Idrocarburi policiclici aromatici (IPA): cosa sono?

di Joost Nusselder | Ultimo aggiornamento:  5 Giugno 2022

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Gli IPA sono composti organici che contengono più anelli di atomi di carbonio (policiclici) e almeno un anello aromatico (arile).

Si trovano nel petrolio greggio e nel gas naturale, così come nel fumo di materiali in combustione come legno, carbone e petrolio. Gli IPA si trovano anche in alimenti come carne, pesce e verdure.

Cosa sono gli idrocarburi policiclici aromatici

Cosa sono gli idrocarburi policiclici aromatici?

Quali sono?

Gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) sono un gruppo di composti costituiti da più anelli di atomi di carbonio. Sono anche conosciuti come idrocarburi poliaromatici o idrocarburi aromatici polinucleari. Gli IPA non includono il benzene, ma includono il naftalene, che è l'IPA più semplice.

Tipi diversi

Gli IPA sono disponibili in tutte le forme e dimensioni, tra cui:

  • antracene
  • Fenalene
  • Coronene
  • Ovalene

La maggior parte degli IPA sono planari, il che significa che sono piatti. Ma alcuni IPA, come il coronene, possono essere non planari, il che significa che sono curvi.

chiralità

Alcuni PAH sono chirali, il che significa che hanno due forme diverse che sono immagini speculari l'una dell'altra. Un esempio di ciò è il benzo[c]fenantrene, che presenta una leggera distorsione elicoidale dovuta alla repulsione tra la coppia più vicina di atomi di idrogeno nei due anelli estremi.

Idrocarburi benzenoidi

Gli idrocarburi benzenoidi sono un sottoinsieme di IPA condensati, policiclici, insaturi e completamente coniugati. Ciò significa che tutti gli atomi di carbonio e i legami carbonio-carbonio hanno la stessa struttura del benzene. Nel 2012 sono stati scoperti oltre 300 idrocarburi benzenoidi.

Qual è il problema con l'aromaticità e il legame?

Regola dell'aromaticità di Clar

Quando si tratta di IPA (idrocarburi policiclici aromatici), l'aromaticità varia. La regola di Clar afferma che la struttura di risonanza più importante di un IPA è quella con i sestetti pi aromatici più disgiunti (ovvero frazioni simili al benzene).

Antracene e Fenantrene

Diamo un'occhiata a due esempi: fenantrene e antracene. Il fenantrene ha due strutture Clar, una con un sestetto aromatico (l'anello centrale) e una con due (il primo e il terzo anello). Quest'ultima è la natura elettronica più caratteristica delle due, quindi gli anelli esterni hanno carattere più aromatico e l'anello centrale è più reattivo.

L'antracene ha una storia diversa. Le strutture di risonanza hanno un sestetto ciascuna, che può trovarsi in uno qualsiasi dei tre anelli, quindi l'aromaticità è distribuita in modo più uniforme. Questa differenza nel numero di sestetti si riflette nei diversi spettri ultravioletti-visibili di questi due isomeri.

crisene

Chrysene ha quattro anelli e tre strutture Clar con due sestetti ciascuno. Ecco la ripartizione:

  • Sestetti nel primo e nel terzo anello
  • Sestetti nel secondo e quarto anello
  • Sestetti nel primo e nel quarto anello

La sovrapposizione di queste strutture rivela che l'aromaticità negli anelli esterni è maggiore di quella degli anelli interni.

Potenziale redox di composti aromatici policiclici

Cos'è un composto aromatico policiclico?

I composti aromatici policiclici (PAC) sono molecole costituite da più anelli aromatici collegati tra loro. Si trovano in natura e sono utilizzati anche in una varietà di applicazioni industriali.

Cos'è il potenziale redox?

Il potenziale redox è una misura della facilità con cui una sostanza può essere ossidata o ridotta. Viene utilizzato per misurare la stabilità di una sostanza e può essere utilizzato per prevedere come reagirà con altre sostanze.

In che modo il potenziale redox è correlato ai PAC?

Quando i PAC vengono trattati con metalli alcalini, in genere producono anioni radicali. I PAC più grandi formano i dianioni. Il potenziale redox dei PAC è correlato alla loro dimensione, con PAC più grandi che hanno potenziali redox più elevati. Ecco uno sguardo ai potenziali redox di alcuni PAC comuni:

  • Antracene: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • Fenantrene: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

Da dove provengono gli idrocarburi policiclici aromatici?

Fonti naturali

I PAH sono tutti intorno a noi e provengono da una varietà di fonti! Ecco alcuni dei più comuni:

  • Bitume: questa sostanza appiccicosa e nera è una delle principali fonti di IPA.
  • Combustibili fossili: quando i sedimenti organici vengono trasformati in petrolio e carbone, vengono prodotti IPA.
  • Incendi: quando la materia organica viene bruciata in modo incompleto, gli IPA vengono rilasciati nell'aria.
  • Mezzo interstellare: gli IPA costituiscono una parte importante della gamma di lunghezze d'onda del medio infrarosso delle galassie.
  • Eruzioni vulcaniche: gli IPA vengono rilasciati nell'atmosfera durante le eruzioni.
  • Sedimenti anaerobici: il perilene può essere generato in sedimenti anaerobici da materiale organico esistente.

