Heterocyclische amines: wat zijn ze?

door Joost Nusselder | Laatste update:  5 June 2022

Always the latest smoking tips & tricks?

Subscribe to THE ESSENTIAL newsletter for aspiring pitmasters (English)

We gebruiken je e-mailadres alleen voor onze nieuwsbrief en respecteren jouw privacy

Ik schrijf deze artikelen met veel plezier voor mijn lezers, jullie. Ik accepteer geen betaling voor het schrijven van reviews, mijn mening over producten is die van mijzelf, maar als je mijn aanbevelingen nuttig vindt en je uiteindelijk iets koopt via een van de links kan ik daar mogelijk een commissie over ontvangen. Kom meer te weten

Heterocyclische aminen zijn een groep chemicaliën die in vlees worden aangetroffen en die kanker kunnen veroorzaken. Ze worden gevormd wanneer vlees wordt gekookt bij hoge temperaturen of verkoold. Ze zijn ook terug te vinden in gerookt vis, evenals sommige bewerkte voedingsmiddelen en dranken. 

In dit artikel leg ik uit wat heterocyclische amines zijn en hoe je je blootstelling eraan kunt verminderen.

Wat zijn heterocyclische amines

De primeur op kankerverwekkende stoffen in vlees

Wat zijn HCA's?

HCA's zijn een groep vervelende verbindingen die ontstaan ​​wanneer je vlees kookt bij hoge temperaturen. Ze zijn als de slechteriken in een film en ze zijn verantwoordelijk voor veel van de gezondheidsrisico's die gepaard gaan met het eten van gekookt vlees. Dit is de deal:

  • HCA's worden gevormd wanneer creatine of creatinine, aminozuren en suiker samen worden gekookt bij hoge temperaturen.
  • Hoe hoger de temperatuur en hoe langer de kooktijd, hoe meer HCA's worden gevormd.
  • Verschillende soorten vlees en kookmethoden kunnen van invloed zijn op de hoeveelheid HCA's die zich vormen.
  • De meest voorkomende HCA's zijn 2-amino-1-methyl-6-fenylimidazo (4,5-b) pyridine (PhIP) en 2-amino-3,8-dimethylimidazo (4,5-f) chinoxaline (MeIQx).

Wat zijn de gezondheidsrisico's?

HCA's zijn in verband gebracht met een verhoogd risico op kanker bij mensen. In dierstudies zijn ze in verband gebracht met tumoren in de borstklieren, longen, dikke darm, voormaag en prostaat. Bovendien zijn ze aangetroffen in menselijke weefsels en organen, waaronder de borst, het colorectum en de prostaat. Jakkes!

Wat kunnen we doen?

Het goede nieuws is dat we enkele stappen kunnen nemen om onze blootstelling aan HCA's te verminderen. Hier zijn een paar tips:

  • Kook vlees op lagere temperaturen en voor kortere tijd.
  • Kies magere stukken vlees en verwijder al het zichtbare vet voor het koken.
  • Vermijd verkoling of aanbranden van het vlees.
  • Marineer uw vlees voor het koken om de vorming van HCA's te verminderen.
  • Eet meer plantaardige eiwitten zoals bonen, noten en tofu.

De chemie van vijfledige heterocyclische aminen

Wat zijn vijfledige heterocyclische aminen?

Vijfledige heterocyclische aminen zijn moleculen die zijn opgebouwd uit een ring van vijf atomen, meestal één stikstof- en vier koolstofatomen. Deze moleculen vormen de basis van veel verbindingen, waaronder nicotine en pyrrool.

Nicotine

Nicotine is een alkaloïde, een natuurlijk voorkomende organische verbinding met stikstof erin. Het bestaat uit een pyrrolidinering bevestigd aan een ring van pyridine, een ander heterocyclisch amine.

pyrrool

Pyrrool is een onverzadigde vijfledige heterocyclische ring die een stikstofatoom bevat. Het wordt meestal gevonden in een ringstructuur genaamd porfyrine, die is opgebouwd uit vier pyrroolringen.

Gebruik van vijfledige heterocyclische aminen

Vijfledige heterocyclische aminen hebben veel toepassingen, waaronder:

  • Hemoglobine, myoglobine en cytochromen bevatten allemaal porfyrineringen in hun midden, met een ijzerion gebonden aan zuurstof.
  • Vitamine B12 bestaat ook uit porfyrineringen.
  • Chlorofyl bevat ook porfyrineringen.

Wat zijn zesledige heterocyclische aminen?

