Los PAH son compuestos orgánicos que contienen múltiples anillos de átomos de carbono (policíclicos) y al menos un anillo aromático (arilo).
Se encuentran en el petróleo crudo y el gas natural, así como en el humo de materiales quemados como madera, carbón y petróleo. Los PAH también se pueden encontrar en alimentos como la carne, el pescado y las verduras.
En esta publicación cubriremos:
- 1 ¿Qué son los hidrocarburos aromáticos policíclicos?
- 2 ¿Cuál es el trato con la aromaticidad y la vinculación?
- 3 Potencial Redox de Compuestos Aromáticos Policíclicos
- 4 ¿De dónde vienen los hidrocarburos aromáticos policíclicos?
- 5 ¿Qué son los PAH y dónde se encuentran?
- 6 ¿Cuáles son los riesgos para la salud de los HAP?
- 7 Metabolitos PAH: lo que necesita saber
- 8 ¿Qué son los hidrocarburos aromáticos policíclicos?
- 9 ¿Cuáles son los estándares de exposición en el lugar de trabajo para la naftalina?
- 10 Conclusión
¿Qué son los hidrocarburos aromáticos policíclicos?
¿Qué son?
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) son un grupo de compuestos formados por múltiples anillos de átomos de carbono. También se conocen como hidrocarburos poliaromáticos o hidrocarburos aromáticos polinucleares. Los PAH no incluyen benceno, pero sí incluyen naftaleno, que es el PAH más simple.
Diferentes tipos
Los PAH vienen en todas las formas y tamaños, incluyendo:
- Antraceno
- Fenaleno
- coronel
- ovaleno
La mayoría de los PAH son planos, lo que significa que son planos. Pero algunos PAH, como el coronene, pueden no ser planos, lo que significa que son curvos.
Quiralidad
Algunos PAH son quirales, lo que significa que tienen dos formas diferentes que son imágenes especulares entre sí. Un ejemplo de esto es el benzo[c]fenantreno, que tiene una ligera distorsión helicoidal debido a la repulsión entre el par de átomos de hidrógeno más cercano en los dos anillos extremos.
Hidrocarburos bencenoides
Los hidrocarburos bencenoides son un subconjunto de PAH que son condensados, policíclicos, insaturados y totalmente conjugados. Eso significa que todos los átomos de carbono y los enlaces carbono-carbono tienen la misma estructura que el benceno. A partir de 2012, se han descubierto más de 300 hidrocarburos bencenoides.
¿Cuál es el trato con la aromaticidad y la vinculación?
Regla de la aromaticidad de Clar
Cuando se trata de HAP (hidrocarburos aromáticos policíclicos), la aromaticidad varía. La regla de Clar establece que la estructura de resonancia más importante de un PAH es la que tiene los sextetos pi aromáticos más disjuntos (también conocidos como restos similares al benceno).
Antraceno y Fenantreno
Echemos un vistazo a dos ejemplos: fenantreno y antraceno. El fenantreno tiene dos estructuras Clar, una con un sexteto aromático (el anillo medio) y otra con dos (el primer y el tercer anillo). Este último es el de naturaleza electrónica más característico de los dos, por lo que los anillos exteriores tienen un carácter más aromático y el anillo central es más reactivo.
El antraceno tiene una historia diferente. Las estructuras de resonancia tienen un sexteto cada una, que puede estar en cualquiera de los tres anillos, por lo que la aromaticidad se distribuye de manera más uniforme. Esta diferencia en el número de sextetos se refleja en los diferentes espectros ultravioleta-visible de estos dos isómeros.
Criseno
Chrysene tiene cuatro anillos y tres estructuras Clar con dos sextetos cada uno. Aquí está el desglose:
- Sextetos en el primer y tercer anillo
- Sextetos en el segundo y cuarto anillos
- Sextetos en el primer y cuarto anillos
La superposición de estas estructuras revela que la aromaticidad en los anillos exteriores es mayor que en los anillos interiores.