Attività umana

Noi esseri umani siamo responsabili di molti IPA nell'ambiente. Ecco come:

  • Combustione a legna: questa è la principale fonte di IPA, in particolare in India e Cina.
  • Processi industriali: rappresentano oltre un quarto delle emissioni globali di IPA.
  • Estrazione e utilizzo di combustibili fossili: questa è la principale fonte di IPA nei paesi industriali.
  • Fumo di tabacco: una combustione a bassa temperatura come questa produce IPA a basso peso molecolare.
  • Processi industriali ad alta temperatura: in genere generano IPA con pesi molecolari più elevati.

Cosa sono gli IPA e dove si trovano?

Cosa sono gli IPA?

Gli IPA, o idrocarburi policiclici aromatici, sono un gruppo di sostanze chimiche presenti in cose come carbone, catrame e petrolio. Possono anche essere trovati nel fumo della combustione di legna, tabacco e altri materiali.

Dove si trovano gli IPA?

Gli IPA sono per lo più insolubili in acqua, quindi non viaggiano molto lontano. Tuttavia, possono attaccarsi a sedimenti ricchi di sostanze organiche a grana fine. Gli IPA con due o tre anelli hanno maggiori probabilità di dissolversi in acqua, rendendoli più disponibili per l'assorbimento biologico e la degradazione.

Gli IPA si possono trovare anche nell'aria, poiché gli IPA da due a quattro anelli possono volatilizzarsi e diventare gassosi. I composti con cinque o più anelli, tuttavia, sono generalmente in forma solida e legati all'inquinamento atmosferico particolato, al suolo o ai sedimenti.

Esposizione umana agli IPA

L'esposizione umana agli IPA varia a seconda di alcuni fattori, quali:

  • Tassi di fumo
  • Tipi di combustibile utilizzati in cucina
  • Controlli dell'inquinamento su centrali elettriche, processi industriali e veicoli

Nei paesi sviluppati, le persone sono esposte a livelli più bassi di IPA, mentre i paesi in via di sviluppo e quelli sottosviluppati tendono ad avere livelli più alti.

Le stufe a legna all'aperto sono una grande fonte di IPA a livello globale, poiché la combustione di combustibili solidi come legno e carbone può portare a livelli elevati di esposizione all'inquinamento atmosferico da particolato interno contenente IPA.

Le persone che fumano prodotti del tabacco o che sono esposte al fumo passivo sono tra i gruppi più esposti. Per la popolazione generale nei paesi sviluppati, la dieta è la principale fonte di esposizione agli IPA, in particolare da fumo or grigliare carne o il consumo di IPA depositati su alimenti vegetali.

I veicoli possono anche essere una fonte importante all'aperto di IPA nell'inquinamento atmosferico da particolato. Le strade principali sono fonti di IPA, che possono distribuirsi nell'atmosfera o depositarsi nelle vicinanze.

Le persone possono anche essere esposte professionalmente durante il lavoro che coinvolge combustibili fossili o loro derivati, combustione di legna, elettrodi di carbonio o esposizione allo scarico diesel. L'attività industriale in grado di produrre e distribuire IPA comprende la produzione di alluminio, ferro e acciaio; gassificazione del carbone, distillazione del catrame, estrazione dell'olio di scisto; produzione di coke, creosoto, nerofumo e carburo di calcio; pavimentazione stradale e produzione di asfalto; produzione di pneumatici in gomma; produzione o utilizzo di fluidi per la lavorazione dei metalli; e l'attività delle centrali elettriche a carbone oa gas naturale.

Anche le fuoriuscite di petrolio, il creosoto, la polvere di estrazione del carbone e lo smog possono essere fonti di IPA.

Quali sono i rischi per la salute degli IPA?

Cosa sono gli IPA?

Gli IPA sono idrocarburi policiclici aromatici, che sono un gruppo di sostanze chimiche presenti nell'ambiente. Si trovano in cose come carbone, petrolio, benzina e fumo di tabacco.

Quali sono i rischi per la salute?

Nessuno è veramente sicuro di quali siano i rischi per la salute dell'esposizione indiretta a bassi livelli di IPA. Ma ecco cosa sappiamo:

  • Se respiri molto naftalene, può irritare gli occhi e le vie respiratorie.
  • Se lavori con naftalene liquido o ne respiri i vapori, potrebbe essere una cattiva notizia per la tua salute. Le persone si sono ammalate a causa di grandi quantità di esposizione, con problemi come problemi al sangue e al fegato.
  • Alcuni IPA e loro miscele sono stati collegati al cancro. Accidenti!

Quindi, probabilmente è meglio evitare il più possibile l'esposizione agli IPA.

Metaboliti PAH: cosa devi sapere

Cosa sono i metaboliti PAH?

I metaboliti degli IPA sono sostanze chimiche che entrano nel tuo corpo quando entri in contatto con determinate sostanze. Possono essere trovati nell'aria, nell'acqua, nel suolo e persino nel cibo che mangi.

