פחמימנים ארומטיים פוליציקליים (PAH): מה הם?

מאת יוסט נוסלדר | עודכן לאחרונה:  יוני 5, 2022

תמיד הטיפים והטריקים האחרונים לעישון?

הירשם לניוזלטר המהותי של פיטמסטרים שאפתנים

אנו נשתמש בכתובת הדוא"ל שלך רק לניוזלטר שלנו ונכבד אותך פְּרָטִיוּת

אני אוהב ליצור תוכן חינם ומלא עצות לקוראים שלי, אתם. אני לא מקבל חסויות בתשלום, דעתי היא שלי, אבל אם תמצא את ההמלצות שלי מועילות ותקנה משהו שאתה אוהב דרך אחד הקישורים שלי, אוכל להרוויח עמלה ללא עלות נוספת עבורך. למד עוד

PAHs הם תרכובות אורגניות המכילות מספר טבעות של אטומי פחמן (פוליציקליים) ולפחות טבעת ארומטית אחת (אריל).

הם נמצאים בנפט גולמי ובגז טבעי, כמו גם בעשן מחומרים בוערים כמו עץ, פחם ונפט. ניתן למצוא PAHs גם במזונות כמו בשר, דגים וירקות.

מהם פחמימנים ארומטיים פוליציקליים

בפוסט זה נסקור:

מהם פחמימנים ארומטיים פוליציקליים?

מה הם?

פחמימנים ארומטיים פוליציקליים (PAH) הם קבוצה של תרכובות המורכבות ממספר טבעות של אטומי פחמן. הם ידועים גם בתור פחמימנים פוליארומטיים או פחמימנים ארומטיים רב גרעיניים. PAHs לא כוללים בנזן, אבל הם כן כוללים נפתלין, שהוא ה-PAH הפשוט ביותר.

סוגים שונים

PAHs מגיעים בכל הצורות והגדלים, כולל:

  • אנתרסן
  • פנילן
  • קורונין
  • אובלין

רוב ה-PAHs מישוריים, מה שאומר שהם שטוחים. אבל כמה PAHs, כמו קורונן, יכולים להיות לא מישוריים, מה שאומר שהם מעוקלים.

כירליות

חלק מה-PAHs הם כיראליים, מה שאומר שיש להם שתי צורות שונות שהן תמונות מראה זו של זו. דוגמה לכך היא benzo[c]phenantrene, בעל עיוות סלילי קל עקב דחייה בין צמד אטומי המימן הקרובים ביותר בשתי הטבעות הקיצוניות.

פחמימנים בנזנואידים

פחמימנים בנזנואידים הם תת-קבוצה של PAHs דחוסים, פוליציקליים, בלתי רוויים ומצוידים לחלוטין. זה אומר שלכל אטומי הפחמן וקשרי פחמן-פחמן יש מבנה זהה לבנזן. נכון לשנת 2012, התגלו למעלה מ-300 פחמימנים בנזנואידים.

מה הקטע עם ארומטיות והדבקה?

כלל הארומטיות של קלר

כשמדובר ב-PAH (פוליציקליים ארומטיים פחמימנים), הארומטיות משתנה. הכלל של קלר קובע כי מבנה התהודה החשוב ביותר של PAH הוא זה עם הסקסטטים הארומטיים הנבדלים ביותר (המכונה חלקים דמויי בנזן).

אנתראקן ופננתרן

בואו נסתכל על שתי דוגמאות: פננתרן ואנתראקן. לפננתרן שני מבני קלר, אחד עם סקסטה ארומטית אחת (הטבעת האמצעית) ואחד עם שתיים (הטבעת הראשונה והשלישית). האחרון הוא האופי האלקטרוני האופייני יותר מבין השניים, כך שלטבעות החיצוניות יש אופי ארומטי יותר והטבעת המרכזית יותר תגובתית.

לאנתראקן יש סיפור אחר. למבני התהודה יש ​​סקסטה אחת כל אחד, שיכולה להיות בכל אחת משלוש הטבעות, כך שהארומטיות מתפזרת באופן שווה יותר. הבדל זה במספר הסקסטטות בא לידי ביטוי בספקטרום האולטרה-סגול השונות של שני האיזומרים הללו.

קרייזן

לכריזין ארבע טבעות ושלושה מבני קלר עם שתי סקסטות כל אחת. להלן הפירוט:

  • סקסטות בטבעת הראשונה והשלישית
  • סקסטות בטבעת השנייה והרביעית
  • סקסטות בטבעת הראשונה והרביעית

סופרפוזיציה של מבנים אלה מגלה שהארומטיות בטבעות החיצוניות גדולה יותר מהטבעות הפנימיות.

