Hidrokarbon aromatik polisiklik (PAH): Apa itu?

oleh Joost Nusselder | Terakhir Diperbarui:  Juni 5, 2022

Selalu tips & trik merokok terbaru?

Berlangganan buletin THE ESSENTIAL untuk calon pitmaster

Kami hanya akan menggunakan alamat email Anda untuk buletin kami dan menghormati Anda pribadi

Saya suka membuat konten gratis yang penuh dengan tips untuk pembaca saya, Anda. Saya tidak menerima sponsor berbayar, pendapat saya adalah pendapat saya sendiri, tetapi jika Anda menemukan rekomendasi saya membantu dan Anda akhirnya membeli sesuatu yang Anda sukai melalui salah satu tautan saya, saya dapat memperoleh komisi tanpa biaya tambahan untuk Anda. Pelajari lebih lanjut

PAH adalah senyawa organik yang mengandung banyak cincin atom karbon (polisiklik) dan setidaknya satu cincin aromatik (aril).

Mereka ditemukan dalam minyak mentah dan gas alam, serta asap dari bahan yang terbakar seperti kayu, batu bara, dan minyak. PAH juga dapat ditemukan dalam makanan seperti daging, ikan, dan sayuran.

Apa itu hidrokarbon aromatik polisiklik

Apa itu Hidrokarbon Aromatik Polisiklik?

Apakah mereka?

Hidrokarbon Aromatik Polisiklik (PAH) adalah sekelompok senyawa yang terdiri dari beberapa cincin atom karbon. Mereka juga dikenal sebagai hidrokarbon poliaromatik atau hidrokarbon aromatik polinuklear. PAH tidak termasuk benzena, tetapi termasuk naftalena, yang merupakan PAH paling sederhana.

Berbagai Jenis

PAH datang dalam berbagai bentuk dan ukuran, termasuk:

  • Antrasena
  • Fenalena
  • Koronen
  • Ovalen

Kebanyakan PAH adalah planar, yang artinya datar. Tetapi beberapa PAH, seperti coronene, bisa non-planar, yang artinya melengkung.

Chirality

Beberapa PAH adalah kiral, yang berarti mereka memiliki dua bentuk berbeda yang merupakan bayangan cermin satu sama lain. Contohnya adalah benzo[c]phenantrene, yang memiliki sedikit distorsi heliks akibat tolakan antara pasangan atom hidrogen terdekat di dua cincin ekstrem.

Hidrokarbon Benzenoid

Hidrokarbon Benzenoid adalah bagian dari PAH yang terkondensasi, polisiklik, tidak jenuh, dan terkonjugasi penuh. Itu berarti semua atom karbon dan ikatan karbon-karbon memiliki struktur yang sama dengan benzena. Pada 2012, lebih dari 300 hidrokarbon benzenoid telah ditemukan.

Apa Kesepakatan dengan Aromatisitas dan Ikatan?

Aturan Aromatisitas Clar

Dalam hal PAH (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons), aromatisitasnya bervariasi. Aturan Clar menyatakan bahwa struktur resonansi yang paling penting dari PAH adalah yang memiliki sextet pi aromatik yang paling terpisah (alias gugus seperti benzena).

Antrasena dan Fenantrena

Mari kita lihat dua contoh: fenantrena dan antrasena. Phenanthrene memiliki dua struktur Clar, satu dengan satu sextet aromatik (cincin tengah) dan satu dengan dua (cincin pertama dan ketiga). Yang terakhir adalah sifat elektronik yang lebih khas dari keduanya, sehingga cincin luar lebih bersifat aromatik dan cincin pusat lebih reaktif.

Antrasena memiliki cerita yang berbeda. Struktur resonansi masing-masing memiliki satu sekstet, yang dapat berada di salah satu dari tiga cincin, sehingga aromatiknya tersebar lebih merata. Perbedaan jumlah sekstet ini tercermin dalam perbedaan spektrum ultraviolet-terlihat dari kedua isomer ini.

Krisan

Chrysene memiliki empat cincin dan tiga struktur Clar dengan masing-masing dua sextet. Berikut rinciannya:

  • Sextets di dering pertama dan ketiga
  • Sextets di deringan kedua dan keempat
  • Sextets di dering pertama dan keempat

Superposisi dari struktur ini mengungkapkan bahwa aromatisitas di cincin luar lebih besar dari cincin dalam.