Potencial Redox de Compuestos Aromáticos Policíclicos
¿Qué es un compuesto aromático policíclico?
Los compuestos aromáticos policíclicos (PAC) son moléculas formadas por múltiples anillos aromáticos que están conectados entre sí. Se encuentran en la naturaleza y también se utilizan en una variedad de aplicaciones industriales.
¿Qué es el potencial redox?
El potencial redox es una medida de la facilidad con la que una sustancia puede oxidarse o reducirse. Se usa para medir la estabilidad de una sustancia y se puede usar para predecir cómo reaccionará con otras sustancias.
¿Cómo se relaciona el potencial redox con los PAC?
Cuando los PAC se tratan con metales alcalinos, normalmente producen aniones radicales. Los PAC más grandes forman dianiones. El potencial redox de los PAC está relacionado con su tamaño, y los PAC más grandes tienen mayores potenciales redox. Aquí hay un vistazo a los potenciales redox de algunos PAC comunes:
- Antraceno: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
- Fenantreno: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)
¿De dónde vienen los hidrocarburos aromáticos policíclicos?
Fuentes naturales
¡Los HAP están a nuestro alrededor y provienen de una variedad de fuentes! Aquí hay algunos de los más comunes:
- Betún: esta sustancia negra y pegajosa es una fuente importante de HAP.
- Combustibles fósiles: cuando los sedimentos orgánicos se convierten en petróleo y carbón, se producen HAP.
- Incendios forestales: cuando la materia orgánica se quema de forma incompleta, los PAH se liberan al aire.
- Medio interestelar: los PAH constituyen una gran parte del rango de longitud de onda del infrarrojo medio de las galaxias.
- Erupciones volcánicas: los PAH se liberan a la atmósfera durante las erupciones.
- Sedimentos anaeróbicos: el perileno se puede generar en sedimentos anaeróbicos a partir de material orgánico existente.
Actividad humana
Los humanos somos responsables de muchos HAP en el medio ambiente. Así es cómo:
- Quema de madera: esta es la mayor fuente de HAP, particularmente en India y China.
- Procesos industriales: Esto representa más de una cuarta parte de las emisiones globales de PAH.
- Extracción y uso de combustibles fósiles: Esta es la principal fuente de HAP en los países industrializados.
- Fumar tabaco: la combustión a baja temperatura como esta produce HAP de bajo peso molecular.
- Procesos industriales de alta temperatura: por lo general, generan HAP con pesos moleculares más altos.
¿Qué son los PAH y dónde se encuentran?
¿Qué son los PAH?
Los PAH, o hidrocarburos aromáticos policíclicos, son un grupo de sustancias químicas que se encuentran en cosas como el carbón, el alquitrán y el petróleo. También se pueden encontrar en el humo de la quema de madera, tabaco y otros materiales.
¿Dónde se encuentran los PAH?
Los PAH son en su mayoría insolubles en agua, por lo que no viajan muy lejos. Sin embargo, pueden adherirse a sedimentos ricos en materia orgánica de grano fino. Los PAH con dos o tres anillos tienen más probabilidades de disolverse en agua, lo que los hace más disponibles para la absorción y degradación biológica.
Los PAH también se pueden encontrar en el aire, ya que los PAH de dos a cuatro anillos pueden volatilizarse y volverse gaseosos. Sin embargo, los compuestos con cinco o más anillos suelen estar en forma sólida y se unen a la contaminación del aire, suelos o sedimentos.
Exposición humana a los PAH
La exposición humana a los PAH varía según algunos factores, como:
- Tasas de fumadores
- Tipos de combustibles utilizados para cocinar
- Controles de contaminación en centrales eléctricas, procesos industriales y vehículos
En los países desarrollados, las personas están expuestas a niveles más bajos de PAH, mientras que los países en desarrollo y subdesarrollados tienden a tener niveles más altos.
