gemachtem Fleisch mit einem erhöhten Risiko für Prostatakrebs verbunden war.
  • Sinha R, (2009) fand auch heraus, dass der Verzehr von gut gemachtem Fleisch mit einem erhöhten Risiko für Blasenkrebs verbunden war.
  • Sinha R, (2009) fand auch heraus, dass der Verzehr von gut gemachtem Fleisch mit einem erhöhten Risiko für Speiseröhrenkrebs verbunden war.

Es sieht also so aus, als ob der Verzehr von durchgegartem Fleisch, das bei hohen Temperaturen gekocht wird, das Risiko für bestimmte Krebsarten erhöhen kann. Wenn Sie sich Sorgen um Ihre HCA-Exposition machen, ist es möglicherweise eine gute Idee, sich für Kochmethoden mit niedrigeren Temperaturen wie Dämpfen oder Kochen zu entscheiden.

Die Schaufel auf Darmkrebs

Was ist Darmkrebs?

Darmkrebs ist eine Krebsart, die den Dickdarm und das Rektum befällt. Es ist eine der häufigsten Krebsarten und kann tödlich sein, wenn es nicht frühzeitig erkannt und behandelt wird.

Was die Studien sagen

Es stellt sich heraus, dass es eine Menge Forschung zu Darmkrebs gibt. Hier ist der Knüller:

  • Sieben Studien haben den Zusammenhang zwischen Darmkrebs und dem Verzehr von gut durchgebratenem Fleisch und HCA-Exposition untersucht (Augustsson et al., 1999; Kampman et al., 1999; Le Marchand et al., 2001; Nowells et al., 2002; Butler et al., 2003 ; Murtaugh et al., 2004; Navarro et al., 2004).
  • Die meisten Studien fanden einige Hinweise darauf, dass gut durchgebratenes Fleisch und HCA-Exposition mit einem erhöhten Darmkrebsrisiko in Verbindung gebracht werden könnten.
  • In einer Studie hatten Menschen mit bestimmten NAT2-Genotypen, die gut durchgebratenes Fleisch aßen, ein 3x höheres Darmkrebsrisiko (Le Marchand et al., 2001).
  • Andere Studien fanden einen mäßigen bis starken Zusammenhang zwischen dem Verzehr von gut durchgebratenem Fleisch und bestimmten HCAs wie MeIQx, DiMeIQx und PhIP (Nowell et al., 2002; Butler et al., 2003).
  • Sogar Studien zu kolorektalen Polypen (Vorläufer von kolorektalen Karzinomen) fanden einen positiven Zusammenhang zwischen Polypen und durchgegartem Fleisch und/oder HCA-Exposition (Probst-Hensch et al., 1997; Sinha et al., 1999; Sinha et al., 2001; Ishibe et al., 2002; Tiemersma et al., 2004; Gunter et al., 2005; Sinha et al., 2005; Wu et al., 2006; Shin et al., 2007a; Shin et al., 2007b).

Fazit

Unter dem Strich gibt es eine Menge Beweise, die darauf hindeuten, dass gut durchgebratenes Fleisch und HCA-Exposition mit einem erhöhten Darmkrebsrisiko in Verbindung gebracht werden könnten. Wenn Sie also Ihr Risiko reduzieren möchten, ist es möglicherweise eine gute Idee, den Verzehr von gut durchgebratenem Fleisch zu reduzieren.

Der Zusammenhang zwischen gut durchgebratenem Fleisch und Brustkrebsrisiko

Studien zeigen einen Zusammenhang

Es stellt sich heraus, wenn Sie Ihr Steak gut gemacht mögen, sollten Sie das vielleicht noch einmal überdenken. Drei Studien haben den Zusammenhang zwischen dem Verzehr von hochtemperaturgekochtem Fleisch und dem Brustkrebsrisiko untersucht. Hier ist, was sie gefunden haben:

  • Eine kleine krankenhausbasierte Fallkontrollstudie fand einen Zusammenhang zwischen gut durchgebratenem Fleisch und dem Brustkrebsrisiko (De Stefani et al., 1997).
  • Eine Fall-Kontroll-Studie bei postmenopausalen Frauen in Iowa zeigte eine hochsignifikante Dosis-Wirkungs-Beziehung zwischen dem Gargrad von Fleisch und dem Brustkrebsrisiko (Zheng et al., 1998). Frauen, die gut durchgebratenes Fleisch aßen, hatten ein 4.6-fach erhöhtes Brustkrebsrisiko.
  • Die ernährungsbedingte Exposition gegenüber den wichtigsten HCAs wurde geschätzt (Sinha et al., 2000b). Eine klare Dosis-Wirkungs-Beziehung wurde für das Brustkrebsrisiko bei Exposition gegenüber PhIP, aber nicht bei anderen HCAs beobachtet.

Genetische Faktoren können eine Rolle spielen

Es wird schlimmer. Die Studie legte auch nahe, dass der Zusammenhang zwischen gut durchgebratenem Fleisch und dem Brustkrebsrisiko durch genetische Polymorphismen in bestimmten Genen beeinflusst werden könnte. Wenn Sie also genetisch für Brustkrebs prädisponiert sind, sollten Sie sich von diesem durchgebratenen Steak fernhalten.

Fazit

Wenn Sie versuchen, Ihr Brustkrebsrisiko zu verringern, ist es wahrscheinlich am besten, kein durchgebratenes Fleisch zu essen. Und wenn Sie genetisch für Brustkrebs prädisponiert sind, ist es wahrscheinlich am besten, es ganz zu vermeiden.

