Polysykliset aromaattiset hiilivedyt (PAH): mitä ne ovat?

Kirjailija: Joost Nusselder | Viimeksi päivitetty:  Kesäkuu 5, 2022

Aina uusimmat tupakointivinkit ja temput?

Tilaa ESSENTIAL -uutiskirje pyrkiville pitmastereille

Käytämme sähköpostiosoitettasi vain uutiskirjeessämme ja kunnioitamme sinua yksityisyys

Rakastan luoda ilmaista sisältöä, joka on täynnä vinkkejä lukijoilleni. En hyväksy maksettua sponsorointia, mielipiteeni on oma, mutta jos pidät suosituksistani hyödyllisenä ja ostat jotain haluamaasi linkkini kautta, voisin ansaita palkkion ilman lisäkustannuksia. Lisätietoja

PAH:t ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka sisältävät useita hiiliatomirenkaita (polysyklinen) ja vähintään yhden aromaattisen renkaan (aryyli).

Niitä löytyy raakaöljystä ja maakaasusta sekä palavien materiaalien, kuten puun, hiilen ja öljyn, savusta. PAH-yhdisteitä löytyy myös elintarvikkeista, kuten lihasta, kalasta ja vihanneksista.

Mitä ovat polysykliset aromaattiset hiilivedyt

Mitä ovat polysykliset aromaattiset hiilivedyt?

Mitä ne ovat?

Polysykliset aromaattiset hiilivedyt (PAH) ovat ryhmä yhdisteitä, jotka muodostuvat useista hiiliatomirenkaista. Ne tunnetaan myös polyaromaattisina hiilivedyinä tai polynukleaarisina aromaattisina hiilivedyinä. PAH-yhdisteet eivät sisällä bentseeniä, mutta ne sisältävät naftaleenin, joka on yksinkertaisin PAH.

Eri tyypit

PAH-yhdisteitä on kaikenmuotoisia ja -kokoisia, mukaan lukien:

  • antraseeni
  • Fenaleeni
  • Coronene
  • Ovaleeni

Useimmat PAH-yhdisteet ovat tasomaisia, mikä tarkoittaa, että ne ovat litteitä. Mutta jotkut PAH-yhdisteet, kuten koroneeni, voivat olla ei-tasomaisia, mikä tarkoittaa, että ne ovat kaarevia.

kiraalisuus

Jotkut PAH-yhdisteet ovat kiraalisia, mikä tarkoittaa, että niillä on kaksi eri muotoa, jotka ovat peilikuvia toisistaan. Esimerkki tästä on bentso[c]fenantreeni, jolla on lievä kierteinen vääristymä, joka johtuu kahden äärimmäisen renkaan lähimmän vetyatomiparin välisestä hylkimisestä.

Bentsenoidihiilivedyt

Bentsoidihiilivedyt ovat osa PAH-yhdisteitä, jotka ovat kondensoituneita, polysyklisiä, tyydyttymättömiä ja täysin konjugoituja. Tämä tarkoittaa, että kaikilla hiiliatomeilla ja hiili-hiilisidoksilla on sama rakenne kuin bentseenillä. Vuodesta 2012 lähtien on löydetty yli 300 bentsenoidihiilivetyä.

Mitä aromaattisuuden ja sitomisen kanssa on?

Clarin aromaattisuussääntö

Mitä tulee PAH-yhdisteisiin (polysykliset aromaattiset hiilivedyt), aromaattisuus vaihtelee. Clarin sääntö sanoo, että PAH:n tärkein resonanssirakenne on se, jossa on epäyhtenäisimmät aromaattiset pi-sekstetit (eli bentseenin kaltaiset osat).

Antraseeni ja fenantreeni

Katsotaanpa kahta esimerkkiä: fenantreeni ja antraseeni. Fenantreenilla on kaksi Clar-rakennetta, joista toisessa on yksi aromaattinen sektetti (keskirengas) ja toisessa kaksi (ensimmäinen ja kolmas rengas). Jälkimmäinen on näiden kahden ominaisempi elektroninen luonne, joten ulkorenkailla on aromaattisempi luonne ja keskirengas on reaktiivisempi.

