Policiklički aromatski ugljikovodici (PAH): Što su oni?

PAH su organski spojevi koji sadrže više prstenova ugljikovih atoma (policiklički) i najmanje jedan aromatski prsten (aril).

Nalaze se u sirovoj nafti i prirodnom plinu, kao i u dimu od gorućih materijala poput drva, ugljena i nafte. PAH se također može pronaći u hrani poput mesa, ribe i povrća.

Što su policiklički aromatski ugljikovodici?

Što su oni?

Policiklički aromatski ugljikovodici (PAH) su skupina spojeva sastavljenih od višestrukih prstenova ugljikovih atoma. Također su poznati kao poliaromatski ugljikovodici ili polinuklearni aromatski ugljikovodici. PAH ne uključuje benzen, ali uključuje naftalen, koji je najjednostavniji PAH.

Različiti tipovi

PAH dolaze u svim oblicima i veličinama, uključujući:

• Antracen
• Fenalen
• Coronene
• Ovalene

Većina PAH-ova je ravna, što znači da je ravna. No neki PAH-ovi, poput coronena, mogu biti neplanarni, što znači da su zakrivljeni.

kiralnost

Neki PAH-ovi su kiralni, što znači da imaju dva različita oblika koji su zrcalne slike jedan drugoga. Primjer za to je benzo[c]fenantren, koji ima blago spiralno iskrivljenje zbog odbijanja između najbližeg para vodikovih atoma u dva ekstremna prstena.

Benzenoidni ugljikovodici

Benzenoidni ugljikovodici su podskup PAH-ova koji su kondenzirani, policiklički, nezasićeni i potpuno konjugirani. To znači da svi atomi ugljika i veze ugljik-ugljik imaju istu strukturu kao benzen. Od 2012. godine otkriveno je više od 300 benzenoidnih ugljikovodika.

Što je s aromatičnošću i vezom?

Clarovo pravilo aromatičnosti

How to buy a bbq smoker video

Share

Watch on

Kada su u pitanju PAH (policiklički aromatski ugljikovodici), aromatičnost varira. Clarovo pravilo kaže da je najvažnija rezonantna struktura PAH-a ona s najrazdvojenijim aromatskim pi sekstetima (poznatim i kao dijelovi slični benzenu).

Antracen i fenantren

Pogledajmo dva primjera: fenantren i antracen. Fenantren ima dvije Clar strukture, jednu s jednim aromatskim sekstetom (srednji prsten) i jednu s dva (prvi i treći prsten). Ovo posljednje je karakterističnija elektronska priroda od njih dvoje, tako da vanjski prstenovi imaju više aromatičan karakter, a središnji prsten je reaktivniji.

Antracen ima drugačiju priču. Rezonantne strukture imaju po jedan sekstet, koji može biti na bilo kojem od tri prstena, tako da je aromatičnost ravnomjernije raspoređena. Ova razlika u broju seksteta odražava se u različitim ultraljubičasto-vidljivim spektrima ova dva izomera.

Krizen

Krizen ima četiri prstena i tri Clar strukture s po dva seksteta. Evo raščlambe:

• Seksteti u prvom i trećem prstenu
• Seksteti u drugom i četvrtom prstenu
• Seksteti u prvom i četvrtom prstenu

Superpozicija ovih struktura otkriva da je aromatičnost u vanjskim prstenovima veća nego u unutarnjim prstenovima.

Redoks potencijal policikličkih aromatskih spojeva

Što je policiklički aromatski spoj?

Policiklički aromatski spojevi (PAC) su molekule sastavljene od više aromatskih prstenova koji su međusobno povezani. Nalaze se u prirodi i također se koriste u raznim industrijskim primjenama.

Što je redoks potencijal?

Redoks potencijal je mjera koliko se lako tvar može oksidirati ili reducirati. Koristi se za mjerenje stabilnosti tvari i može se koristiti za predviđanje kako će ona reagirati s drugim tvarima.

