PAKs sind organische Verbindungen, die mehrere Ringe aus Kohlenstoffatomen (polyzyklisch) und mindestens einen aromatischen Ring (Aryl) enthalten.
Sie kommen in Rohöl und Erdgas sowie im Rauch von brennenden Materialien wie Holz, Kohle und Öl vor. PAKs können auch in Lebensmitteln wie Fleisch, Fisch und Gemüse gefunden werden.
In diesem Beitrag behandeln wir:
- 1 Was sind polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe?
- 2 Was hat es mit Aromatizität und Bindung auf sich?
- 3 Redoxpotential polyzyklischer aromatischer Verbindungen
- 4 Woher kommen polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe?
- 5 Was sind PAKs und wo kommen sie vor?
- 6 Was sind die Gesundheitsrisiken von PAKs?
- 7 PAH-Metaboliten: Was Sie wissen müssen
- 8 Was sind polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe?
- 9 Was sind die Expositionsstandards am Arbeitsplatz für Naphthalin?
- 10 Zusammenfassung
Was sind polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe?
Was sind Sie?
Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAKs) sind eine Gruppe von Verbindungen, die aus mehreren Ringen von Kohlenstoffatomen bestehen. Sie sind auch als polyaromatische Kohlenwasserstoffe oder mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe bekannt. PAK enthalten kein Benzol, aber sie enthalten Naphthalin, das einfachste PAK.
Verschiedene Typen
PAKs gibt es in allen Formen und Größen, einschließlich:
- Anthracen
- Phenalen
- Corona
- Ovalen
Die meisten PAHs sind planar, was bedeutet, dass sie flach sind. Aber einige PAHs, wie Coronen, können nicht planar sein, was bedeutet, dass sie gekrümmt sind.
Chiralität
Einige PAHs sind chiral, was bedeutet, dass sie zwei verschiedene Formen haben, die Spiegelbilder voneinander sind. Ein Beispiel hierfür ist Benzo[c]phenantren, das aufgrund der Abstoßung zwischen dem engsten Paar von Wasserstoffatomen in den beiden extremalen Ringen eine leichte helikale Verzerrung aufweist.
Benzoide Kohlenwasserstoffe
Benzoide Kohlenwasserstoffe sind eine Untergruppe von PAKs, die kondensiert, polyzyklisch, ungesättigt und vollständig konjugiert sind. Das bedeutet, dass alle Kohlenstoffatome und Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen die gleiche Struktur wie Benzol haben. Bis 2012 wurden über 300 benzoide Kohlenwasserstoffe entdeckt.
Was hat es mit Aromatizität und Bindung auf sich?
Clars Regel der Aromatizität
Bei PAKs (Polyzyklische Aromatische Kohlenwasserstoffe) variiert die Aromatizität. Die Regel von Clar besagt, dass die wichtigste Resonanzstruktur eines PAH diejenige mit den disjunktesten aromatischen Pi-Sextetten (auch bekannt als benzolähnliche Einheiten) ist.
Anthracen und Phenanthren
Schauen wir uns zwei Beispiele an: Phenanthren und Anthracen. Phenanthren hat zwei Clar-Strukturen, eine mit einem aromatischen Sextett (der mittlere Ring) und eine mit zwei (der erste und der dritte Ring). Letzteres ist die charakteristischere elektronische Natur der beiden, sodass die äußeren Ringe einen aromatischeren Charakter haben und der zentrale Ring reaktiver ist.
Anthracen hat eine andere Geschichte. Die Resonanzstrukturen haben jeweils ein Sextett, das sich an jedem der drei Ringe befinden kann, sodass die Aromatizität gleichmäßiger verteilt wird. Dieser Unterschied in der Anzahl der Sextette spiegelt sich in den unterschiedlichen Ultraviolett-Vis-Spektren dieser beiden Isomere wider.
Chrysene
Chrysene hat vier Ringe und drei Clar-Strukturen mit jeweils zwei Sextetten. Hier ist die Aufschlüsselung:
- Sextette im ersten und dritten Ring
- Sextette im zweiten und vierten Ring
- Sextette im ersten und vierten Ring
Die Überlagerung dieser Strukturen zeigt, dass die Aromatizität in den äußeren Ringen größer ist als in den inneren Ringen.
Redoxpotential polyzyklischer aromatischer Verbindungen
Was ist eine polyzyklische aromatische Verbindung?