פוטנציאל חיזור של תרכובות ארומטיות פוליציקליות

מהי תרכובת ארומטית פוליציקלית?

תרכובות ארומטיות פוליציקליות (PAC) הן מולקולות העשויות ממספר טבעות ארומטיות המחוברות זו לזו. הם נמצאים בטבע ומשמשים גם במגוון יישומים תעשייתיים.

מהו פוטנציאל חיזור?

פוטנציאל חיזור הוא מדד לאיזו קלות ניתן לחמצן או להפחית חומר. הוא משמש למדידת יציבות של חומר וניתן להשתמש בו כדי לחזות כיצד הוא יגיב עם חומרים אחרים.

איך פוטנציאל חיזור קשור ל-PAC?

כאשר PACs מטופלים עם מתכות אלקליות, הם בדרך כלל מניבים אניונים רדיקליים. PACs גדולים יותר יוצרים דיאניונים. פוטנציאל החיזור של PACs קשור לגודלם, כאשר PACs גדולים יותר בעלי פוטנציאל חיזור גבוה יותר. להלן מבט על פוטנציאל החיזור של כמה PACs נפוצים:

  • אנתרצין: -2.60 וולט (-3.18 Fc+/0)
  • פנונתרן: -2.51 וולט (-3.1 Fc+/0)

מאיפה מגיעים פחמימנים ארומטיים פוליציקליים?

מקורות טבעיים

PAHs נמצאים סביבנו, והם מגיעים ממגוון מקורות! הנה כמה מהנפוצים ביותר:

  • ביטומן: החומר הדביק והשחור הזה הוא מקור עיקרי ל-PAH.
  • דלקים מאובנים: כאשר משקעים אורגניים הופכים לנפט ולפחם, נוצרים PAH.
  • שריפות בר: כאשר חומר אורגני נשרף בצורה לא מלאה, PAH משתחררים לאוויר.
  • בינוני בין כוכבי: PAHs מהווים חלק גדול מטווח אורכי הגל הבינוני-אינפרא אדום של גלקסיות.
  • התפרצויות געשיות: PAH משתחררים לאטמוספירה במהלך התפרצויות.
  • משקעים אנאירוביים: ניתן ליצור פרילן במשקעים אנאירוביים מחומר אורגני קיים.

פעילות אנושית

אנו, בני האדם, אחראים להמון PAH בסביבה. כך:

  • שריפת עצים: זהו המקור הגדול ביותר ל-PAHs, במיוחד בהודו ובסין.
  • תהליכים תעשייתיים: זה אחראי ליותר מרבע מפליטת ה-PAH העולמית.
  • הפקה ושימוש בדלקים מאובנים: זהו המקור העיקרי ל-PAH במדינות תעשייתיות.
  • עישון טבק: בעירה בטמפרטורה נמוכה כמו זו מייצרת PAHs במשקל מולקולרי נמוך.
  • תהליכים תעשייתיים בטמפרטורה גבוהה: אלה יוצרים בדרך כלל PAHs עם משקל מולקולרי גבוה יותר.

מהם PAHs והיכן הם נמצאים?

מה הם PAHs?

PAHs, או פחמימנים ארומטיים פוליציקליים, הם קבוצה של כימיקלים הנמצאים בדברים כמו פחם, זפת ושמן. ניתן למצוא אותם גם בעשן משריפה של עצים, טבק וחומרים אחרים.

היכן נמצאים PAHs?

PAHs לרוב אינם מסיסים במים, ולכן הם לא מרחיקים. עם זאת, הם יכולים להיצמד למשקעים עשירים אורגניים עדינים. PAHs עם שתיים או שלוש טבעות נוטים יותר להתמוסס במים, מה שהופך אותם לזמינים יותר עבור ספיגה ביולוגית ופירוק.

ניתן למצוא גם PAHs באוויר, מאחר ו-PAH בעלי שתיים עד ארבע טבעות עלולים להנדיף ולהפוך לגזים. תרכובות עם חמש או יותר טבעות, לעומת זאת, הן בדרך כלל בצורה מוצקה וקשורות לזיהום אוויר חלקיקי, קרקעות או משקעים.

חשיפה של בני אדם ל-PAH

חשיפה של בני אדם ל-PAH משתנה בהתאם למספר גורמים, כגון:

  • תעריפי עישון
  • סוגי דלק המשמשים בבישול
  • בקרת זיהום בתחנות כוח, תהליכים תעשייתיים וכלי רכב

במדינות מפותחות, אנשים נחשפים לרמות נמוכות יותר של PAH, בעוד שבמדינות מתפתחות ולא מפותחות יש רמות גבוהות יותר.