Kako se redoks potencijal odnosi na PAC?

Kada se PAC tretiraju alkalnim metalima, obično daju radikalne anione. Veći PAC stvaraju dianione. Redoks potencijal PAC-a povezan je s njihovom veličinom, pri čemu veći PAC-i imaju veći redoks potencijal. Evo pogleda na redoks potencijale nekih uobičajenih PAC-ova:

• Antracen: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
• Fenantren: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

Odakle dolaze policiklički aromatski ugljikovodici?

Prirodni izvori

PAH su posvuda oko nas i dolaze iz različitih izvora! Evo nekih od najčešćih:

• Bitumen: Ova ljepljiva, crna tvar glavni je izvor PAH-a.
• Fosilna goriva: Kada se organski sedimenti pretvore u naftu i ugljen, nastaju PAH-ovi.
• Šumski požari: Kada organska tvar ne izgori u potpunosti, PAH se ispuštaju u zrak.
• Međuzvjezdani medij: PAH čine veliki dio srednjeg infracrvenog raspona valnih duljina galaksija.
• Vulkanske erupcije: PAH se ispuštaju u atmosferu tijekom erupcija.
• Anaerobni sedimenti: Perilen se može stvoriti u anaerobnim sedimentima iz postojećeg organskog materijala.

Ljudska aktivnost

Mi ljudi odgovorni smo za puno PAH-ova u okolišu. Evo kako:

• Izgaranje drva: ovo je najveći izvor PAH-ova, osobito u Indiji i Kini.
• Industrijski procesi: Ovo čini više od četvrtine globalnih emisija PAH-a.
• Vađenje i korištenje fosilnih goriva: Ovo je glavni izvor PAH-ova u industrijskim zemljama.
• Pušenje duhana: Izgaranje na niskim temperaturama kao što je ovo proizvodi PAH niske molekularne težine.
• Visokotemperaturni industrijski procesi: Oni obično stvaraju PAH s većom molekularnom težinom.

Što su PAH i gdje se nalaze?

Što su PAH?

PAH, ili policiklički aromatski ugljikovodici, skupina su kemikalija koje se nalaze u stvarima poput ugljena, katrana i nafte. Također se mogu naći u dimu od spaljivanja drva, duhana i drugih materijala.

Gdje se nalaze PAH-ovi?

PAH su uglavnom netopljivi u vodi, pa ne putuju daleko. Ipak, mogu se zalijepiti za sitnozrnate sedimente bogate organskim tvarima. PAH s dva ili tri prstena vjerojatnije će se otopiti u vodi, što ih čini dostupnijima za biološki unos i razgradnju.

PAH se također može naći u zraku, budući da PAH s dva do četiri prstena mogu ispariti i postati plinoviti. Međutim, spojevi s pet ili više prstenova obično su u krutom obliku i vezani za čestice onečišćenja zraka, tla ili sedimenata.

Izloženost ljudi PAH-ovima

Izloženost ljudi PAH-ovima varira ovisno o nekoliko čimbenika, kao što su:

• Stope pušenja
• Vrste goriva koje se koriste u kuhanju
• Kontrola onečišćenja u elektranama, industrijskim procesima i vozilima

U razvijenim zemljama ljudi su izloženi nižim razinama PAH-ova, dok zemlje u razvoju i nerazvijene zemlje imaju više razine.

Otvorene peći za kuhanje na drva veliki su izvor PAH-ova na globalnoj razini, budući da izgaranje krutih goriva poput drva i ugljena može dovesti do visokih razina izloženosti onečišćenju zraka česticama unutarnjeg prostora koje sadrže PAH-ove.

Ljudi koji puše duhanske proizvode ili koji su izloženi pasivnom pušenju su među najizloženijim skupinama. Za opću populaciju u razvijenim zemljama prehrana je dominantan izvor izloženosti PAH-u, posebice iz pušenje or roštiljanje meso ili konzumiranje PAH-ova taloženih na biljnoj hrani.