Polyzyklische aromatische Verbindungen (PACs) sind Moleküle, die aus mehreren aromatischen Ringen bestehen, die miteinander verbunden sind. Sie kommen in der Natur vor und werden auch in einer Vielzahl industrieller Anwendungen eingesetzt.
Was ist Redoxpotential?
Das Redoxpotential ist ein Maß dafür, wie leicht ein Stoff oxidiert oder reduziert werden kann. Es wird verwendet, um die Stabilität einer Substanz zu messen und kann verwendet werden, um vorherzusagen, wie sie mit anderen Substanzen reagieren wird.
In welcher Beziehung steht Redoxpotential zu PACs?
Wenn PACs mit Alkalimetallen behandelt werden, ergeben sie typischerweise Radikalanionen. Größere PACs bilden Dianionen. Das Redoxpotential von PACs hängt von ihrer Größe ab, wobei größere PACs höhere Redoxpotentiale haben. Hier ist ein Blick auf die Redoxpotentiale einiger gängiger PACs:
- Anthracen: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
- Phenanthren: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)
Woher kommen polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe?
Natürliche Quellen
PAKs sind überall um uns herum und sie stammen aus einer Vielzahl von Quellen! Hier sind einige der häufigsten:
- Bitumen: Diese klebrige, schwarze Substanz ist eine Hauptquelle für PAK.
- Fossile Brennstoffe: Wenn organische Sedimente zu Öl und Kohle verarbeitet werden, entstehen PAKs.
- Waldbrände: Wenn organische Stoffe unvollständig verbrannt werden, werden PAKs in die Luft freigesetzt.
- Interstellares Medium: PAHs machen einen großen Teil des mittleren Infrarot-Wellenlängenbereichs von Galaxien aus.
- Vulkanausbrüche: Bei Vulkanausbrüchen werden PAK in die Atmosphäre freigesetzt.
- Anaerobe Sedimente: Perylen kann in anaeroben Sedimenten aus vorhandenem organischem Material erzeugt werden.
Menschliche Aktivität
Wir Menschen sind für viele PAK in der Umwelt verantwortlich. Hier ist wie:
- Holzverbrennung: Dies ist die größte Quelle für PAK, insbesondere in Indien und China.
- Industrielle Prozesse: Diese machen mehr als ein Viertel der weltweiten PAK-Emissionen aus.
- Gewinnung und Nutzung fossiler Brennstoffe: Dies ist die Hauptquelle von PAK in den Industrieländern.
- Tabakrauchen: Bei einer solchen Niedertemperaturverbrennung entstehen PAKs mit niedrigem Molekulargewicht.
- Industrielle Hochtemperaturprozesse: Diese erzeugen typischerweise PAK mit höheren Molekulargewichten.
Was sind PAKs und wo kommen sie vor?
Was sind PAK?
PAKs oder polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe sind eine Gruppe von Chemikalien, die in Dingen wie Kohle, Teer und Öl vorkommen. Sie können auch im Rauch von brennendem Holz, Tabak und anderen Materialien gefunden werden.
Wo kommen PAK vor?
PAK sind in Wasser meist unlöslich, daher reisen sie nicht sehr weit. Sie können jedoch an feinkörnigen, organikreichen Sedimenten haften bleiben. PAK mit zwei oder drei Ringen lösen sich eher in Wasser auf, wodurch sie besser für die biologische Aufnahme und den biologischen Abbau verfügbar sind.
PAK können auch in der Luft gefunden werden, da sich zwei- bis vierringige PAK verflüchtigen und gasförmig werden können. Verbindungen mit fünf oder mehr Ringen liegen jedoch meist in fester Form vor und sind an partikuläre Luftverschmutzung, Böden oder Sedimente gebunden.
Exposition des Menschen gegenüber PAKs
Die Exposition des Menschen gegenüber PAK variiert in Abhängigkeit von einigen Faktoren, wie z.
- Rauchertarife
- Beim Kochen verwendete Brennstoffarten
- Verschmutzungskontrollen in Kraftwerken, Industrieprozessen und Fahrzeugen
In Industrieländern sind die Menschen geringeren Konzentrationen von PAK ausgesetzt, während Entwicklungs- und Entwicklungsländer tendenziell höhere Konzentrationen aufweisen.