Potensi Redoks Senyawa Aromatik Polisiklik

Apa itu Senyawa Aromatik Polisiklik?

Senyawa Aromatik Polisiklik (PAC) adalah molekul yang terbuat dari beberapa cincin aromatik yang terhubung bersama. Mereka ditemukan di alam dan juga digunakan dalam berbagai aplikasi industri.

Apa itu Potensi Redoks?

Potensi redoks adalah ukuran seberapa mudah suatu zat dapat dioksidasi atau direduksi. Ini digunakan untuk mengukur stabilitas suatu zat dan dapat digunakan untuk memprediksi bagaimana ia akan bereaksi dengan zat lain.

Bagaimana Potensi Redoks Berkaitan dengan PAC?

Ketika PAC diperlakukan dengan logam alkali, mereka biasanya menghasilkan anion radikal. PAC yang lebih besar membentuk dianion. Potensi redoks PAC terkait dengan ukurannya, dengan PAC yang lebih besar memiliki potensi redoks yang lebih tinggi. Berikut adalah melihat potensi redoks dari beberapa PAC umum:

  • Antrasena: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • Fenantrena: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

Dari Mana Hidrokarbon Aromatik Polisiklik Berasal?

Sumber alami

PAH ada di sekitar kita, dan mereka berasal dari berbagai sumber! Berikut adalah beberapa yang paling umum:

  • Bitumen: Zat hitam dan lengket ini merupakan sumber utama PAH.
  • Bahan bakar fosil: Ketika sedimen organik diubah menjadi minyak dan batu bara, PAH diproduksi.
  • Kebakaran hutan: Ketika bahan organik tidak terbakar sempurna, PAH dilepaskan ke udara.
  • Medium antarbintang: PAH merupakan bagian besar dari rentang panjang gelombang inframerah menengah galaksi.
  • Letusan gunung berapi: PAH dilepaskan ke atmosfer selama letusan.
  • Sedimen anaerobik: Perylene dapat dihasilkan dalam sedimen anaerobik dari bahan organik yang ada.

Aktifitas manusia

Kita manusia bertanggung jawab atas banyak PAH di lingkungan. Begini caranya:

  • Pembakaran kayu: Ini adalah sumber PAH terbesar, khususnya di India dan Cina.
  • Proses industri: Ini menyumbang lebih dari seperempat emisi PAH global.
  • Ekstraksi dan penggunaan bahan bakar fosil: Ini adalah sumber utama PAH di negara-negara industri.
  • Merokok tembakau: Pembakaran suhu rendah seperti ini menghasilkan PAH dengan berat molekul rendah.
  • Proses industri suhu tinggi: Ini biasanya menghasilkan PAH dengan berat molekul lebih tinggi.

Apa itu PAH dan Di Mana Mereka Ditemukan?

Apa itu PAH?

PAH, atau hidrokarbon aromatik polisiklik, adalah sekelompok bahan kimia yang ditemukan dalam hal-hal seperti batu bara, tar, dan minyak. Mereka juga dapat ditemukan dalam asap dari pembakaran kayu, tembakau, dan bahan lainnya.

Dimana PAH Ditemukan?

PAH sebagian besar tidak larut dalam air, sehingga tidak dapat berpindah terlalu jauh. Namun, mereka dapat menempel pada sedimen kaya organik berbutir halus. PAH dengan dua atau tiga cincin lebih mungkin larut dalam air, membuatnya lebih tersedia untuk serapan dan degradasi biologis.

PAH juga dapat ditemukan di udara, karena PAH bercincin dua sampai empat dapat menguap dan menjadi gas. Senyawa dengan lima atau lebih cincin, bagaimanapun, biasanya dalam bentuk padat dan terikat pada polusi udara partikulat, tanah, atau sedimen.

Paparan Manusia terhadap PAH

Paparan manusia terhadap PAH bervariasi tergantung pada beberapa faktor, seperti:

  • Tarif merokok
  • Jenis bahan bakar yang digunakan dalam memasak
  • Kontrol polusi pada pembangkit listrik, proses industri, dan kendaraan

Di negara maju, orang terpapar PAH tingkat rendah, sementara negara berkembang dan belum berkembang cenderung memiliki tingkat PAH yang lebih tinggi.

Tungku masak terbuka berbahan kayu adalah sumber besar PAH secara global, karena membakar bahan bakar padat seperti kayu dan batu bara dapat menyebabkan tingkat paparan polusi udara partikulat dalam ruangan yang tinggi yang mengandung PAH.