Antraseenilla on erilainen tarina. Resonanssirakenteissa on kussakin yksi sekstetti, joka voi olla missä tahansa kolmesta renkaasta, jolloin aromaattisuus jakautuu tasaisemmin. Tämä ero sekstettien lukumäärässä heijastuu näiden kahden isomeerin erilaisissa ultravioletti-näkyvässä spektrissä.

Kryseeni

Chrysenessa on neljä rengasta ja kolme Clar-rakennetta, joissa kussakin on kaksi sektettiä. Tässä erittely:

  • Sekstetit ensimmäisessä ja kolmannessa kehässä
  • Sekstetit toisessa ja neljännessä kehässä
  • Sekstetit ensimmäisessä ja neljännessä kehässä

Näiden rakenteiden päällekkäisyys paljastaa, että aromaattisuus ulkorenkaissa on suurempi kuin sisärenkaissa.

Polysyklisten aromaattisten yhdisteiden redox-potentiaali

Mikä on polysyklinen aromaattinen yhdiste?

Polysykliset aromaattiset yhdisteet (PAC) ovat molekyylejä, jotka koostuvat useista aromaattisista renkaista, jotka ovat yhteydessä toisiinsa. Niitä löytyy luonnosta ja niitä käytetään myös erilaisissa teollisissa sovelluksissa.

Mikä on Redox-potentiaali?

Redox-potentiaali on mitta siitä, kuinka helposti aine voidaan hapettaa tai pelkistää. Sitä käytetään aineen stabiilisuuden mittaamiseen ja sen avulla voidaan ennustaa, kuinka se reagoi muiden aineiden kanssa.

Miten redox-potentiaali liittyy PAC:iin?

Kun PAC-yhdisteitä käsitellään alkalimetalleilla, ne tuottavat tyypillisesti radikaalianioneja. Suuremmat PAC:t muodostavat dianioneja. PAC:ien redox-potentiaali liittyy niiden kokoon, ja isommilla PAC:illa on korkeampi redox-potentiaali. Tässä on katsaus joidenkin yleisten PAC:ien redox-potentiaaliin:

  • Antraseeni: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • Fenantreeni: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

Mistä polysykliset aromaattiset hiilivedyt tulevat?

Luonnonlähteet

PAH-yhdisteitä on kaikkialla ympärillämme, ja ne tulevat monista lähteistä! Tässä on joitain yleisimmistä:

  • Bitumi: Tämä tahmea, musta aine on tärkein PAH-yhdisteiden lähde.
  • Fossiiliset polttoaineet: Kun orgaaniset sedimentit muutetaan öljyksi ja hiileksi, syntyy PAH-yhdisteitä.
  • Maastopalot: Kun orgaaninen aines palaa epätäydellisesti, PAH-yhdisteitä vapautuu ilmaan.
  • Tähtienvälinen väliaine: PAH:t muodostavat suuren osan galaksien keski-infrapuna-aallonpituusalueesta.
  • Tulivuorenpurkaukset: PAH-yhdisteitä vapautuu ilmakehään purkausten aikana.
  • Anaerobiset sedimentit: Peryleeniä voidaan tuottaa anaerobisissa sedimenteissä olemassa olevasta orgaanisesta materiaalista.

Ihmisen toiminta

Me ihmiset olemme vastuussa monista PAH-yhdisteistä ympäristössä. Näin:

  • Puupoltto: Tämä on suurin PAH-yhdisteiden lähde, erityisesti Intiassa ja Kiinassa.
  • Teolliset prosessit: Tämä muodostaa yli neljänneksen maailmanlaajuisista PAH-päästöistä.
  • Fossiilisten polttoaineiden louhinta ja käyttö: Tämä on tärkein PAH-yhdisteiden lähde teollisuusmaissa.
  • Tupakointi: Tämän kaltaisessa alhaisessa lämpötilassa palaminen tuottaa alhaisen molekyylipainon PAH-yhdisteitä.
  • Korkean lämpötilan teolliset prosessit: Ne tuottavat tyypillisesti PAH-yhdisteitä, joilla on korkeampi molekyylipaino.