Vozila također mogu biti značajan vanjski izvor PAH-ova u onečišćenju zraka česticama. Glavne prometnice su izvori PAH-ova koji se mogu distribuirati u atmosferi ili taložiti u blizini.

Ljudi također mogu biti profesionalno izloženi tijekom rada koji uključuje fosilna goriva ili njihove derivate, izgaranje drva, ugljične elektrode ili izlaganje ispušnim plinovima dizela. Industrijska aktivnost koja može proizvoditi i distribuirati PAH uključuje proizvodnju aluminija, željeza i čelika; rasplinjavanje ugljena, destilacija katrana, vađenje nafte iz škriljevca; proizvodnja koksa, kreozotčađa i kalcijev karbid; popločavanje cesta i proizvodnja asfalta; proizvodnja gumenih guma; proizvodnja ili uporaba tekućina za obradu metala; i djelatnost elektrana na ugljen ili prirodni plin.

Izlijevanje nafte, kreozot, prašina iz rudnika ugljena i smog također mogu biti izvori PAH-ova.

Koji su zdravstveni rizici PAH-ova?

Što su PAH?

PAH su policiklički aromatski ugljikovodici, koji su skupina kemikalija koje se nalaze u okolišu. Nalaze se u stvarima poput ugljena, nafte, benzina i duhanskog dima.

Koji su zdravstveni rizici?

Nitko nije siguran koji su zdravstveni rizici neizravne izloženosti niskim razinama PAH-ova. No, evo što znamo:

• Ako udišete puno naftalina, može vam izazvati nadraženost očiju i dišnih puteva.
• Ako radite s tekućim naftalinom ili udišete njegove pare, to bi mogla biti loša vijest za vaše zdravlje. Ljudi su se razboljeli od velike količine izloženosti, s problemima poput krvnih i jetrenih problema.
• Neki PAH-ovi i njihove mješavine povezuju se s rakom. Jao!

Dakle, vjerojatno je najbolje izbjegavati izlaganje PAH-ovima što je više moguće.

Metaboliti PAH: Što trebate znati

Što su PAH metaboliti?

PAH metaboliti su kemikalije koje ulaze u vaše tijelo kada dođete u kontakt s određenim tvarima. Mogu se naći u zraku, vodi, tlu, pa čak i u hrani koju jedete.

Kako se mjere PAH metaboliti?

Metaboliti PAH-a mogu se mjeriti testiranjem urina ljudi. Znanstvenici iz CDC-a testirali su urin 2,504+ ljudi u dobi od 6 i više godina u sklopu Nacionalnog ispitivanja zdravlja i prehrane (NHANES). To im je omogućilo da procijene koliko je PAH-ova apsorbirala svaka osoba.

Što pokazuju rezultati?

Rezultati su pokazali da su metaboliti PAH-a bili prisutni kod većine sudionika, što ukazuje da je izloženost PAH-ovima široko rasprostranjena u SAD-u. Pušači obično imaju više razine PAH metabolita u urinu nego nepušači.

Što ovo znači za mene?

Samo zato što su metaboliti PAH-a prisutni u vašem tijelu ne znači nužno da uzrokuju štetu. No mjerenje tih razina može zdravstvenim djelatnicima omogućiti bolje razumijevanje onoga što je normalno u društvu. Također im može pomoći u planiranju i provođenju istraživanja o izloženosti i zdravstvenim učincima.

Dakle, ako ste zabrinuti zbog svoje izloženosti PAH-ovima, najbolje je poduzeti korake za smanjenje izloženosti. Evo nekoliko savjeta:

• Izbjegavajte pušenje ili boravak u blizini pasivnog pušenja
• Jedite organsku hranu kad god je to moguće
• Filtrirajte vodu i zrak
• Ograničite svoje vrijeme na otvorenom u područjima s visokim zagađenjem zraka

Što su policiklički aromatski ugljikovodici?