Holzbefeuerte Open-Air-Kochöfen sind weltweit eine große Quelle von PAKs, da das Verbrennen fester Brennstoffe wie Holz und Kohle zu einer hohen Exposition gegenüber PAK-haltiger Luftverschmutzung in Innenräumen führen kann.
Personen, die Tabakprodukte rauchen oder Passivrauch ausgesetzt sind, gehören zu den am stärksten exponierten Gruppen. Für die allgemeine Bevölkerung in den entwickelten Ländern ist die Ernährung die dominierende Quelle der PAK-Exposition, insbesondere von Rauchen or Grillen Fleisch oder der Verzehr von PAKs, die auf pflanzlichen Lebensmitteln abgelagert sind.
Fahrzeuge können auch eine erhebliche PAK-Quelle im Freien bei der Partikelluftverschmutzung sein. Hauptstraßen sind PAK-Quellen, die sich in der Atmosphäre verteilen oder in der Nähe ablagern können.
Menschen können auch beruflich exponiert sein, wenn sie mit fossilen Brennstoffen oder deren Derivaten, Holzverbrennung, Kohleelektroden oder Dieselabgasen arbeiten. Zu den industriellen Aktivitäten, die PAK produzieren und verteilen können, gehören die Aluminium-, Eisen- und Stahlherstellung; Kohlevergasung, Teerdestillation, Schieferölgewinnung; Produktion von Koks, Kreosot, Ruß und Calciumcarbid; Straßenbelag und Asphaltherstellung; Produktion von Gummireifen; Herstellung oder Verwendung von Metallbearbeitungsflüssigkeiten; und Aktivität von Kohle- oder Erdgaskraftwerken.
Auch Ölverschmutzungen, Kreosot, Kohlenstaub und Smog können PAK-Quellen sein.
Was sind die Gesundheitsrisiken von PAKs?
Was sind PAK?
PAKs sind polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe, eine Gruppe von Chemikalien, die in der Umwelt vorkommen. Sie sind in Dingen wie Kohle, Öl, Benzin und Tabakrauch enthalten.
Was sind die Gesundheitsrisiken?
Niemand ist sich wirklich sicher, welche Gesundheitsrisiken eine indirekte Exposition gegenüber niedrigen PAK-Konzentrationen mit sich bringt. Aber hier ist, was wir wissen:
- Wenn Sie viel Naphthalin einatmen, können Ihre Augen und Atemwege gereizt werden.
- Wenn Sie mit flüssigem Naphthalin arbeiten oder seine Dämpfe einatmen, könnten dies schlechte Nachrichten für Ihre Gesundheit sein. Menschen sind durch große Expositionsmengen krank geworden, mit Problemen wie Blut- und Leberproblemen.
- Einige PAK und Mischungen davon wurden mit Krebs in Verbindung gebracht. Huch!
Daher ist es wahrscheinlich am besten, die Exposition gegenüber PAKs so weit wie möglich zu vermeiden.
PAH-Metaboliten: Was Sie wissen müssen
Was sind PAH-Metabolite?
PAK-Metabolite sind Chemikalien, die in Ihren Körper gelangen, wenn Sie mit bestimmten Substanzen in Kontakt kommen. Sie können in der Luft, im Wasser, im Boden und sogar in der Nahrung gefunden werden, die Sie essen.
Wie werden PAH-Metaboliten gemessen?
PAH-Metabolite können durch Testen des Urins von Menschen gemessen werden. Wissenschaftler der CDC testeten im Rahmen der National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES) den Urin von über 2,504 Personen ab 6 Jahren. Dadurch konnten sie abschätzen, wie viel PAK von jeder Person aufgenommen wurden.
Was zeigen die Ergebnisse?
Die Ergebnisse zeigten, dass bei den meisten Teilnehmern PAH-Metaboliten vorhanden waren, was darauf hindeutet, dass die Exposition gegenüber PAHs in den USA weit verbreitet ist. Raucher haben tendenziell höhere Konzentrationen von PAH-Metaboliten im Urin als Nichtraucher.
Was bedeutet das für mich?
Nur weil PAH-Metabolite in Ihrem Körper vorhanden sind, bedeutet das nicht unbedingt, dass sie Schaden anrichten. Die Messung dieser Werte kann den Gesundheitsbehörden jedoch ein besseres Verständnis dafür vermitteln, was in einer Gesellschaft normal ist. Es kann ihnen auch dabei helfen, Untersuchungen zu Exposition und gesundheitlichen Auswirkungen zu planen und durchzuführen.
