هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای (PAH): آنها چیست؟

توسط جوست نوسلدر | آخرین بروز رسانی:  ژوئن 5، 2022

همیشه آخرین نکات و ترفندهای سیگار کشیدن است؟

برای خبره های مشتاق در خبرنامه ضروری مشترک شوید

ما فقط از آدرس ایمیل شما برای خبرنامه خود استفاده می کنیم و به شما احترام می گذاریم خلوت

من عاشق ایجاد محتوای رایگان و پر از راهنمایی برای خوانندگانم هستم. من حمایت های پولی را نمی پذیرم ، نظر من با من است ، اما اگر توصیه های من مفید باشد و در نهایت از طریق یکی از پیوندهای من چیزی را که دوست دارید بخرید ، می توانم بدون هیچ هزینه اضافی برای شما کمیسیون دریافت کنم. بیشتر بدانید

PAH ها ترکیبات آلی هستند که حاوی چندین حلقه از اتم های کربن (چند حلقه ای) و حداقل یک حلقه آروماتیک (آریل) هستند.

آنها در نفت خام و گاز طبیعی و همچنین در دود ناشی از سوختن موادی مانند چوب، زغال سنگ و نفت یافت می شوند. PAH ها همچنین در غذاهایی مانند گوشت، ماهی و سبزیجات یافت می شوند.

هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای چیست؟

در این پست به موارد زیر می پردازیم:

هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای چیست؟

آنها چه هستند؟

هیدروکربن‌های آروماتیک چند حلقه‌ای (PAHs) گروهی از ترکیبات هستند که از حلقه‌های متعدد اتم‌های کربن تشکیل شده‌اند. آنها همچنین به عنوان هیدروکربن های پلی آروماتیک یا هیدروکربن های آروماتیک چند هسته ای شناخته می شوند. PAH ها شامل بنزن نیستند، اما شامل نفتالین می شوند که ساده ترین PAH است.

مدل های متفاوت، انواع مختلف، انواع متفاوت، مدل های مختلف

PAH ها در اشکال و اندازه های مختلف وجود دارند، از جمله:

  • آنتراسن
  • فنالین
  • کورونن
  • اووالن

اکثر PAH ها مسطح هستند، به این معنی که آنها صاف هستند. اما برخی از PAH ها، مانند coronene، می توانند غیر مسطح باشند، به این معنی که آنها منحنی هستند.

Chirality

برخی از PAH ها کایرال هستند، به این معنی که آنها دو شکل متفاوت دارند که تصاویر آینه ای از یکدیگر هستند. نمونه‌ای از این بنزو[c]فنانترن است که به دلیل دافعه بین نزدیک‌ترین جفت اتم‌های هیدروژن در دو حلقه بیرونی، دارای اعوجاج مارپیچ خفیفی است.

هیدروکربن های بنزنوئیدی

هیدروکربن های بنزنوئیدی زیرمجموعه ای از PAH ها هستند که متراکم، چند حلقه ای، غیر اشباع و کاملاً کونژوگه هستند. این بدان معناست که تمام اتم های کربن و پیوندهای کربن-کربن ساختاری مشابه بنزن دارند. تا سال 2012، بیش از 300 هیدروکربن بنزنوئیدی کشف شده است.

معامله با معطر بودن و چسبندگی چیست؟

قانون کلار از آروماتیک بودن

وقتی صحبت از PAH (هیدروکربن های معطر چند حلقه ای) می شود، آروماتیک بودن آن متفاوت است. قانون کلار بیان می‌کند که مهم‌ترین ساختار تشدید یک PAH، ساختاری است که دارای بیشترین سکست‌های آروماتیک پی (معروف به بخش‌های بنزن مانند) است.

آنتراسن و فنانترن

بیایید نگاهی به دو مثال بیندازیم: فنانترن و آنتراسن. فنانترن دارای دو ساختار کلار است، یکی با یک سکست معطر (حلقه میانی) و دیگری با دو (حلقه اول و سوم). دومی ماهیت الکترونیکی مشخص‌تر این دو است، بنابراین حلقه‌های بیرونی ویژگی معطر بیشتری دارند و حلقه مرکزی واکنش‌پذیرتر است.