Mitä PAH-yhdisteet ovat ja mistä niitä löytyy?

Mitä PAH:t ovat?

PAH-yhdisteet tai polysykliset aromaattiset hiilivedyt ovat joukko kemikaaleja, joita löytyy kivihiilestä, tervasta ja öljystä. Niitä löytyy myös palavasta puusta, tupakasta ja muista materiaaleista syntyvästä savusta.

Mistä PAH-yhdisteitä löytyy?

PAH-yhdisteet ovat enimmäkseen veteen liukenemattomia, joten ne eivät kulje kovin kauas. Ne voivat kuitenkin tarttua hienorakeisiin orgaanisesti rikkaisiin sedimentteihin. PAH-yhdisteet, joissa on kaksi tai kolme rengasta, liukenevat todennäköisemmin veteen, mikä tekee niistä helpommin käytettävissä biologiseen sisäänottoon ja hajoamiseen.

PAH-yhdisteitä löytyy myös ilmasta, koska XNUMX-XNUMX-renkaiset PAH-yhdisteet voivat haihtua ja muuttua kaasumaiseksi. Yhdisteet, joissa on vähintään viisi rengasta, ovat kuitenkin yleensä kiinteässä muodossa ja sitoutuneet hiukkasmaiseen ilmansaasteeseen, maaperään tai sedimentteihin.

Ihmisen altistuminen PAH-yhdisteille

Ihmisen altistuminen PAH-yhdisteille vaihtelee useiden tekijöiden mukaan, kuten:

  • Tupakointi hinnat
  • Ruoanlaitossa käytetyt polttoainetyypit
  • Voimalaitosten, teollisuusprosessien ja ajoneuvojen saastumisen hallinta

Kehittyneissä maissa ihmiset altistuvat alhaisemmille PAH-pitoisuuksille, kun taas kehitysmaissa ja kehittymättömissä maissa pitoisuudet ovat yleensä korkeammat.

Puulämmitteiset uuniuunit ovat suuri PAH-yhdisteiden lähde maailmanlaajuisesti, koska kiinteiden polttoaineiden, kuten puun ja hiilen, polttaminen voi johtaa korkeaan altistumiseen PAH-yhdisteitä sisältäville hiukkasilmasaasteille.

Ihmiset, jotka polttavat tupakkatuotteita tai jotka ovat alttiina passiiviselle tupakoinnille, ovat yksi kaikkein alttiimpia ryhmiä. Kehittyneiden maiden väestölle ruokavalio on hallitseva PAH-altistuksen lähde, erityisesti tupakointi or grillaaminen lihaa tai kasviperäisiin elintarvikkeisiin kertyneiden PAH-yhdisteiden kuluttamista.

Ajoneuvot voivat myös olla merkittävä PAH-yhdisteiden lähde ulkona ilman hiukkaspäästöissä. Tärkeimmät tiet ovat PAH-yhdisteiden lähteitä, jotka voivat levitä ilmakehään tai kerääntyä lähelle.

Ihmiset voivat altistua myös työssä, jossa käytetään fossiilisia polttoaineita tai niiden johdannaisia, puupolttoa, hiilielektrodeja tai dieselpakokaasuille altistuminen. Teolliseen toimintaan, jolla voidaan tuottaa ja jakaa PAH-yhdisteitä, kuuluu alumiinin, raudan ja teräksen valmistus; hiilen kaasutus, tervan tislaus, liuskeöljyn talteenotto; koksin tuotanto, kreosootin, hiilimusta ja kalsiumkarbidi; tienpäällysteiden ja asfaltin valmistus; kumirenkaiden tuotanto; metallintyöstönesteiden valmistus tai käyttö; ja hiili- tai maakaasuvoimaloiden toiminta.