תנורי בישול באוויר הפתוח הבוערים עצים הם מקור גדול ל-PAH ברחבי העולם, שכן שריפת דלקים מוצקים כמו עץ ​​ופחם עלולה להוביל לרמות גבוהות של חשיפה לזיהום אוויר חלקיקי פנימי המכילים PAH.

אנשים שמעשנים מוצרי טבק, או שנחשפים לעישון פסיבי, הם בין הקבוצות החשיפות ביותר. עבור האוכלוסייה הכללית במדינות מפותחות, התזונה היא המקור הדומיננטי לחשיפה ל-PAH, במיוחד מ עישון or צליה בשר או צריכת PAH שהופקדו על מזון צמחי.

כלי רכב יכולים להיות גם מקור חיצוני משמעותי ל-PAH בזיהום אוויר חלקיקי. כבישים עיקריים הם מקורות ל-PAH, שעלולים להתפשט באטמוספרה או להתקבע בקרבת מקום.

אנשים יכולים גם להיחשף תעסוקתית במהלך עבודה הכוללת דלק מאובנים או נגזרותיהם, שריפת עצים, אלקטרודות פחמן או חשיפה לפליטת דיזל. פעילות תעשייתית שיכולה לייצר ולהפיץ PAHs כוללת ייצור אלומיניום, ברזל ופלדה; גיזוז פחם, זיקוק זפת, הפקת שמן מפצלים; ייצור קולה, קריוזוט, פחמן שחור וסידן קרביד; סלילת כבישים וייצור אספלט; ייצור צמיגי גומי; ייצור או שימוש בנוזלי עיבוד מתכת; ופעילות תחנות כוח פחם או גז טבעי.

דליפת נפט, קריאוזוט, אבק כריית פחם וערפיח יכולים להיות גם מקורות ל-PAH.

מהם הסיכונים הבריאותיים של PAH?

מה הם PAHs?

PAHs הם פחמימנים ארומטיים פוליציקליים, שהם קבוצה של כימיקלים הנמצאים בסביבה. הם נמצאים בדברים כמו פחם, נפט, בנזין ועשן טבק.

מהם הסיכונים הבריאותיים?

אף אחד לא באמת בטוח מה הם הסיכונים הבריאותיים של חשיפה עקיפה לרמות נמוכות של PAH. אבל, הנה מה שאנחנו כן יודעים:

  • אם אתה נושם הרבה נפתלין, זה יכול לגרום לעיניים ולדרכי הנשימה שלך להרגיש מגורה.
  • אם אתה עובד עם נפתלין נוזלי או נושם את האדים שלו, זה יכול להיות חדשות רעות לבריאות שלך. אנשים חלו מכמויות גדולות של חשיפה, עם בעיות כמו בעיות דם וכבד.
  • כמה PAHs ותערובות שלהם נקשרו לסרטן. איכס!

אז כנראה שעדיף להימנע ככל האפשר מחשיפה ל-PAH.

מטבוליטים של PAH: מה שאתה צריך לדעת

מהם מטבוליטים של PAH?

מטבוליטים של PAH הם כימיקלים שנכנסים לגוף שלך כאשר אתה בא במגע עם חומרים מסוימים. הם יכולים להימצא באוויר, במים, באדמה ואפילו במזון שאתה אוכל.

כיצד נמדדים מטבוליטים של PAH?

ניתן למדוד מטבוליטים של PAH על ידי בדיקת שתן של אנשים. מדענים מה-CDC בדקו את השתן של 2,504+ אנשים מגיל 6 ומעלה כחלק מסקר בחינת הבריאות והתזונה הלאומית (NHANES). זה איפשר להם להעריך כמה PAHs נספגו על ידי כל אדם.

מה מראות התוצאות?

התוצאות הראו כי מטבוליטים של PAH היו קיימים ברוב המשתתפים, מה שמצביע על כך שחשיפה ל-PAH נפוצה בארה"ב. למעשנים יש רמות גבוהות יותר של מטבוליטים PAH בשתן מאשר ללא מעשנים.

מה זה אומר עבורי?

רק בגלל שמטבוליטים של PAH נמצאים בגוף שלך לא בהכרח אומר שהם גורמים נזק. אבל מדידת רמות אלה יכולה לתת לפקידי בריאות הבנה טובה יותר של מה נורמלי בחברה. זה גם יכול לעזור להם לתכנן ולערוך מחקר על חשיפה והשפעות בריאותיות.