آنتراسین داستان متفاوتی دارد. ساختارهای تشدید هر کدام یک سکست دارند که می تواند در هر یک از سه حلقه باشد، بنابراین عطر به طور یکنواخت پخش می شود. این تفاوت در تعداد سکس‌ها در طیف‌های مرئی-فرابنفش متفاوت این دو ایزومر منعکس می‌شود.

کریسین

کرایسن دارای چهار حلقه و سه ساختار کلار با دو سکست است. در اینجا تفکیک است:

  • سکست ها در حلقه های اول و سوم
  • سکست ها در حلقه های دوم و چهارم
  • سکست ها در حلقه اول و چهارم

همپوشانی این ساختارها نشان می دهد که آروماتیک بودن حلقه های بیرونی بیشتر از حلقه های داخلی است.

پتانسیل ردوکس ترکیبات آروماتیک چند حلقه ای

ترکیب آروماتیک چند حلقه ای چیست؟

ترکیبات معطر چند حلقه ای (PACs) مولکول هایی هستند که از حلقه های معطر متعددی ساخته شده اند که به یکدیگر متصل هستند. آنها در طبیعت یافت می شوند و همچنین در انواع کاربردهای صنعتی استفاده می شوند.

پتانسیل ردوکس چیست؟

پتانسیل ردوکس معیاری است که نشان می دهد چگونه یک ماده می تواند به راحتی اکسید یا احیا شود. برای اندازه‌گیری پایداری یک ماده استفاده می‌شود و می‌توان از آن برای پیش‌بینی چگونگی واکنش آن با مواد دیگر استفاده کرد.

پتانسیل ردوکس چگونه با PAC ها ارتباط دارد؟

هنگامی که PAC ها با فلزات قلیایی درمان می شوند، معمولا آنیون های رادیکال تولید می کنند. PAC های بزرگتر دیانیون ها را تشکیل می دهند. پتانسیل ردوکس PAC ها به اندازه آنها مرتبط است، با PAC های بزرگتر پتانسیل ردوکس بالاتری دارند. در اینجا نگاهی به پتانسیل های ردوکس برخی از PAC های رایج داریم:

  • آنتراسن: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • فنانترن: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای از کجا می آیند؟

منابع طبیعی

PAH ها در اطراف ما هستند و از منابع مختلفی می آیند! در اینجا برخی از رایج ترین آنها آورده شده است:

  • قیر: این ماده چسبنده و سیاه رنگ منبع اصلی PAHs است.
  • سوخت های فسیلی: هنگامی که رسوبات آلی به نفت و زغال سنگ تبدیل می شوند، PAH تولید می شود.
  • آتش سوزی: هنگامی که مواد آلی به طور ناقص بسوزانند، PAH ها در هوا آزاد می شوند.
  • محیط بین ستاره ای: PAH ها بخش بزرگی از محدوده طول موج مادون قرمز میانی کهکشان ها را تشکیل می دهند.
  • فوران های آتشفشانی: PAH ها در طول فوران ها در جو آزاد می شوند.
  • رسوبات بی هوازی: پریلن را می توان در رسوبات بی هوازی از مواد آلی موجود تولید کرد.

فعالیت انسانی

ما انسان ها مسئول بسیاری از PAH ها در محیط هستیم. در اینجا به این صورت است:

  • سوزاندن چوب: این بزرگترین منبع PAH به ویژه در هند و چین است.
  • فرآیندهای صنعتی: بیش از یک چهارم انتشار جهانی PAH را تشکیل می دهد.
  • استخراج و استفاده از سوخت های فسیلی: این منبع اصلی PAH در کشورهای صنعتی است.
  • سیگار کشیدن: احتراق در دمای پایین مانند این PAH با وزن مولکولی پایین تولید می کند.
  • فرآیندهای صنعتی با دمای بالا: اینها معمولاً PAHهایی با وزن مولکولی بالاتر تولید می کنند.