U čemu se nalaze?

Ah, policiklički aromatski ugljikovodici. Zvuči kao zalogaj, zar ne? Pa, ove male budale se nalaze na mnogo mjesta. Evo kratkog pregleda:

• Duhanski dim
• Grijanje doma (na drva ili ulje)
• Hrana pečena na žaru
• Drveni proizvodi tretirani kreozotom
• Postrojenja za proizvodnju katrana
• Postrojenja za koksiranje
• Pogoni za proizvodnju bitumena i asfalta
• Dimnice
• Pogoni za proizvodnju aluminija
• Spalionice smeća
• Nafta, naftni derivati ​​ili ugljen
• Drvo ili drugi biljni materijali
• Tlo na kojem je spaljen ugljen, drvo, benzin ili drugi proizvodi
• Hrana proizvedena iz ovih tla

Gdje ih možete pronaći?

Policiklički aromatski ugljikovodici su posvuda! Možete ih pronaći u vlastitom domu, na poslu, pa čak i u hrani koju jedete.

Kod kuće se mogu pronaći u duhanskom dimu, dimu od kućnog grijanja, hrani pečenoj na ugljenu i proizvodima od drva obrađenim krezotom.

Na djelu se mogu naći u postrojenjima za proizvodnju katrana ugljena, koksarama, postrojenjima za proizvodnju bitumena i asfalta, pušnicama, pogonima za proizvodnju aluminija i spalionicama smeća. Bilo gdje gdje se proizvodi ili koristi nafta, naftni derivati ​​ili ugljen, ili gdje se spaljuje drvo ili drugi biljni materijal, možete pronaći ove dosadne male čestice.

I ne zaboravite na tlo! Ako su ugljen, drvo, benzin ili drugi proizvodi spaljeni, tlo može sadržavati policikličke aromatske ugljikovodike. A ako se hrana proizvodi iz tih tla, ona također može sadržavati te čestice.

Dakle, eto vam ga. Policiklički aromatski ugljikovodici su posvuda i treba ih se čuvati!

Koji su standardi izloženosti naftalenu na radnom mjestu?

Što je naftalen?

Naftalen je bijeli, kristalni, aromatični ugljikovodik koji se nalazi u katranu ugljena i naftnim proizvodima. Obično se koristi u proizvodnji plastike, boja i pesticida.

Koji su standardi?

Ako radite s naftalinom, evo što trebate znati o standardima izloženosti na radnom mjestu koje postavlja Safe Work Australia:

• Maksimalni osmosatni vremenski ponderirani prosjek (TWA): 10 dijelova na milijun (52 mg/m3)
• Maksimalna granica kratkotrajne izloženosti (STEL): 15 dijelova na milijun (79 mg/m3)

Što ovi standardi znače?

Ovi su standardi osmišljeni kako bi radnici bili sigurni pri rukovanju naftalinom. Nisu ograničeni ni na jednu specifičnu industriju ili radnju, stoga je važno razumjeti kako ih tumačiti. Na taj način možete biti sigurni da slijedite pravila i održavate svoje radno mjesto sigurnim.

Zaključak

Zaključno, policiklički aromatski ugljikovodici (PAH) fascinantna su skupina spojeva koji se mogu pronaći u mnogim svakodnevnim artiklima. Od naftalina u kuglicama naftalina do coronena u ispušnim plinovima automobila, PAH-ovi su posvuda! Dakle, ako želite naučiti više o ovim fascinantnim spojevima, nemojte se bojati duboko zaroniti u svijet PAH-ova.

Joost Nusselder, osnivač Lakeside Smokers-a, marketing je sadržaja, tata i voli isprobavati novu hranu s BBQ Smokingom (i japanskom hranom!) U središtu njegove strasti, a zajedno sa svojim timom od godine stvara detaljne članke na blogu 2016. kako bi vjernim čitateljima pomogli s receptima i savjetima za kuhanje.