Wenn Sie sich also Sorgen über Ihre Exposition gegenüber PAKs machen, ist es am besten, Maßnahmen zu ergreifen, um Ihre Exposition zu reduzieren. Hier sind ein paar Tipps:
- Vermeide es zu rauchen oder in der Nähe von Passivrauchen zu sein
- Essen Sie nach Möglichkeit Bio-Lebensmittel
- Filtern Sie Ihr Wasser und Ihre Luft
- Begrenzen Sie Ihre Zeit im Freien in Gebieten mit hoher Luftverschmutzung
Was sind polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe?
Worin sind sie enthalten?
Ah, polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe. Klingt nach einem Schluck, nicht wahr? Nun, diese kleinen Kerle sind an vielen Orten zu finden. Hier ist ein kurzer Überblick:
- Tabakrauch
- Hausheizung (Verbrennung von Holz oder Öl)
- Speisen vom Holzkohlegrill
- Mit Kreosot behandelte Holzprodukte
- Kohlenteer-Produktionsanlagen
- Kokereien
- Bitumen- und Asphaltproduktionsanlagen
- Rauchhäuser
- Produktionsanlagen für Aluminium
- Müllverbrennungsanlagen
- Erdöl, Erdölprodukte oder Kohle
- Holz oder andere Pflanzenmaterialien
- Böden, auf denen Kohle, Holz, Benzin oder andere Produkte verbrannt wurden
- Lebensmittel, die aus diesen Böden hergestellt werden
Wo können Sie sie finden?
Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe sind überall! Sie finden sie in Ihrem eigenen Zuhause, bei der Arbeit und sogar in der Nahrung, die Sie essen.
Zu Hause sind sie im Tabakrauch, im Rauch von Heizungen, auf Holzkohle gegrillten Speisen und mit Kresote behandelten Holzprodukten zu finden.
Bei der Arbeit sind sie in Steinkohlenteer-Produktionsanlagen, Kokereien, Bitumen- und Asphaltproduktionsanlagen, Räucherkammern, Aluminiumproduktionsanlagen und Müllverbrennungsanlagen zu finden. Überall dort, wo Erdöl, Erdölprodukte oder Kohle hergestellt oder verwendet werden oder wo Holz oder andere Pflanzenmaterialien verbrannt werden, können Sie diese lästigen kleinen Partikel finden.
Und den Boden nicht vergessen! Wenn Kohle, Holz, Benzin oder andere Produkte verbrannt wurden, kann der Boden polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten. Und wenn aus diesen Böden Lebensmittel hergestellt werden, können diese auch diese Partikel enthalten.
Da haben Sie es also. Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe sind allgegenwärtig, und darauf sollten Sie achten!
Was sind die Expositionsstandards am Arbeitsplatz für Naphthalin?
Was ist Naphthalin?
Naphthalin ist ein weißer, kristalliner, aromatischer Kohlenwasserstoff, der in Kohlenteer und Erdölprodukten vorkommt. Es wird häufig bei der Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen und Pestiziden verwendet.
Was sind die Standards?
Wenn Sie mit Naphthalin arbeiten, sollten Sie Folgendes über die von Safe Work Australia festgelegten Expositionsstandards am Arbeitsplatz wissen:
- Maximal acht Stunden zeitgewichteter Durchschnitt (TWA): 10 Teile pro Million (52 mg/m3)
- Maximale Kurzzeitbelastungsgrenze (STEL): 15 Teile pro Million (79 mg/m3)
Was bedeuten diese Standards?
Diese Standards sollen die Sicherheit der Arbeiter beim Umgang mit Naphthalin gewährleisten. Sie sind nicht auf eine bestimmte Branche oder einen bestimmten Betrieb beschränkt, daher ist es wichtig zu verstehen, wie man sie interpretiert. Auf diese Weise können Sie sicherstellen, dass Sie die Regeln einhalten und Ihren Arbeitsplatz sicher halten.
Zusammenfassung
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) eine faszinierende Gruppe von Verbindungen sind, die in vielen Alltagsgegenständen zu finden sind. Vom Naphthalin in Mottenkugeln bis zum Coronen in Autoabgasen, PAKs sind überall! Wenn Sie also mehr über diese faszinierenden Verbindungen erfahren möchten, scheuen Sie sich nicht, tief in die Welt der PAK einzutauchen.