Las cocinas al aire libre que queman leña son una gran fuente de HAP en todo el mundo, ya que la quema de combustibles sólidos como la madera y el carbón puede generar altos niveles de exposición a la contaminación del aire por partículas en interiores que contienen HAP.
Las personas que fuman productos de tabaco o que están expuestas al humo de segunda mano se encuentran entre los grupos más expuestos. Para la población general de los países desarrollados, la dieta es la principal fuente de exposición a los PAH, en particular de fumar or asar a la parrilla carne o consumir HAP depositados en alimentos vegetales.
Los vehículos también pueden ser una fuente importante de PAH al aire libre en la contaminación del aire por partículas. Las carreteras principales son fuentes de PAH, que pueden distribuirse en la atmósfera o depositarse cerca.
Las personas también pueden estar expuestas ocupacionalmente durante trabajos que involucren combustibles fósiles o sus derivados, quema de madera, electrodos de carbón o exposición a gases de escape diesel. La actividad industrial que puede producir y distribuir HAP incluye la fabricación de aluminio, hierro y acero; gasificación de carbón, destilación de alquitrán, extracción de petróleo de esquisto; producción de coque, creosota, negro de humo y carburo de calcio; pavimentación de carreteras y fabricación de asfalto; producción de neumáticos de caucho; fabricación o uso de fluidos para trabajar metales; y actividad de centrales eléctricas de carbón o gas natural.
Los derrames de petróleo, la creosota, el polvo de la minería del carbón y el smog también pueden ser fuentes de HAP.
¿Cuáles son los riesgos para la salud de los HAP?
¿Qué son los PAH?
Los PAH son hidrocarburos aromáticos policíclicos, que son un grupo de sustancias químicas que se encuentran en el medio ambiente. Se encuentran en cosas como el carbón, el petróleo, la gasolina y el humo del tabaco.
¿Cuales son los riesgos para la salud?
Nadie está realmente seguro de cuáles son los riesgos para la salud de la exposición indirecta a niveles bajos de HAP. Pero, esto es lo que sabemos:
- Si inhala una gran cantidad de naftaleno, puede irritar sus ojos y vías respiratorias.
- Si trabaja con naftaleno líquido o respira sus vapores, podría ser una mala noticia para su salud. Las personas se han enfermado debido a grandes cantidades de exposición, con problemas como problemas hepáticos y sanguíneos.
- Algunos HAP y mezclas de ellos se han relacionado con el cáncer. ¡Ay!
Por lo tanto, probablemente sea mejor evitar la exposición a los HAP tanto como sea posible.
Metabolitos PAH: lo que necesita saber
¿Qué son los metabolitos de PAH?
Los metabolitos de PAH son sustancias químicas que ingresan a su cuerpo cuando entra en contacto con ciertas sustancias. Se pueden encontrar en el aire, el agua, el suelo e incluso en los alimentos que consume.
¿Cómo se miden los metabolitos de PAH?
Los metabolitos de PAH se pueden medir analizando la orina de las personas. Los científicos de los CDC analizaron la orina de más de 2,504 personas de 6 años en adelante como parte de la Encuesta Nacional de Examen de Salud y Nutrición (NHANES). Esto les permitió estimar cuántos PAH había absorbido cada persona.
¿Qué muestran los resultados?
Los resultados mostraron que los metabolitos de PAH estaban presentes en la mayoría de los participantes, lo que indica que la exposición a los PAH está muy extendida en los EE. UU. Los fumadores tienden a tener niveles más altos de metabolitos de PAH en la orina que los no fumadores.
¿Que significa esto para mi?
El hecho de que los metabolitos de PAH estén presentes en su cuerpo no significa necesariamente que estén causando daño. Pero medir estos niveles puede dar a los funcionarios de salud una mejor comprensión de lo que es normal en una sociedad. También puede ayudarlos a planificar y realizar investigaciones sobre la exposición y los efectos en la salud.