Come vengono misurati i metaboliti PAH?

I metaboliti della PAH possono essere misurati testando l'urina delle persone. Gli scienziati del CDC hanno testato l'urina di oltre 2,504 persone dai 6 anni in su nell'ambito del National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES). Ciò ha permesso loro di stimare la quantità di IPA assorbita da ciascuna persona.

Cosa mostrano i risultati?

I risultati hanno mostrato che i metaboliti degli IPA erano presenti nella maggior parte dei partecipanti, indicando che l'esposizione agli IPA è diffusa negli Stati Uniti. I fumatori tendono ad avere livelli più elevati di metaboliti PAH nelle urine rispetto ai non fumatori.

Cosa significa questo per me?

Solo perché i metaboliti PAH sono presenti nel tuo corpo non significa necessariamente che stiano causando danni. Ma misurare questi livelli può dare ai funzionari sanitari una migliore comprensione di ciò che è normale in una società. Può anche aiutarli a pianificare e condurre ricerche sull'esposizione e sugli effetti sulla salute.

Quindi, se sei preoccupato per la tua esposizione agli IPA, la cosa migliore da fare è adottare misure per ridurre la tua esposizione. Ecco alcuni consigli:

  • Evita di fumare o stare vicino al fumo passivo
  • Mangia cibi biologici quando possibile
  • Filtra l'acqua e l'aria
  • Limita il tempo che trascorri all'aperto in aree ad alto inquinamento atmosferico

Cosa sono gli idrocarburi policiclici aromatici?

In cosa si trovano?

Ah, idrocarburi policiclici aromatici. Sembra un boccone, vero? Bene, questi piccoli bastardi si trovano in molti posti. Ecco una rapida carrellata:

  • Fumo di tabacco
  • Riscaldamento domestico (legna o gasolio)
  • Cibo alla brace
  • Prodotti in legno trattati con creosoto
  • Impianti di produzione di catrame di carbone
  • Cokerie
  • Impianti per la produzione di bitumi e asfalti
  • Case di fumo
  • Impianti di produzione dell'alluminio
  • Inceneritori di rifiuti
  • Petrolio, prodotti petroliferi o carbone
  • Legno o altri materiali vegetali
  • Terreno in cui sono stati bruciati carbone, legna, benzina o altri prodotti
  • Cibo prodotto da questi suoli

Dove puoi trovarli?

Gli idrocarburi policiclici aromatici sono ovunque! Puoi trovarli a casa tua, al lavoro e persino nel cibo che mangi.

A casa, possono essere trovati nel fumo di tabacco, nel fumo del riscaldamento domestico, nel cibo alla brace e nei prodotti in legno trattati con cresote.

Al lavoro, possono essere trovati negli impianti di produzione di catrame di carbone, cokerie, impianti di produzione di bitume e asfalto, affumicatoi, impianti di produzione di alluminio e inceneritori di rifiuti. Ovunque si produca o utilizzi petrolio, prodotti petroliferi o carbone, o dove vengono bruciati legno o altri materiali vegetali, è possibile trovare queste fastidiose particelle.

E non dimenticare il suolo! Se sono stati bruciati carbone, legna, benzina o altri prodotti, il terreno può contenere idrocarburi policiclici aromatici. E se il cibo viene prodotto da questi suoli, può contenere anche queste particelle.

Così il gioco è fatto. Gli idrocarburi policiclici aromatici sono ovunque e dovresti stare attento a loro!

Quali sono gli standard di esposizione sul posto di lavoro per il naftalene?

Cos'è il naftalene?

Il naftalene è un idrocarburo bianco, cristallino e aromatico che si trova nel catrame di carbone e nei prodotti petroliferi. È comunemente usato nella produzione di plastica, coloranti e pesticidi.

Quali sono gli standard?

Se lavori con il naftalene, ecco cosa devi sapere sugli standard di esposizione sul posto di lavoro stabiliti da Safe Work Australia:

  • Media ponderata nel tempo massima di otto ore (TWA): 10 parti per milione (52 mg/m3)
  • Limite massimo di esposizione a breve termine (STEL): 15 parti per milione (79 mg/m3)

Cosa significano questi standard?

Questi standard sono progettati per garantire la sicurezza dei lavoratori durante la manipolazione del naftalene. Non sono limitati a nessun settore o operazione specifica, quindi è importante capire come interpretarli. In questo modo, puoi assicurarti di seguire le regole e mantenere il tuo posto di lavoro al sicuro.

Conclusione

In conclusione, gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) sono un affascinante gruppo di composti che si possono trovare in molti oggetti di uso quotidiano. Dal naftalene nella naftalina al coronene nei gas di scarico delle automobili, gli IPA sono ovunque! Quindi, se vuoi saperne di più su questi affascinanti composti, non aver paura di fare un tuffo nel mondo degli IPA.

Joost Nusselder, il fondatore di Lakeside Smokers è un content marketer, papà e ama provare nuovi cibi con BBQ Smoking (e cibo giapponese!) Al centro della sua passione, e insieme al suo team ha creato articoli di blog approfonditi da allora 2016 per aiutare i lettori fedeli con ricette e consigli di cucina.