Kochen von Fleisch bei hohen Temperaturen und Prostatakrebsrisiko

Was die Studien sagen

Es ist kein Geheimnis, dass das Garen von Fleisch bei hohen Temperaturen ein Hauptrisikofaktor für Prostatakrebs sein kann. Aber was sagt die Forschung? Das sagen vier Studien dazu:

  • Cross et al. (2005) untersuchten fast 30,000 erwachsene Männer und stellten fest, dass der Verzehr von viel rotem oder weißem Fleisch nicht mit einem erhöhten Risiko für Prostatakrebs verbunden war. Aber sie fanden einen klaren Zusammenhang zwischen dem Verzehr von sehr gut durchgebratenem Fleisch und der Exposition gegenüber PhIP.
  • Norrish et al. (1999) führten eine Kohortenstudie in den USA durch und fanden einen positiven Zusammenhang zwischen dem Verzehr von gut oder sehr gut durchgebratenem Fleisch und dem Prostatakrebsrisiko.
  • Rovito et al. (2005) führten eine Fall-Kontroll-Studie in Neuseeland durch und fanden einen positiven Zusammenhang zwischen dem Verzehr von gut durchgebratenem Beefsteak und dem Prostatakrebsrisiko, aber keinen Zusammenhang zwischen HCA-Exposition und Prostatakrebsrisiko.
  • Koutros et al. (2008) führten eine kleine krankenhausbasierte Fall-Kontroll-Studie durch und fanden keinen Zusammenhang zwischen der HCA-Exposition oder dem Verzehr von gut durchgebratenem Fleisch und dem Prostatakrebsrisiko. Aber diese Studie hatte einige große potenzielle Verzerrungen, also nehmen Sie sie mit einem Körnchen Salz.

Fazit

Fazit: Das Garen von Fleisch bei hohen Temperaturen kann ein Hauptrisikofaktor für Prostatakrebs sein. Wenn Sie also Ihre Prostata gesund halten wollen, ist es am besten, sehr gut durchgebratenes Fleisch zu essen und PhIP zu vermeiden.

Die Gefahren des Grillens und Grillens von rotem Fleisch

Das Risiko von Bauchspeicheldrüsenkrebs

Grillen und Grillen rotes Fleisch ist eine köstliche Art, ein sommerliches Grillfest zu genießen, aber es kann eine versteckte Gefahr mit sich bringen. Studien haben gezeigt, dass es einen Zusammenhang zwischen dem Verzehr von gegrilltem oder gegrilltem rotem Fleisch und Bauchspeicheldrüsenkrebs geben kann.

Die erste Studie, die in Minnesota durchgeführt wurde, untersuchte 193 Fälle und 674 Kontrollen. Es stellte sich heraus, dass diejenigen, die gegrilltes oder gegrilltes rotes Fleisch aßen, ein erhöhtes Risiko für Bauchspeicheldrüsenkrebs hatten.

Eine größere Studie replizierte diese Ergebnisse und fand heraus, dass diejenigen, die gut durchgebratenes rotes Fleisch und Hühnchen aßen, ein erhöhtes Risiko für Bauchspeicheldrüsenkrebs hatten.

Die größte Studie von allen untersuchte 33,000 Personen und fand heraus, dass Männer, die rotes Fleisch aßen, bei hohen Temperaturen gekocht und gut oder sehr gut durchgebraten wurden, ein zweifach erhöhtes Risiko für Bauchspeicheldrüsenkrebs hatten.

Also, was ist der Deal? Es stellt sich heraus, dass das Grillen und Grillen von rotem Fleisch Karzinogene wie PhIP, DiMeIQx und BaP erzeugen kann. Diese Karzinogene können Ihr Risiko für Bauchspeicheldrüsenkrebs erhöhen.

Wenn Sie also ein Fan von gegrilltem und gegrilltem rotem Fleisch sind, sollten Sie Folgendes beachten:

  • Grillen oder grillen Sie Ihr rotes Fleisch bei niedrigeren Temperaturen
  • Kochen Sie es nicht zu gut gemacht
  • Beschränken Sie Ihren Verzehr von gegrilltem und gegrilltem rotem Fleisch

Zusammenfassung

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass heterozyklische Amine (HCAs) eine Gruppe krebserregender Verbindungen sind, die in gekochtem Fleisch vorkommen und das Risiko für die Entwicklung bestimmter Krebsarten erhöhen können. Es ist wichtig, sich der potenziellen Risiken bewusst zu sein, die mit dem Verzehr von gekochtem Fleisch verbunden sind, insbesondere von Fleisch, das bei hohen Temperaturen und über lange Zeiträume gekocht wird. Wenn Sie auf der Suche nach einer sichereren Art sind, Ihre Lieblingsgerichte zu genießen, warum versuchen Sie es nicht mit Sushi? Das ist nicht nur lecker, sondern auch viel gesünder.

Joost Nusselder, der Gründer von Lakeside Smokers, ist Content-Marketer, Papa und liebt es, neue Gerichte mit BBQ Smoking (& japanischem Essen!) als Herzstück seiner Leidenschaft auszuprobieren, und erstellt seitdem zusammen mit seinem Team ausführliche Blog-Artikel 2016, um treuen Lesern mit Rezepten und Kochtipps zu helfen.