Por lo tanto, si le preocupa su exposición a los HAP, lo mejor que puede hacer es tomar medidas para reducir su exposición. Aquí hay algunos consejos:
- Evite fumar o estar cerca del humo de segunda mano
- Comer alimentos orgánicos siempre que sea posible
- Filtra tu agua y aire
- Limite su tiempo al aire libre en áreas con alta contaminación del aire
¿Qué son los hidrocarburos aromáticos policíclicos?
¿En qué se encuentran?
Ah, hidrocarburos aromáticos policíclicos. Suena como un bocado, ¿no? Bueno, estos pequeños cabrones se encuentran en muchos lugares. Aquí hay un resumen rápido:
- Humo de tabaco
- Calefacción del hogar (quema de leña o aceite)
- comida a la brasa
- Productos de madera tratados con creosota
- Plantas de producción de alquitrán de hulla
- Plantas de coque
- Plantas de producción de betunes y asfaltos
- casas de humo
- Plantas de producción de aluminio
- Incineradores de basura
- Petróleo, derivados del petróleo o carbón
- Madera u otros materiales vegetales
- Suelo donde se ha quemado carbón, madera, gasolina u otros productos
- Alimentos producidos a partir de estos suelos.
¿Dónde los puedes encontrar?, Dónde les puedes encontrar?
¡Los hidrocarburos aromáticos policíclicos están en todas partes! Puede encontrarlos en su propia casa, en el trabajo e incluso en los alimentos que consume.
En el hogar, se pueden encontrar en el humo del tabaco, el humo de la calefacción del hogar, los alimentos asados a la parrilla y los productos de madera tratados con creosota.
En el trabajo, se pueden encontrar en plantas de producción de alquitrán de hulla, plantas de coque, plantas de producción de betún y asfalto, ahumaderos, plantas de producción de aluminio e incineradores de basura. En cualquier lugar que fabrique o use petróleo, productos derivados del petróleo o carbón, o donde se queme madera u otros materiales vegetales, puede encontrar estas pequeñas partículas molestas.
¡Y no te olvides del suelo! Si se ha quemado carbón, madera, gasolina u otros productos, el suelo puede contener hidrocarburos aromáticos policíclicos. Y si los alimentos se producen a partir de estos suelos, también pueden contener estas partículas.
Ahí lo tienes. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos están en todas partes, ¡y debes tener cuidado con ellos!
¿Cuáles son los estándares de exposición en el lugar de trabajo para la naftalina?
¿Qué es la naftalina?
El naftaleno es un hidrocarburo aromático blanco y cristalino que se encuentra en el alquitrán de hulla y en los productos derivados del petróleo. Se usa comúnmente en la producción de plásticos, tintes y pesticidas.
¿Qué son los estándares?
Si trabaja con naftaleno, esto es lo que necesita saber sobre los estándares de exposición en el lugar de trabajo establecidos por Safe Work Australia:
- Promedio ponderado de tiempo máximo de ocho horas (TWA): 10 partes por millón (52 mg/m3)
- Límite máximo de exposición a corto plazo (STEL): 15 partes por millón (79 mg/m3)
¿Qué significan estos estándares?
Estos estándares están diseñados para mantener a los trabajadores seguros cuando manipulan naftaleno. No se limitan a ninguna industria u operación específica, por lo que es importante entender cómo interpretarlos. De esa manera, puede asegurarse de seguir las reglas y mantener su lugar de trabajo seguro.
Conclusión
En conclusión, los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) son un grupo fascinante de compuestos que se pueden encontrar en muchos artículos cotidianos. Desde la naftalina en las bolas de naftalina hasta el coronene en el escape de los automóviles, ¡los HAP están en todas partes! Entonces, si desea obtener más información sobre estos compuestos fascinantes, no tenga miedo de sumergirse profundamente en el mundo de los HAP.