Orang yang merokok produk tembakau, atau yang terpapar asap rokok orang lain, termasuk di antara kelompok yang paling terpapar. Untuk populasi umum di negara maju, pola makan merupakan sumber paparan PAH yang dominan, terutama dari merokok or memanggang daging atau mengkonsumsi PAHs disimpan pada makanan nabati.

Kendaraan juga dapat menjadi sumber PAH luar ruangan yang substansial dalam polusi udara partikulat. Jalan raya utama adalah sumber PAH, yang dapat menyebar di atmosfer atau deposit di dekatnya.

Orang juga dapat terpapar di tempat kerja selama pekerjaan yang melibatkan bahan bakar fosil atau turunannya, pembakaran kayu, elektroda karbon, atau paparan knalpot diesel. Kegiatan industri yang dapat memproduksi dan mendistribusikan PAH meliputi pembuatan aluminium, besi, dan baja; gasifikasi batubara, distilasi tar, ekstraksi minyak serpih; produksi kokas, kreosot, karbon hitam, dan kalsium karbida; pengaspalan jalan dan pembuatan aspal; produksi ban karet; pembuatan atau penggunaan cairan pengerjaan logam; dan aktivitas pembangkit listrik tenaga batubara atau gas alam.

Tumpahan minyak, kreosot, debu tambang batu bara, dan kabut asap juga bisa menjadi sumber PAH.

Apa Risiko Kesehatan dari PAH?

Apa itu PAH?

PAH adalah hidrokarbon aromatik polisiklik, yang merupakan kelompok bahan kimia yang ditemukan di lingkungan. Mereka ditemukan dalam hal-hal seperti batu bara, minyak, bensin, dan asap tembakau.

Apa Risiko Kesehatannya?

Tidak ada yang benar-benar yakin apa risiko kesehatan dari paparan tidak langsung PAH tingkat rendah. Tapi, inilah yang kami ketahui:

  • Jika Anda menghirup banyak naftalena, itu bisa membuat mata dan saluran udara Anda terasa teriritasi.
  • Jika Anda bekerja dengan naftalena cair atau menghirup uapnya, itu bisa menjadi berita buruk bagi kesehatan Anda. Orang menjadi sakit karena paparan dalam jumlah besar, dengan masalah seperti masalah darah dan hati.
  • Beberapa PAH dan campurannya telah dikaitkan dengan kanker. Astaga!

Jadi, mungkin yang terbaik adalah menghindari paparan PAH sebanyak mungkin.

Metabolit PAH: Yang Perlu Anda Ketahui

Apa itu Metabolit PAH?

Metabolit PAH adalah bahan kimia yang masuk ke tubuh Anda saat Anda bersentuhan dengan zat tertentu. Mereka dapat ditemukan di udara, air, tanah, dan bahkan dalam makanan yang Anda makan.

Bagaimana Metabolit PAH Diukur?

Metabolit PAH dapat diukur dengan menguji urin orang. Ilmuwan dari CDC menguji urin 2,504+ orang berusia 6 tahun ke atas sebagai bagian dari Survei Pemeriksaan Kesehatan dan Gizi Nasional (NHANES). Ini memungkinkan mereka untuk memperkirakan berapa banyak PAH yang telah diserap oleh setiap orang.

Apa yang Ditunjukkan Hasil?

Hasilnya menunjukkan bahwa metabolit PAH hadir di sebagian besar peserta, menunjukkan bahwa paparan PAH tersebar luas di AS. Perokok cenderung memiliki kadar metabolit PAH yang lebih tinggi dalam urin mereka daripada bukan perokok.

Apa artinya ini bagi saya?

Hanya karena metabolit PAH ada di tubuh Anda tidak berarti bahwa mereka menyebabkan kerusakan. Tetapi mengukur tingkat ini dapat memberi petugas kesehatan pemahaman yang lebih baik tentang apa yang normal dalam masyarakat. Ini juga dapat membantu mereka merencanakan dan melakukan penelitian tentang paparan dan efek kesehatan.

Jadi, jika Anda khawatir tentang keterpaparan Anda terhadap PAH, hal terbaik yang harus dilakukan adalah mengambil langkah-langkah untuk mengurangi keterpaparan Anda. Berikut adalah beberapa tips:

  • Hindari merokok atau berada di sekitar perokok pasif
  • Makan makanan organik bila memungkinkan
  • Saring air dan udara Anda
  • Batasi waktu Anda di luar ruangan di area dengan polusi udara tinggi

Apakah Hidrokarbon Aromatik Polisiklik itu?