Wat is pyridine?

Pyridine is als benzeen, maar met een stikstofatoom in de plaats van een van de koolstofatomen. Het wordt gebruikt om voedsel een beetje een smaakboost te geven. Pyridine maakt ook deel uit van twee B-vitamines: niacine en pyridoxine.

  • Niacine, ook bekend als nicotinezuur, wordt in de meeste levende wezens aangetroffen. Het is veranderd in een co-enzym genaamd NAD, dat helpt bij oxidatie en vermindering van cellen. Als u niet genoeg niacine krijgt, kan dit pellagra veroorzaken.
  • Pyridoxine, of vitamine B6, is betrokken bij het metabolisme van aminozuren.

Wat is pyrimidine?

Pyrimidine is een zesring met twee stikstofatomen. Het maakt deel uit van thiamine, ook wel bekend als vitamine B1. Als u niet genoeg thiamine binnenkrijgt, kan dit beriberi veroorzaken. Pyrimidine maakt ook deel uit van de nucleobasen cytosine, uracil en thymine. De andere twee nucleobasen, adenine en guanine, zijn purines, die zijn gemaakt van een pyrimidine en imidazool.

Dus als je je ooit een beetje slecht voelt, wil je misschien controleren of je genoeg krijgt van deze zesledige heterocyclische amines!

Vlees koken: wat u moet weten over heterocyclische amines

Wat zijn heterocyclische amines?

Heterocyclische amines (HCA's) zijn kankerverwekkende chemicaliën die ontstaan ​​wanneer je spiervlees zoals rundvlees, lamsvlees, varkensvlees, vis en gevogelte kookt bij hoge temperaturen. Dus als je een fan bent van het verkolen van je biefstuk of het braden van je kip, moet je weten dat je ook een aantal potentieel gevaarlijke chemicaliën kookt.

Wat zijn de risico's?

Studies hebben een hoge inname van doorbakken, gefrituurd of gebarbecued vlees in verband gebracht met een verhoogd risico op maag-, darm-, alvleesklier- en borstkanker. Mensen die medium-well of well-done rundvlees eten, lopen meer dan drie keer zoveel kans op maagkanker als mensen die rare of medium-rare beef eten.

Wat kan je doen?

Als u uw risico op kanker wilt verminderen, volgen hier enkele tips:

  • Blijf bij medium-rare of rare bij het koken van rundvlees, lamsvlees, varkensvlees, vis en gevogelte.
  • Probeer andere eiwitbronnen zoals melk, eieren, tofu en orgaanvlees zoals lever, die zeer weinig of geen HCA-gehalte hebben.
  • Als je je biefstuk aan het verkolen bent, probeer dit dan tot een minimum te beperken.

Vlees koken: de link naar neurologische aandoeningen

Wat is Harmane?

Harmane is een β-carboline-alkaloïde die voorkomt in vlees. Het heeft de bijnaam 'tremor-inductor' gekregen omdat het in hogere concentraties is aangetroffen bij mensen met essentiële tremor dan bij mensen zonder.

Hoe wordt het gevormd?

Harmane wordt gevormd wanneer vlees wordt gekookt, vooral wanneer het lang wordt gekookt en wordt blootgesteld aan hoge temperaturen. Dus als u het wilt vermijden, moet u het volgende doen:

  • Houd kooktijden kort
  • Vermijd hoge temperaturen

Hoe zit het met vleesconsumptie?

Het blijkt dat er geen directe correlatie bestaat tussen hoeveel vlees je eet en hoeveel harmaan er in je bloed zit. Het lijkt er dus op dat het niet alleen gaat om hoeveel je eet, maar ook om hoe je het kookt.

Inzicht in blootstelling via de voeding aan heterocyclische amines

Wat zijn heterocyclische amines?

Heterocyclische amines (HCA's) zijn chemicaliën die ontstaan ​​wanneer vlees op hoge temperaturen wordt gekookt. Ze worden gevonden in gebakken, gebakken, gegrild, en gebarbecued vlees.

Hoe kunnen we HCA-blootstelling meten?

In het verleden gebruikten veel onderzoeken het opnameniveau van vlees gekookt met kookmethodes op hoge temperatuur als maatstaf voor HCA-blootstelling. Maar aangezien het niveau van HCA's in gekookt vlees afhangt van de temperatuur en de tijdsduur dat het vlees wordt gekookt, waren deze onderzoeken niet erg nauwkeurig.