Öljypäästöt, kreosootti, hiilikaivospöly ja savusumu voivat myös olla PAH-yhdisteiden lähteitä.

Mitkä ovat PAH:iden terveysriskit?

Mitä PAH:t ovat?

PAH-yhdisteet ovat polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä, jotka ovat ryhmä ympäristössä esiintyviä kemikaaleja. Niitä löytyy kivihiilestä, öljystä, bensiinistä ja tupakansavusta.

Mitkä ovat terveysriskit?

Kukaan ei ole varma, mitä terveysriskejä PAH-yhdisteiden alhaisille tasoille aiheuttaa. Mutta tässä on mitä tiedämme:

  • Jos hengität sisään paljon naftaleenia, se voi ärsyttää silmiäsi ja hengitysteitäsi.
  • Jos työskentelet nestemäisen naftaleenin kanssa tai hengität sen höyryjä, se voi olla huono uutinen terveydelle. Ihmiset ovat sairastuneet suurista altistumismääristä, kuten veri- ja maksaongelmista.
  • Jotkut PAH-yhdisteet ja niiden seokset on yhdistetty syöpään. Jep!

Joten on luultavasti parasta välttää altistumista PAH-yhdisteille niin paljon kuin mahdollista.

PAH-aineenvaihdunta: mitä sinun tulee tietää

Mitä ovat PAH-metaboliitit?

PAH-metaboliitit ovat kemikaaleja, jotka joutuvat kehoon, kun joudut kosketuksiin tiettyjen aineiden kanssa. Niitä löytyy ilmasta, vedestä, maaperästä ja jopa syömästäsi ruoasta.

Kuinka PAH-aineenvaihduntatuotteet mitataan?

PAH-metaboliitit voidaan mitata testaamalla ihmisten virtsaa. CDC:n tutkijat testasivat 2,504 6+ XNUMX-vuotiaan ja sitä vanhemman ihmisen virtsaa osana kansallista terveys- ja ravitsemustutkimustutkimusta (NHANES). Näin he pystyivät arvioimaan, kuinka paljon PAH-yhdisteitä kukin henkilö oli imeytynyt.

Mitä tulokset osoittavat?

Tulokset osoittivat, että PAH-metaboliitit olivat läsnä useimmissa osallistujissa, mikä osoittaa, että PAH-yhdisteille altistuminen on laajalle levinnyt Yhdysvalloissa. Tupakoitsijoilla on yleensä korkeammat PAH-metaboliitit virtsassaan kuin tupakoimattomilla.

Mitä tämä tarkoittaa minulle?

Se, että PAH-metaboliitteja on kehossasi, ei välttämättä tarkoita, että ne aiheuttaisivat haittaa. Mutta näiden tasojen mittaaminen voi antaa terveysviranomaisille paremman käsityksen siitä, mikä on normaalia yhteiskunnassa. Se voi myös auttaa heitä suunnittelemaan ja tekemään tutkimusta altistumisesta ja terveysvaikutuksista.

Joten jos olet huolissasi altistumisestasi PAH-yhdisteille, paras tapa on ryhtyä toimiin altistumisen vähentämiseksi. Tässä on muutamia vinkkejä:

  • Vältä tupakointia tai tupakointia
  • Syö luomuruokaa aina kun mahdollista
  • Suodata vesi ja ilma
  • Rajoita aikaasi ulkona alueilla, joilla on korkea ilmansaaste

Mitä ovat polysykliset aromaattiset hiilivedyt?

Mistä ne löytyvät?