PAHs چیست و در کجا یافت می شود؟

PAHs چیست؟

PAH ها یا هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای، گروهی از مواد شیمیایی هستند که در موادی مانند زغال سنگ، قطران و نفت یافت می شوند. آنها همچنین می توانند در دود ناشی از سوختن چوب، تنباکو و سایر مواد یافت شوند.

PAH ها کجا یافت می شوند؟

PAH ها عمدتا در آب نامحلول هستند، بنابراین خیلی دور سفر نمی کنند. اگرچه آنها می توانند به رسوبات ریزدانه غنی از آلی بچسبند. PAH ها با دو یا سه حلقه احتمال بیشتری برای حل شدن در آب دارند و این امر آنها را برای جذب بیولوژیکی و تخریب در دسترس تر می کند.

PAH ها را می توان در هوا نیز یافت، زیرا PAH های دو تا چهار حلقه ای می توانند تبخیر شده و به گاز تبدیل شوند. با این حال، ترکیبات با پنج حلقه یا بیشتر معمولاً به شکل جامد هستند و به ذرات آلودگی هوا، خاک یا رسوبات محدود می شوند.

مواجهه انسان با PAHs

قرار گرفتن انسان در معرض PAH ها بسته به چند عامل متفاوت است، مانند:

  • نرخ سیگار کشیدن
  • انواع سوخت مورد استفاده در آشپزی
  • کنترل آلودگی در نیروگاه ها، فرآیندهای صنعتی و وسایل نقلیه

در کشورهای توسعه‌یافته، مردم در معرض سطوح پایین‌تری از PAHs هستند، در حالی که کشورهای در حال توسعه و توسعه نیافته سطوح بالاتری دارند.

اجاق‌های پخت چوبی در هوای آزاد منبع بزرگی از PAH در سراسر جهان هستند، زیرا سوزاندن سوخت‌های جامد مانند چوب و زغال سنگ می‌تواند منجر به سطوح بالایی از قرار گرفتن در معرض آلودگی هوای داخلی حاوی PAH شود.

افرادی که محصولات تنباکو مصرف می‌کنند یا در معرض دود دست دوم قرار دارند، جزو گروه‌هایی هستند که به شدت در معرض تماس هستند. برای جمعیت عمومی در کشورهای توسعه یافته، رژیم غذایی منبع اصلی قرار گرفتن در معرض PAH است، به ویژه از استعمال دخانیات or کباب گوشت یا مصرف PAH های رسوب شده در غذاهای گیاهی.

وسایل نقلیه همچنین می توانند منبع قابل توجهی از PAH در فضای باز در آلودگی هوای ذرات معلق باشند. جاده های اصلی منابع PAH هستند که ممکن است در جو پخش شوند یا در نزدیکی رسوب کنند.

افراد همچنین می توانند در حین کاری که شامل سوخت های فسیلی یا مشتقات آنها، سوزاندن چوب، الکترودهای کربن یا قرار گرفتن در معرض اگزوز گازوئیل است، در معرض تماس شغلی قرار گیرند. فعالیت صنعتی که می تواند PAH را تولید و توزیع کند شامل تولید آلومینیوم، آهن و فولاد است. گازی شدن زغال سنگ، تقطیر قیر، استخراج نفت شیل. تولید کک، کروزوت، کربن سیاه و کاربید کلسیم. سنگفرش جاده و ساخت آسفالت؛ تولید تایر لاستیکی؛ ساخت یا استفاده از سیالات فلزکاری؛ و فعالیت نیروگاه های زغال سنگ یا گاز طبیعی.

نشت نفت، کرئوزوت، گرد و غبار معدن زغال سنگ و مه دود نیز می توانند منابع PAH باشند.