לכן, אם אתה מודאג מהחשיפה שלך ל-PAH, הדבר הטוב ביותר לעשות הוא לנקוט בצעדים להפחתת החשיפה שלך. הנה כמה טיפים:

  • הימנע מעישון או להיות בסביבה של עישון פסיבי
  • אכלו מזון אורגני במידת האפשר
  • סנן את המים והאוויר שלך
  • הגבל את הזמן שלך בחוץ באזורים עם זיהום אוויר גבוה

מהם פחמימנים ארומטיים פוליציקליים?

במה הם נמצאים?

אה, פחמימנים ארומטיים פוליציקליים. נשמע כמו מלא פה, לא? ובכן, הפשפשים הקטנים האלה נמצאים בהרבה מקומות. הנה סקירה מהירה:

  • עשן טבק
  • חימום הבית (שריפת עצים או שמן)
  • אוכל בגריל
  • מוצרי עץ שעברו טיפול קריאוזוט
  • מפעלים לייצור זפת פחם
  • צמחי קוקינג
  • מפעלי ייצור ביטומן ואספלט
  • בתים עשן
  • מפעלי ייצור אלומיניום
  • משרפות אשפה
  • נפט, מוצרי נפט או פחם
  • עץ או חומרים צמחיים אחרים
  • אדמה שבה נשרפו פחם, עץ, בנזין או מוצרים אחרים
  • מזון המופק מקרקעות אלו

איפה אפשר למצוא אותם?

פחמימנים ארומטיים פוליציקליים נמצאים בכל מקום! אתה יכול למצוא אותם בבית שלך, בעבודה ואפילו באוכל שאתה אוכל.

בבית, ניתן למצוא אותם בעשן טבק, עשן מחימום ביתי, מזון בגריל, ומוצרי עץ שטופלו בקרזוט.

בעבודה ניתן למצוא אותם במפעלי ייצור זפת פחם, מפעלי קוקינג, מפעלים לייצור ביטומן ואספלט, בתי עשן, מפעלים לייצור אלומיניום ומשרפות אשפה. בכל מקום שמייצר או משתמש בנפט, מוצרי נפט או פחם, או בו שורפים עץ או חומרים צמחיים אחרים, אתה יכול למצוא את החלקיקים הקטנים והמציקים האלה.

ואל תשכח את האדמה! אם נשרפו פחם, עץ, בנזין או מוצרים אחרים, האדמה יכולה להכיל פחמימנים ארומטיים פוליציקליים. ואם מפיקים מזון מהקרקעות הללו, הוא יכול להכיל גם את החלקיקים הללו.

אז הנה לך. פחמימנים ארומטיים פוליציקליים נמצאים בכל מקום, וכדאי להיזהר מהם!

מהם תקני החשיפה של נפתלין במקום העבודה?

מה זה נפתלין?

נפתלין הוא פחמימן לבן, גבישי, ארומטי המצוי בזפת פחם ובמוצרי נפט. זה משמש בדרך כלל בייצור של פלסטיק, צבעים וחומרי הדברה.

מהם התקנים?

אם אתה עובד עם נפתלין, הנה מה שאתה צריך לדעת על תקני החשיפה במקום העבודה שנקבעו על ידי Safe Work Australia:

  • ממוצע משוקלל של שמונה שעות לכל היותר (TWA): 10 חלקים למיליון (52 מ"ג/מ"ק)
  • מגבלת חשיפה מרבית לטווח קצר (STEL): 15 חלקים למיליון (79 מ"ג/מ"ק)

מה המשמעות של תקנים אלה?

תקנים אלה נועדו לשמור על בטיחות העובדים בעת הטיפול בנפתלין. הם אינם מוגבלים לתעשייה או פעולה ספציפיים, ולכן חשוב להבין כיצד לפרש אותם. כך, אתה יכול לוודא שאתה מקיים את הכללים ושומר על בטיחות מקום העבודה שלך.

סיכום

לסיכום, פחמימנים ארומטיים פוליציקליים (PAH) הם קבוצה מרתקת של תרכובות שניתן למצוא בפריטים יומיומיים רבים. מהנפטלין בנפטלין ועד לקורונן בפליטת מכוניות, PAHs נמצאים בכל מקום! לכן, אם אתה רוצה ללמוד עוד על התרכובות המרתקות הללו, אל תפחד לצלול עמוק לתוך עולם ה-PAH.

Joost Nusselder, מייסד Lokerside Smokers הוא משווק תוכן, אבא ואוהב לנסות אוכל חדש עם עישון ברביקיו (& אוכל יפני!) בלב התשוקה שלו, ויחד עם הצוות שלו הוא יוצר מאמרים מעמיקים בבלוג מאז 2016 לעזור לקוראים נאמנים עם מתכונים וטיפים לבישול.