Ah, polysykliset aromaattiset hiilivedyt. Kuulostaa suupalalta, eikö? No, näitä pieniä höperöjä löytyy monesta paikasta. Tässä nopea yhteenveto:

  • Tupakansavu
  • Talon lämmitys (poltto puulla tai öljyllä)
  • Hiiligrillattua ruokaa
  • Kreosootilla käsitellyt puutuotteet
  • Kivihiilitervan tuotantolaitokset
  • Koksauskasvit
  • Bitumin ja asfaltin tuotantolaitokset
  • Savu taloja
  • Alumiinin tuotantolaitokset
  • Roskien polttolaitokset
  • Öljy, öljytuotteet tai kivihiili
  • Puu tai muut kasvimateriaalit
  • Maaperä, jossa on poltettu hiiltä, ​​puuta, bensiiniä tai muita tuotteita
  • Näistä maaperistä valmistettu ruoka

Mistä löydät ne?

Polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä on kaikkialla! Löydät ne omasta kodistasi, töistäsi ja jopa syömistäsi ruoista.

Kotona niitä löytyy tupakansavusta, kodin lämmityksen savusta, hiiligrillatuista ruoista ja kresootilla käsitellyistä puutuotteista.

Työpaikalla niitä löytyy kivihiilitervan tuotantolaitoksista, koksaamoista, bitumin ja asfaltin tuotantolaitoksista, savustamoista, alumiinin tuotantolaitoksista ja jätteenpolttolaitoksista. Kaikkialla, missä valmistetaan tai käytetään öljyä, öljytuotteita tai hiiltä tai missä poltetaan puuta tai muita kasvimateriaaleja, voit löytää näitä ärsyttäviä pieniä hiukkasia.

Ja älä unohda maaperää! Jos hiiltä, ​​puuta, bensiiniä tai muita tuotteita on poltettu, maaperä voi sisältää polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä. Ja jos ruokaa tuotetaan näistä maaperistä, se voi myös sisältää näitä hiukkasia.

Joten siinä se on. Polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä on kaikkialla, ja sinun tulee varoa niitä!

Mitkä ovat naftaleenin altistumisstandardit työpaikalla?

Mikä on naftaleeni?

Naftaleeni on valkoinen, kiteinen, aromaattinen hiilivety, jota löytyy kivihiilitervasta ja öljytuotteista. Sitä käytetään yleisesti muovien, väriaineiden ja torjunta-aineiden valmistuksessa.

Mitä standardit ovat?

Jos työskentelet naftaleenin kanssa, tässä on mitä sinun tulee tietää Safe Work Australian asettamista työpaikan altistusstandardeista:

  • Maksimi kahdeksan tunnin aikapainotettu keskiarvo (TWA): 10 miljoonasosaa (52 mg/m3)
  • Lyhytaikaisen altistuksen enimmäisraja (STEL): 15 miljoonasosaa (79 mg/m3)

Mitä nämä standardit tarkoittavat?

Nämä standardit on suunniteltu pitämään työntekijät turvassa naftaleenin käsittelyssä. Ne eivät rajoitu mihinkään tiettyyn toimialaan tai toimintaan, joten on tärkeää ymmärtää, miten niitä tulkitaan. Näin voit varmistaa, että noudatat sääntöjä ja pidät työpaikkasi turvallisena.

Yhteenveto

Yhteenvetona voidaan todeta, että polysykliset aromaattiset hiilivedyt (PAH) ovat kiehtova ryhmä yhdisteitä, joita löytyy monista jokapäiväisistä tavaroista. PAH-yhdisteitä on kaikkialla, koipalloissa olevasta naftaleenista autojen pakokaasujen koroneeniin! Joten jos haluat oppia lisää näistä kiehtovista yhdisteistä, älä pelkää sukeltaa syvälle PAH-yhdisteiden maailmaan.

Joost Nusselder, Lakeside Smokersin perustaja, on sisällön markkinoija, isä ja rakastaa kokeilla uutta ruokaa BBQ Smokingin (ja japanilaisen ruoan!) Kanssa intohimonsa ytimessä, ja hän on yhdessä tiiminsä kanssa luonut syvällisiä blogiartikkeleita vuodesta 2016 auttaa uskollisia lukijoita resepteillä ja ruoanlaittovinkeillä.