Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud (PAH): mis need on?

Joost Nusselder | Last Updated:  Juuni 5, 2022

Kas olete alati viimased suitsetamisnõuanded?

Tellige ESIMENE uudiskiri soovijatele, kes soovivad kaevata

Kasutame teie uudiskirja jaoks ainult teie e -posti aadressi ja austame teie e -posti aadressi privaatsus

Mulle meeldib luua tasuta sisu, mis on täis nõuandeid oma lugejatele, teile. Ma ei aktsepteeri tasulist sponsorlust, minu arvamus on minu oma, kuid kui leiate, et minu soovitused on teile kasulikud ja ostate mõne minu lingi kaudu midagi, mis teile meeldib, võin teile teenustasu teenida ilma lisakuludeta. Loe edasi

PAH-id on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad mitut süsinikuaatomite ringi (polütsükliline) ja vähemalt ühte aromaatset tsüklit (arüül).

Neid leidub toornaftas ja maagaasis, aga ka põlevate materjalide, nagu puit, kivisüsi ja nafta, suitsus. PAH-e võib leida ka sellistes toiduainetes nagu liha, kala ja köögiviljad.

Mis on polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud

Mis on polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud?

Mis need on?

Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud (PAH) on ühendite rühm, mis koosneb mitmest süsinikuaatomi ringist. Neid tuntakse ka polüaromaatsete süsivesinike või polünukleaarsete aromaatsete süsivesinikena. PAH-id ei sisalda benseeni, kuid need sisaldavad naftaleeni, mis on kõige lihtsam PAH.

Erinevad tüübid

PAH-sid on igasuguse kuju ja suurusega, sealhulgas:

  • Antratseen
  • Fenaleen
  • Coronene
  • Ovaleen

Enamik PAH-e on tasapinnalised, mis tähendab, et need on lamedad. Kuid mõned PAH-id, nagu koroneen, võivad olla mittetasapinnalised, mis tähendab, et need on kõverad.

Kiraalsus

Mõned PAH-id on kiraalsed, mis tähendab, et neil on kaks erinevat vormi, mis on üksteise peegelpildid. Selle näiteks on benso[c]fenantreen, millel on kahes äärmises tsüklis lähima vesinikuaatomite paari vahelise tõrjumise tõttu kerge spiraalne moonutus.

Bensenoidsed süsivesinikud

Bensenoidsed süsivesinikud on PAH-de alamhulk, mis on kondenseeritud, polütsüklilised, küllastumata ja täielikult konjugeeritud. See tähendab, et kõigil süsinikuaatomitel ja süsinik-süsinik sidemetel on sama struktuur kui benseenil. 2012. aasta seisuga on avastatud üle 300 bensenoidi süsivesiniku.

Mis on aromaatsuse ja sidumisega?

Clari aromaatsuse reegel

Mis puutub PAH-desse (polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud), siis nende aromaatsus on erinev. Clari reegel ütleb, et PAH-i kõige olulisem resonantsstruktuur on see, millel on kõige ebaühtlasemad aromaatsed pi-sekstettid (ehk benseenilaadsed osad).

Antratseen ja fenantreen

Vaatame kahte näidet: fenantreen ja antratseen. Fenantreenil on kaks Clari struktuuri, millest üks on ühe aromaatse sekstettiga (keskmine ring) ja teisel kahega (esimene ja kolmas tsükkel). Viimane on nende kahe iseloomulikum elektrooniline olemus, nii et välimised rõngad on aromaatsema iseloomuga ja keskne tsükkel on reaktiivsem.

Antratseeniga on hoopis teine ​​lugu. Resonantsstruktuuridel on igaühel üks sekstett, mis võib asuda ükskõik millises kolmest ringist, nii et aromaatsus jaguneb ühtlasemalt. See sekstettide arvu erinevus kajastub nende kahe isomeeri erinevates ultraviolettkiirguse nähtavates spektrites.

Krüseen

Krüseenil on neli rõngast ja kolm Clari struktuuri, millest igaühel on kaks sekstetti. Siin on jaotus:

  • Sekstetid esimeses ja kolmandas ringis
  • Sekstetid teises ja neljandas ringis
  • Sekstetid esimeses ja neljandas ringis

Nende struktuuride superpositsioon näitab, et välimiste rõngaste aromaatsus on suurem kui sisemistes tsüklites.

