多環芳香族炭化水素 (PAH): それらは何ですか?

JoostNusselder著 | 最終更新日:  2022 年 6 月 5 日

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PAH は、複数の炭素原子環 (多環式) と少なくとも XNUMX つの芳香族環 (アリール) を含む有機化合物です。

それらは、原油や天然ガス、木材、石炭、石油などの燃焼物質からの煙に含まれています。 PAH は、肉、魚、野菜などの食品にも含まれています。

多環芳香族炭化水素とは

多環芳香族炭化水素とは何ですか?

彼らは何ですか?

多環式芳香族炭化水素 (PAH) は、炭素原子の複数の環で構成される化合物のグループです。 それらは、多芳香族炭化水素または多核芳香族炭化水素としても知られています。 PAH にはベンゼンは含まれませんが、最も単純な PAH であるナフタレンは含まれます。

他の種類

PAH には、次のようなあらゆる形状とサイズがあります。

  • アントラセン
  • フェナレン
  • コロネン
  • オバレン

ほとんどの PAH は平面です。つまり、平らです。 しかし、コロネンのような一部の PAH は、非平面である可能性があります。つまり、湾曲しているということです。

キラリティー

一部の PAH はキラルです。これは、互いの鏡像である XNUMX つの異なる形態を持っていることを意味します。 この例は、ベンゾ[c]フェナントレンで、XNUMX つの極限環の水素原子の最も近いペア間の反発によるわずかならせんの歪みがあります。

ベンゼノイド炭化水素

ベンゼノイド炭化水素は、縮合型、多環式、不飽和型、完全共役型の PAH のサブセットです。 つまり、すべての炭素原子と炭素-炭素結合がベンゼンと同じ構造を持っているということです。 2012 年現在、300 を超えるベンゼノイド炭化水素が発見されています。

芳香族性と結合との取引は何ですか?

クラーの芳香族の法則

PAH (多環芳香族炭化水素) に関しては、芳香族性が異なります。 Clar の法則では、PAH の最も重要な共鳴構造は、最もバラバラな芳香族 pi セクステット (別名、ベンゼン様部分) を持つものであると述べています。

アントラセンとフェナントレン

フェナントレンとアントラセンの XNUMX つの例を見てみましょう。 フェナントレンには XNUMX つの Clar 構造があり、XNUMX つは XNUMX つの芳香族セクステット (中央の環) を持ち、もう XNUMX つは XNUMX つ (XNUMX 番目と XNUMX 番目の環) を持ちます。 後者はXNUMXつの特徴的な電子的性質であるため、外側の環はより芳香族の特徴を持ち、中央の環はより反応性があります.

アントラセンには別の話があります。 共鳴構造にはそれぞれ XNUMX つのセクステットがあり、これは XNUMX つの環のいずれにも存在する可能性があるため、芳香族性はより均等に分散されます。 このセクステット数の違いは、これら XNUMX つの異性体の紫外可視スペクトルの違いに反映されています。

クリセン

クリセンには XNUMX つの環と、それぞれ XNUMX つのセクステットを持つ XNUMX つのクラー構造があります。 内訳は次のとおりです。

  • 第 XNUMX リングと第 XNUMX リングのセクステット
  • XNUMX番目とXNUMX番目のリングのセクステット
  • 第 XNUMX リングと第 XNUMX リングのセクステット

これらの構造を重ね合わせると、外側の環の芳香族性が内側の環よりも大きいことがわかります。

多環芳香族化合物の酸化還元電位

多環芳香族化合物とは?

多環芳香族化合物 (PAC) は、複数の芳香環が結合した分子です。 それらは自然界に存在し、さまざまな産業用途にも使用されています。

酸化還元電位とは何ですか?

酸化還元電位は、物質がどれだけ容易に酸化または還元されるかの尺度です。 物質の安定性を測定するために使用され、他の物質とどのように反応するかを予測するために使用できます。

酸化還元電位は PAC とどのように関連していますか?

PAC をアルカリ金属で処理すると、通常、ラジカル アニオンが生成されます。 大きい PAC はジアニオンを形成します。 PAC の酸化還元電位はそのサイズに関連しており、大きな PAC ほど酸化還元電位が高くなります。 いくつかの一般的な PAC の酸化還元電位を見てみましょう。

  • アントラセン: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • フェナントレン: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

多環式芳香族炭化水素はどこから来るのですか?