خطرات سلامتی PAH ها چیست؟

PAHs چیست؟

PAH ها هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای هستند که گروهی از مواد شیمیایی موجود در محیط هستند. آنها در چیزهایی مانند زغال سنگ، نفت، بنزین و دود تنباکو یافت می شوند.

خطرات سلامتی چیست؟

هیچ کس واقعاً مطمئن نیست که قرار گرفتن در معرض غیرمستقیم با سطوح پایین PAH چه خطراتی برای سلامتی دارد. اما، این چیزی است که ما می دانیم:

  • اگر مقدار زیادی نفتالین تنفس می کنید، باعث تحریک چشم ها و مجاری تنفسی می شود.
  • اگر با نفتالین مایع کار می کنید یا در بخارات آن تنفس می کنید، می تواند خبر بدی برای سلامتی شما باشد. مردم به دلیل قرار گرفتن در معرض مقادیر زیاد، با مشکلاتی مانند مشکلات خونی و کبدی بیمار شده اند.
  • برخی از PAH ها و مخلوطی از آنها با سرطان مرتبط هستند. بله!

بنابراین، احتمالاً بهتر است تا حد امکان از قرار گرفتن در معرض PAH ها خودداری کنید.

متابولیت های PAH: آنچه باید بدانید

متابولیت های PAH چیست؟

متابولیت های PAH مواد شیمیایی هستند که هنگام تماس با مواد خاصی وارد بدن شما می شوند. آنها را می توان در هوا، آب، خاک و حتی در غذایی که می خورید یافت.

متابولیت های PAH چگونه اندازه گیری می شوند؟

متابولیت های PAH را می توان با آزمایش ادرار افراد اندازه گیری کرد. دانشمندان CDC ادرار 2,504+ فرد 6 ساله و بالاتر را به عنوان بخشی از بررسی ملی سلامت و تغذیه (NHANES) آزمایش کردند. این به آنها اجازه داد تا تخمین بزنند که چه مقدار PAH توسط هر فرد جذب شده است.

نتایج چه چیزی را نشان می دهد؟

نتایج نشان داد که متابولیت‌های PAH در اکثر شرکت‌کنندگان وجود داشت، که نشان می‌دهد قرار گرفتن در معرض PAH در ایالات متحده گسترده است. افراد سیگاری نسبت به افراد غیر سیگاری تمایل دارند سطوح بالاتری از متابولیت های PAH را در ادرار خود داشته باشند.

این برای من چه معنی میتونه داشته باشه؟

فقط به این دلیل که متابولیت های PAH در بدن شما وجود دارند، لزوماً به این معنی نیست که باعث آسیب می شوند. اما اندازه‌گیری این سطوح می‌تواند به مقامات بهداشتی درک بهتری از آنچه در یک جامعه عادی است، بدهد. همچنین می تواند به آنها در برنامه ریزی و انجام تحقیقات در مورد قرار گرفتن در معرض و اثرات سلامتی کمک کند.

بنابراین، اگر نگران قرار گرفتن در معرض PAH ها هستید، بهترین کار این است که اقداماتی را برای کاهش مواجهه خود انجام دهید. اینجا نکاتی وجود دارد:

  • از سیگار کشیدن یا قرار گرفتن در اطراف دود سیگار خودداری کنید
  • تا حد امکان از غذاهای ارگانیک استفاده کنید
  • آب و هوای خود را فیلتر کنید
  • زمان خود را در خارج از منزل در مناطق با آلودگی هوا محدود کنید

هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای چیست؟

آنها در چه چیزی یافت می شوند؟

آه، هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای. به نظر لقمه ای می آید، اینطور نیست؟ خوب، این حشرات کوچک در بسیاری از مکان ها یافت می شوند. در اینجا خلاصه ای سریع آورده شده است:

  • دود دخانیات
  • گرمایش خانه (سوزاندن چوب یا روغن)
  • غذای کباب شده
  • محصولات چوبی با کرئوزوت
  • کارخانه های تولید قطران زغال سنگ
  • گیاهان کک ساز
  • کارخانه های تولید قیر و آسفالت
  • خانه های دود
  • کارخانه های تولید آلومینیوم
  • زباله سوز
  • نفت، فرآورده های نفتی یا زغال سنگ
  • چوب یا سایر مواد گیاهی
  • خاکی که در آن زغال سنگ، چوب، بنزین یا سایر محصولات سوزانده شده است
  • مواد غذایی تولید شده از این خاک ها

کجا میتوانی آن ها را پیدا کنی؟

هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای همه جا هستند! می توانید آنها را در خانه، محل کار و حتی در غذاهایی که می خورید پیدا کنید.