Polütsükliliste aromaatsete ühendite redokspotentsiaal

Mis on polütsükliline aromaatne ühend?

Polütsüklilised aromaatsed ühendid (PAC) on molekulid, mis on valmistatud mitmest omavahel ühendatud aromaatsetest tsüklitest. Neid leidub looduses ja neid kasutatakse ka mitmesugustes tööstuslikes rakendustes.

Mis on redoksipotentsiaal?

Redokspotentsiaal on mõõt selle kohta, kui kergesti saab ainet oksüdeerida või redutseerida. Seda kasutatakse aine stabiilsuse mõõtmiseks ja selle abil saab ennustada, kuidas see reageerib teiste ainetega.

Kuidas on redokspotentsiaal seotud PAC-idega?

Kui PAC-e töödeldakse leelismetallidega, saadakse tavaliselt radikaalseid anioone. Suuremad PAC-id moodustavad dianioone. PAC-de redokspotentsiaal on seotud nende suurusega, suurematel PAC-del on suurem redokspotentsiaal. Siin on ülevaade mõne levinud PAC-i redokspotentsiaalist:

  • Antratseen: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • Fenantreen: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

Kust pärinevad polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud?

Looduslikud allikad

PAH-id on kõikjal meie ümber ja need pärinevad erinevatest allikatest! Siin on mõned levinumad.

  • Bituumen: see kleepuv must aine on PAH-de peamine allikas.
  • Fossiilsed kütused: kui orgaanilised setted muudetakse naftaks ja kivisöeks, tekivad PAH-d.
  • Metsatulekahjud: orgaanilise aine mittetäieliku põlemise korral paiskuvad PAH-d õhku.
  • Tähtedevaheline keskkond: PAH-d moodustavad suure osa galaktikate keskmise infrapuna lainepikkuste vahemikust.
  • Vulkaanipursked: PAH-id satuvad pursete käigus atmosfääri.
  • Anaeroobsed setted: Perüleeni võib tekkida anaeroobsetes setetes olemasolevast orgaanilisest materjalist.

Inimese tegevus

Meie, inimesed, vastutame paljude PAH-ide eest keskkonnas. Tehke järgmist.

  • Puidu põletamine: see on suurim PAH-de allikas, eriti Indias ja Hiinas.
  • Tööstusprotsessid: see moodustab enam kui veerandi ülemaailmsest PAH-heitest.
  • Fossiilkütuste kaevandamine ja kasutamine: see on peamine PAH-de allikas tööstusriikides.
  • Tubaka suitsetamine: selline põlemine madalal temperatuuril tekitab madala molekulmassiga PAH-sid.
  • Kõrgtemperatuurilised tööstusprotsessid: need tekitavad tavaliselt suurema molekulmassiga PAH-e.

Mis on PAH-id ja kus neid leidub?

Mis on PAH-id?

PAH-id ehk polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud on rühm kemikaale, mida leidub sellistes asjades nagu kivisüsi, tõrv ja nafta. Neid võib leida ka puidu, tubaka ja muude materjalide põlemisel tekkivast suitsust.

Kust PAH-e leidub?

PAH-id on enamasti vees lahustumatud, mistõttu nad ei liigu kuigi kaugele. Kuid need võivad kleepuda peeneteraliste orgaaniliste setete külge. Kahe või kolme tsükliga PAH-d lahustuvad vees tõenäolisemalt, muutes need bioloogiliseks omastamiseks ja lagunemiseks paremini kättesaadavaks.

PAH-e võib leida ka õhust, kuna kahe kuni nelja rõngaga PAH-id võivad lenduda ja muutuda gaasiliseks. Viie või enama rõngaga ühendid on aga tavaliselt tahkel kujul ja seotud õhusaaste, pinnase või setetega.

Inimese kokkupuude PAH-idega

Inimeste kokkupuude PAH-idega varieerub sõltuvalt mõnest tegurist, näiteks:

  • Suitsetamise määrad
  • Toiduvalmistamisel kasutatavad kütuseliigid
  • Elektrijaamade, tööstusprotsesside ja sõidukite saastekontroll

Arenenud riikides puutuvad inimesed kokku PAH-de madalama tasemega, samas kui arengumaades ja arenemata riikides on nende tase tavaliselt kõrgem.