天然資源

PAH は私たちの周りにあり、さまざまなソースから発生します。 最も一般的なものを次に示します。

  • 瀝青: この粘着性の黒い物質は、PAH の主な供給源です。
  • 化石燃料: 有機堆積物が石油や石炭になると、PAH が生成されます。
  • 山火事: 有機物が不完全に燃焼すると、PAH が空気中に放出されます。
  • 星間物質: PAH は、銀河の中赤外線波長域の大部分を占めています。
  • 火山噴火: 噴火時に PAH が大気中に放出されます。
  • 嫌気性堆積物: ペリレンは、既存の有機物から嫌気性堆積物に生成される可能性があります。

人間の活動

私たち人間は、環境中の多くの PAH の原因となっています。 方法は次のとおりです。

  • 薪の燃焼: 特にインドと中国では、これが PAH の最大の発生源です。
  • 産業プロセス: これは、世界の PAH 排出量の XNUMX 分の XNUMX 以上を占めています。
  • 化石燃料の抽出と使用: これは、工業国における PAH の主な発生源です。
  • タバコの喫煙: このような低温燃焼により、低分子量の PAH が生成されます。
  • 高温産業プロセス: これらは通常、高分子量の PAH を生成します。

PAH とは何ですか?

PAHとは何ですか?

PAH、または多環式芳香族炭化水素は、石炭、タール、石油などに含まれる化学物質のグループです。 それらはまた、木、タバコ、およびその他の物質を燃やすことによる煙にも見られます。

PAH はどこにありますか?

PAH はほとんど水に溶けないため、遠くまで移動することはありません。 ただし、きめの細かい有機物が豊富な堆積物にはくっつく可能性があります。 環が XNUMX つまたは XNUMX つある PAH は水に溶けやすく、生物学的な取り込みや分解に利用しやすくなります。

XNUMX ~ XNUMX 環の PAH は揮発して気体になる可能性があるため、PAH は空気中にも存在します。 しかし、XNUMX つ以上の環を持つ化合物は通常固体であり、粒子状の大気汚染、土壌、または堆積物に結合しています。

PAH へのヒト曝露

PAH への人間の暴露は、次のようないくつかの要因によって異なります。

  • 喫煙率
  • 調理に使用する燃料の種類
  • 発電所、産業プロセス、および車両の汚染制御

先進国では人々はより低いレベルの PAH にさらされていますが、発展途上国や未開発国ではより高いレベルになる傾向があります。

木材や石炭などの固形燃料を燃やすと、PAH を含む室内の粒子状大気汚染に高レベルでさらされる可能性があるため、薪を燃やす屋外調理用コンロは、世界的に PAH の大きな発生源となっています。

たばこ製品を吸う人、または間接喫煙にさらされる人は、最も暴露度の高いグループの XNUMX つです。 先進国の一般人口にとって、食事は PAH 曝露の主な原因であり、特に 喫煙 or 焼き 肉または植物性食品に蓄積された PAH の消費。

車両は、粒子状大気汚染における PAH の実質的な屋外発生源にもなり得ます。 主要な道路は PAH の発生源であり、大気中に分布したり、近くに堆積したりする可能性があります。

人々は、化石燃料またはその派生物、木材燃焼、炭素電極、またはディーゼル排気への暴露を伴う作業中にも職業的に暴露される可能性があります。 PAH を生産および流通できる産業活動には、アルミニウム、鉄、および鉄鋼の製造が含まれます。 石炭ガス化、タール蒸留、シェールオイル抽出。 コークスの生産、 クレオソート、カーボンブラック、および炭化カルシウム。 道路舗装およびアスファルト製造; ゴムタイヤの生産; 金属加工液の製造または使用; 石炭または天然ガス発電所の活動。

流出油、クレオソート、炭鉱の粉塵、スモッグも PAH の発生源となる可能性があります。

PAHs の健康上のリスクは何ですか?

PAHとは何ですか?

PAH は多環式芳香族炭化水素であり、環境中に存在する化学物質のグループです。 それらは、石炭、石油、ガソリン、タバコの煙などに含まれています。

健康リスクとは?

低レベルの PAH に間接的にさらされることによる健康リスクがどのようなものかは、誰にもわかりません。 しかし、私たちが知っていることは次のとおりです。

  • 大量のナフタリンを吸い込むと、目や気道が刺激されることがあります。
  • 液体ナフタレンを扱ったり、その蒸気を吸い込んだりすると、健康に悪いニュースになる可能性があります。 人々は、血液や肝臓の問題などの問題で、大量の暴露により病気になりました.
  • 一部の PAH およびその混合物は、がんに関連しています。 うわぁ!

そのため、PAH への暴露をできるだけ避けることがおそらく最善です。

PAH 代謝物: 知っておくべきこと

PAH代謝物とは?