در خانه، آنها را می توان در دود تنباکو، دود ناشی از گرمایش خانه، غذاهای کبابی ذغال سنگ و محصولات چوبی با کرزوت یافت.

در محل کار، آنها را می توان در کارخانه های تولید قطران زغال سنگ، کارخانه های کک سازی، کارخانه های تولید قیر و آسفالت، خانه های دود، کارخانه های تولید آلومینیوم و زباله سوزها یافت. هر جایی که نفت، فرآورده های نفتی یا زغال سنگ تولید یا استفاده می کند، یا جایی که چوب یا سایر مواد گیاهی سوزانده می شود، می توانید این ذرات کوچک مزاحم را پیدا کنید.

و خاک را فراموش نکنید! اگر زغال سنگ، چوب، بنزین یا سایر محصولات سوزانده شده باشد، خاک می تواند حاوی هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای باشد. و اگر از این خاک ها غذا تولید شود می تواند حاوی این ذرات نیز باشد.

خب! حالا شما مالک آن هستید. هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای همه جا هستند و شما باید مراقب آنها باشید!

استانداردهای مواجهه با نفتالین در محل کار چیست؟

نفتالین چیست؟

نفتالین یک هیدروکربن سفید، کریستالی و معطر است که در قطران زغال سنگ و فرآورده های نفتی یافت می شود. معمولا در تولید پلاستیک، رنگ و آفت کش ها استفاده می شود.

استانداردها چیست؟

اگر با نفتالین کار می کنید، در اینجا چیزی است که باید در مورد استانداردهای قرار گرفتن در معرض محل کار که توسط Safe Work Australia تعیین شده است بدانید:

  • حداکثر میانگین وزنی هشت ساعته (TWA): 10 قسمت در میلیون (52 میلی گرم بر متر مکعب)
  • حداکثر محدودیت نوردهی کوتاه مدت (STEL): 15 قسمت در میلیون (79 میلی گرم بر متر مکعب)

این استانداردها به چه معنا هستند؟

این استانداردها برای ایمن نگه داشتن کارگران هنگام کار با نفتالین طراحی شده اند. آنها به هیچ صنعت یا عملیات خاصی محدود نمی شوند، بنابراین مهم است که بدانیم چگونه آنها را تفسیر کنیم. به این ترتیب، می توانید مطمئن شوید که قوانین را رعایت می کنید و محل کار خود را ایمن نگه می دارید.

نتیجه

در نتیجه، هیدروکربن‌های آروماتیک چند حلقه‌ای (PAHs) یک گروه جذاب از ترکیبات هستند که در بسیاری از اقلام روزمره یافت می‌شوند. از نفتالین موجود در گلوله‌های پروانه گرفته تا کورونن در اگزوز خودرو، PAH در همه جا وجود دارد! بنابراین، اگر می خواهید در مورد این ترکیبات جذاب بیشتر بدانید، از شیرجه عمیق در دنیای PAH ها نترسید.

Joost Nusselder ، بنیانگذار Lakeside Smokers یک بازاریاب محتوا است ، پدر و دوست دارد غذای جدید را با BBQ Smoking (و غذاهای ژاپنی!) در قلب اشتیاق خود امتحان کند و به همراه تیمش از آن زمان مقالات وبلاگ عمیق ایجاد می کند. 2016 برای کمک به خوانندگان وفادار با دستور العمل ها و نکات آشپزی.