Puuküttega vabaõhuahjud on suur PAH-de allikas kogu maailmas, kuna tahkete kütuste, nagu puit ja kivisüsi, põletamine võib põhjustada PAH-e sisaldavate tahkete osakeste õhusaaste kõrget taset.

Inimesed, kes suitsetavad tubakatooteid või puutuvad kokku passiivse suitsetamisega, on ühed kõige enam kokku puutunud rühmad. Arenenud maade elanikkonna jaoks on toit PAH-idega kokkupuute domineeriv allikas, eriti suitsetamine or grillimine liha või taimsele toidule ladestunud PAH-de tarbimine.

Sõidukid võivad tahkete osakeste õhusaaste puhul olla ka oluliseks välistingimustes PAH-de allikaks. Peamised sõiduteed on PAH-de allikad, mis võivad levida atmosfääris või ladestuda läheduses.

Inimesed võivad tööalaselt kokku puutuda ka töö ajal, mis hõlmab fossiilkütuseid või nende derivaate, puidu põletamist, süsinikelektroode või diisli heitgaasidega kokkupuudet. Tööstustegevus, millega saab toota ja levitada PAH-e, hõlmab alumiiniumi, raua ja terase tootmist; kivisöe gaasistamine, tõrva destilleerimine, põlevkiviõli kaevandamine; koksi tootmine, kreosoot, tahm ja kaltsiumkarbiid; teekatte ja asfaldi tootmine; kummist rehvide tootmine; metallitöötlemisvedelike tootmine või kasutamine; söe- või maagaasielektrijaamade tegevus.

PAH-de allikateks võivad olla ka naftareostused, kreosoot, söekaevandustolm ja sudu.

Millised on PAH-de terviseriskid?

Mis on PAH-id?

PAH-id on polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud, mis on keskkonnas leiduvate kemikaalide rühm. Neid leidub sellistes asjades nagu kivisüsi, nafta, bensiin ja tubakasuits.

Millised on terviseriskid?

Keegi pole päris kindel, millised on terviseriskid, mis kaasnevad kaudse kokkupuutega madala tasemega PAH-idega. Kuid siin on see, mida me teame:

  • Kui hingate sisse palju naftaleeni, võib see teie silmi ja hingamisteid ärritada.
  • Kui töötate vedela naftaleeniga või hingate selle aure sisse, võib see olla teie tervisele halb uudis. Inimesed on jäänud haigeks suure koguse kokkupuute tõttu, kellel on probleeme nagu vere- ja maksaprobleemid.
  • Mõned PAH-id ja nende segud on seotud vähiga. Jah!

Seega on ilmselt kõige parem vältida kokkupuudet PAH-idega nii palju kui võimalik.

PAH-i metaboliidid: mida peate teadma

Mis on PAH-i metaboliidid?

PAH metaboliidid on kemikaalid, mis sisenevad teie kehasse, kui puutute kokku teatud ainetega. Neid võib leida õhust, veest, pinnasest ja isegi toidust, mida sööte.

Kuidas mõõdetakse PAH-i metaboliite?

PAH metaboliite saab mõõta inimeste uriini testimise teel. CDC teadlased testisid riikliku tervise- ja toitumisuuringu (NHANES) raames 2,504+ 6-aastase ja vanema inimese uriini. See võimaldas neil hinnata, kui palju PAH-e iga inimene oli omastanud.

Mida näitavad tulemused?

Tulemused näitasid, et PAH metaboliidid esinesid enamikus osalejates, mis näitab, et kokkupuude PAH-idega on USA-s laialt levinud. Suitsetajatel on tavaliselt suurem PAH metaboliitide sisaldus uriinis kui mittesuitsetajatel.

Mida see minu jaoks tähendab?

See, et teie kehas leidub PAH metaboliite, ei tähenda tingimata, et need kahjustavad. Kuid nende tasemete mõõtmine võib anda tervishoiuametnikele parema ülevaate sellest, mis on ühiskonnas normaalne. Samuti võib see aidata neil planeerida ja viia läbi uuringuid kokkupuute ja tervisemõjude kohta.

Seega, kui olete mures oma kokkupuute pärast PAH-idega, on parim asi, mida teha, võtta meetmeid kokkupuute vähendamiseks. Siin on mõned näpunäited.