PAH 代謝物は、特定の物質と接触したときに体内に入る化学物質です。 それらは、空気、水、土壌、さらにはあなたが食べる食物にも見られます.

PAH 代謝物はどのように測定されますか?

PAH代謝物は、人の尿を検査することで測定できます。 CDC の科学者は、国民健康栄養調査 (NHANES) の一環として、2,504 歳以上の 6 人以上の尿を検査しました。 これにより、各人がどれだけの PAH を吸収したかを推定することができました。

結果は何を示していますか?

その結果、ほとんどの参加者に PAH 代謝物が存在し、米国では PAH への暴露が広まっていることが示されました。 喫煙者は、非喫煙者よりも尿中の PAH 代謝物レベルが高くなる傾向があります。

これは私にとって何を意味しますか?

PAH 代謝物が体内に存在するからといって、必ずしもそれらが害を及ぼしているとは限りません。 しかし、これらのレベルを測定することで、保健当局は社会の正常な状態をよりよく理解できるようになります。 また、曝露と健康への影響に関する研究を計画し、実施するのにも役立ちます。

したがって、PAH への暴露が心配な場合は、暴露を減らすための措置を講じることが最善の方法です。 いくつかのヒントを次に示します。

  • 喫煙や受動喫煙を避ける
  • 可能な限り有機食品を食べる
  • 水と空気をろ過する
  • 大気汚染の激しい地域では、屋外での時間を制限してください

多環芳香族炭化水素とは何ですか?

それらは何に含まれていますか?

ああ、多環芳香族炭化水素。 一口のようですね。 さて、これらの小さなバグは多くの場所で見つかります。 ここに簡単な要約があります:

  • たばこ煙
  • 家庭用暖房(薪や油を燃やす)
  • 炭火焼き
  • クレオソート処理木材製品
  • コールタール生産プラント
  • コークス工場
  • 瀝青およびアスファルト生産プラント
  • スモークハウス
  • アルミ生産工場
  • ごみ焼却炉
  • 石油、石油製品または石炭
  • 木材またはその他の植物材料
  • 石炭、木材、ガソリン、その他の製品を燃やした土壌
  • これらの土壌から生産される食品

どこで見つけられますか?

多環芳香族炭化水素はどこにでもあります! 家庭でも、職場でも、食べ物からでも見つけることができます。

家庭では、タバコの煙、家の暖房からの煙、炭火焼き食品、クレゾート処理された木材製品に含まれています。

職場では、コール タール製造工場、コークス製造工場、瀝青およびアスファルト製造工場、スモーク ハウス、アルミニウム製造工場、ごみ焼却炉などで使用されています。 石油、石油製品、石炭を製造または使用する場所、または木材やその他の植物材料を燃やす場所ならどこでも、これらの厄介な小さな粒子を見つけることができます.

そして、土壌を忘れないでください! 石炭、木材、ガソリン、またはその他の製品が燃焼した場合、土壌には多環式芳香族炭化水素が含まれている可能性があります。 そして、食物がこれらの土壌から生産される場合、これらの粒子も含まれる可能性があります.

それで、あなたはそれを持っています。 多環芳香族炭化水素はどこにでもあるので注意が必要です。

ナフタレンの職場暴露基準とは?

ナフタレンとは何?

ナフタレンは、コール タールや石油製品に含まれる白色の結晶性の芳香族炭化水素です。 プラスチック、染料、殺虫剤の製造に広く使用されています。

基準は何ですか?

ナフタレンを扱う場合、Safe Work Australia によって設定された職場暴露基準について知っておくべきことは次のとおりです。

  • 最大 10 時間加重平均 (TWA): 52 ppm (3 mg/mXNUMX)
  • 最大短期暴露限度 (STEL): 15 ppm (79 mg/m3)

これらの基準は何を意味しますか?

これらの基準は、ナフタレンを取り扱う際に労働者を安全に保つように設計されています。 特定の業界や業務に限定されるものではないため、解釈方法を理解することが重要です。 そうすることで、規則を守り、職場の安全を確保することができます。

まとめ

結論として、多環芳香族炭化水素 (PAH) は、多くの日用品に見られる魅力的な化合物群です。 防虫剤のナフタレンから車の排気ガスのコロネンまで、PAH はいたるところに存在します。 したがって、これらの魅力的な化合物について詳しく知りたい場合は、PAH の世界に深く飛び込むことを恐れないでください。

LakesideSmokersの創設者であるJoostNusselderは、コンテンツマーケターであり、お父さんであり、彼の情熱の中心にあるBBQ Smoking(および日本食!)で新しい料理を試すのが大好きです。レシピと料理のヒントで忠実な読者を助けるために2016年。