Di Apa Mereka Ditemukan?

Ah, hidrokarbon aromatik polisiklik. Kedengarannya seperti suap, bukan? Nah, pengacau kecil ini ditemukan di banyak tempat. Berikut ini ikhtisar singkat:

  • Asap tembakau
  • Pemanasan rumah (membakar kayu atau minyak)
  • Makanan panggang arang
  • Produk kayu olahan creosote
  • Pabrik produksi tar batubara
  • Tanaman kokas
  • Bitumen dan pabrik produksi aspal
  • Rumah asap
  • Pabrik produksi aluminium
  • Pembakar sampah
  • Minyak bumi, produk minyak bumi atau batu bara
  • Kayu atau bahan tanaman lainnya
  • Tanah di mana batu bara, kayu, bensin atau produk lain telah terbakar
  • Makanan dihasilkan dari tanah ini

Dimana Anda Dapat Menemukan Mereka?

Hidrokarbon aromatik polisiklik ada di mana-mana! Anda dapat menemukannya di rumah Anda sendiri, di tempat kerja, dan bahkan di makanan yang Anda makan.

Di rumah, mereka dapat ditemukan dalam asap tembakau, asap dari pemanas rumah, makanan yang dipanggang dengan arang, dan produk kayu yang diolah dengan cresote.

Di tempat kerja, mereka dapat ditemukan di pabrik produksi tar batubara, pabrik kokas, pabrik produksi bitumen dan aspal, rumah asap, pabrik produksi aluminium, dan insinerator sampah. Di mana pun yang memproduksi atau menggunakan minyak bumi, produk minyak bumi atau batu bara, atau di mana kayu, atau bahan tanaman lainnya dibakar, Anda dapat menemukan partikel kecil yang mengganggu ini.

Dan jangan lupakan tanahnya! Jika batu bara, kayu, bensin atau produk lain telah dibakar, tanah dapat mengandung hidrokarbon aromatik polisiklik. Dan jika makanan dihasilkan dari tanah ini, ia juga dapat mengandung partikel-partikel ini.

Jadi, begitulah. Hidrokarbon aromatik polisiklik ada di mana-mana, dan Anda harus berhati-hati terhadapnya!

Apa Standar Paparan di Tempat Kerja untuk Naftalena?

Apa itu Naftalena?

Naftalena adalah hidrokarbon aromatik berwarna putih, berbentuk kristal yang ditemukan dalam tar batubara dan produk minyak bumi. Ini biasanya digunakan dalam produksi plastik, pewarna, dan pestisida.

Apa Standarnya?

Jika Anda bekerja dengan naftalena, inilah yang perlu Anda ketahui tentang standar paparan di tempat kerja yang ditetapkan oleh Safe Work Australia:

  • Rata-rata tertimbang waktu maksimum delapan jam (TWA): 10 bagian per juta (52 mg/m3)
  • Batas paparan jangka pendek maksimum (STEL): 15 bagian per juta (79 mg/m3)

Apa Arti Standar Ini?

Standar ini dirancang untuk menjaga keselamatan pekerja saat menangani naftalena. Mereka tidak terbatas pada industri atau operasi tertentu, jadi penting untuk memahami cara menafsirkannya. Dengan begitu, Anda dapat memastikan bahwa Anda mengikuti aturan dan menjaga keamanan tempat kerja Anda.

Kesimpulan

Sebagai kesimpulan, hidrokarbon aromatik polisiklik (PAH) adalah kelompok senyawa menarik yang dapat ditemukan di banyak barang sehari-hari. Dari naftalena dalam kapur barus hingga koronena dalam knalpot mobil, PAH ada di mana-mana! Jadi, jika Anda ingin mempelajari lebih lanjut tentang senyawa yang menarik ini, jangan takut untuk terjun lebih dalam ke dunia PAH.

Joost Nusselder, pendiri Lakeside Smokers adalah seorang pemasar konten, ayah dan suka mencoba makanan baru dengan BBQ Smoking (& makanan Jepang!) di jantung hasratnya, dan bersama dengan timnya dia telah membuat artikel blog yang mendalam sejak 2016 untuk membantu pembaca setia dengan resep dan tips memasak.