  • Vältige suitsetamist või passiivse suitsetamise läheduses viibimist
  • Söö mahetoitu, kui vähegi võimalik
  • Filtreerige oma vesi ja õhk
  • Piirake oma aega väljas kõrge õhusaastega piirkondades

Mis on polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud?

Milles neid leidub?

Ah, polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud. Kõlab nagu suutäis, kas pole? Noh, neid väikseid lollakaid leidub paljudes kohtades. Siin on kiire kokkuvõte:

  • Tubakasuits
  • Koduküte (puidu või õli põletamine)
  • Söel grillitud toit
  • Kreosoodiga töödeldud puittooted
  • Kivisöetõrva tootmistehased
  • Koksitaimed
  • Bituumeni ja asfaldi tootmistehased
  • Suitsumajad
  • Alumiiniumi tootmistehased
  • Prügipõletusahjud
  • Nafta, naftasaadused või kivisüsi
  • Puit või muud taimsed materjalid
  • Pinnas, kus on põletatud kivisütt, puitu, bensiini või muid tooteid
  • Nendest muldadest toodetud toit

Kust neid leida?

Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud on kõikjal! Leiate neid oma kodus, tööl ja isegi toidus, mida sööte.

Kodus võib neid leida tubakasuitsust, kodukütte suitsust, söega grillitud toidust ja kresoodiga töödeldud puittoodetest.

Tööl võib neid leida kivisöetõrva tootmistehastes, koksitehastes, bituumeni- ja asfalditööstusettevõtetes, suitsukodades, alumiiniumi tootmistehastes ja prügipõletusseadmetes. Kõikjal, kus toodetakse või kasutatakse naftat, naftasaadusi või kivisütt või kus põletatakse puitu või muid taimseid materjale, võite leida neid tüütuid väikeseid osakesi.

Ja ärge unustage mulda! Kui on põletatud kivisütt, puitu, bensiini või muid tooteid, võib pinnas sisaldada polütsüklilisi aromaatseid süsivesinikke. Ja kui neist muldadest toodetakse toitu, võib see ka neid osakesi sisaldada.

Niisiis, see on käes. Polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud on kõikjal ja te peaksite nendega ettevaatlik olema!

Millised on naftaleeni kokkupuute standardid töökohal?

Mis on naftaleen?

Naftaleen on valge, kristalne, aromaatne süsivesinik, mida leidub kivisöetõrvas ja naftatoodetes. Seda kasutatakse tavaliselt plastide, värvainete ja pestitsiidide tootmisel.

Mis on standardid?

Kui töötate naftaleeniga, peate teadma Safe Work Australia kehtestatud töökoha kokkupuute standardite kohta järgmist.

  • Maksimaalne kaheksa tunni aja kaalutud keskmine (TWA): 10 miljondikosa (52 mg/m3)
  • Maksimaalne lühiajalise kokkupuute piirmäär (STEL): 15 miljondikosa (79 mg/m3)

Mida need standardid tähendavad?

Need standardid on loodud selleks, et tagada töötajate ohutus naftaleeni käsitsemisel. Need ei ole piiratud ühegi konkreetse tööstusharu või toiminguga, seega on oluline mõista, kuidas neid tõlgendada. Nii saate veenduda, et järgite reegleid ja hoiate oma töökoha turvalisena.

Järeldus

Kokkuvõtteks võib öelda, et polütsüklilised aromaatsed süsivesinikud (PAH) on põnev ühendite rühm, mida võib leida paljudes igapäevastes esemetes. PAH-sid leidub kõikjal, alates naftaleenist koipallides kuni koroneenini autode heitgaasides! Seega, kui soovite nende põnevate ühendite kohta rohkem teada saada, ärge kartke sukelduda sügavale PAH-ide maailma.

Lakeside Smokersi asutaja Joost Nusselder on sisuturundaja, isa ja armastab oma kire keskmes uut toitu proovida koos BBQ Smoking (ja Jaapani toiduga!) Ning koos oma meeskonnaga on ta loonud põhjalikke ajaveebi artikleid alates sellest ajast. 2016, et aidata lojaalsetel lugejatel retsepte ja toiduvalmistamisnõuandeid.