Meer recente studies hebben geprobeerd rekening te houden met kookmethoden en gaarheidsniveaus bij het schatten van HCA-blootstelling. Sommige onderzoeken gebruikten kleurenfoto's van gekookt vlees om de beoordeling van de gewenste mate van gaarheid van vlees te standaardiseren.

Wat zegt het onderzoek?

Recent onderzoek suggereert dat de gebruikelijke inname van HCA's kan worden gemeten met behulp van vragenlijsten over voedselfrequentie in epidemiologische onderzoeken. Hier is een kort overzicht van wat het onderzoek zegt:

  • Uit een studie van Kobayashi et al (2007) bleek dat het geschatte niveau van HCA-blootstelling met behulp van vragenlijstgegevens over de voedselfrequentie matig gecorreleerd was met dat gemeten in haarmonsters.
  • Augustsson K, (1999) vond geen significant verband tussen blootstelling aan HCA en het risico op blaas- en nierkanker.
  • Kampman E, (1999) vond een suggestieve interactie tussen de mutagene index en het NAT2-genotype.
  • Sinha R, (2002) ontdekte dat de inname van doorbakken rood vlees in verband werd gebracht met een verhoogd risico op colorectale kanker.
  • Cross AJ, (2005) ontdekte dat de inname van doorbakken vlees in verband werd gebracht met een verhoogd risico op alvleesklierkanker.
  • Sinha R, (2009) ontdekte dat de inname van doorbakken vlees in verband werd gebracht met een verhoogd risico op prostaatkanker.
  • Sinha R, (2009) ontdekte ook dat de inname van doorbakken vlees in verband werd gebracht met een verhoogd risico op blaaskanker.
  • Sinha R, (2009) ontdekte ook dat de inname van doorbakken vlees geassocieerd was met een verhoogd risico op slokdarmkanker.

Het lijkt er dus op dat het eten van doorbakken vlees dat bij hoge temperaturen is gekookt, het risico op bepaalde soorten kanker kan verhogen. Als u zich zorgen maakt over uw blootstelling aan HCA, is het misschien een goed idee om te kiezen voor kookmethodes op een lagere temperatuur, zoals stomen of koken.

De primeur op colorectale kanker

Wat is colorectale kanker?

Colorectale kanker is een vorm van kanker die de dikke darm en het rectum aantast. Het is een van de meest voorkomende soorten kanker en het kan dodelijk zijn als het niet vroeg wordt ontdekt en behandeld.

Wat de studies zeggen

Blijkt dat er veel onderzoek is gedaan naar darmkanker. Hier is de primeur:

  • Zeven studies hebben gekeken naar het verband tussen colorectale kanker en doorbakken vleesinname en HCA-blootstelling (Augustsson et al, 1999; Kampman et al, 1999; Le Marchand et al, 2001; Nowells et al, 2002; Butler et al, 2003 ; Murtaugh et al, 2004; Navarro et al, 2004).
  • De meeste onderzoeken vonden enig bewijs dat doorbakken vlees en blootstelling aan HCA mogelijk verband houden met een verhoogd risico op darmkanker.
  • In één onderzoek hadden mensen met bepaalde NAT2-genotypen die doorbakken vlees aten een 3x hoger risico op darmkanker (Le Marchand et al, 2001).
  • Andere studies vonden een matig tot sterk verband tussen doorbakken vlees en bepaalde HCA's, zoals MeIQx, DiMeIQx en PhIP (Nowell et al, 2002; Butler et al, 2003).
  • Zelfs onderzoeken naar colorectale poliepen (voorlopers van colorectale kanker) vonden een positief verband tussen poliepen en doorbakken vlees en/of blootstelling aan HCA (Probst-Hensch et al, 1997; Sinha et al, 1999; Sinha et al, 2001; Ishibe et al. al, 2002; Tiemersma et al, 2004; Gunter et al, 2005; Sinha et al, 2005; Wu et al, 2006; Shin et al, 2007a; Shin et al, 2007b).

The Bottom Line

Het komt erop neer dat er veel bewijs is dat suggereert dat doorbakken vlees en blootstelling aan HCA mogelijk verband houden met een verhoogd risico op darmkanker. Dus als u uw risico wilt verminderen, is het misschien een goed idee om uw consumptie van doorbakken vlees te verminderen.

De link tussen doorbakken vlees en het risico op borstkanker

Studies tonen een verband aan

Het blijkt dat als je van een doorbakken biefstuk houdt, je daar misschien nog eens over na wilt denken. Drie onderzoeken hebben gekeken naar het verband tussen het eten van gekookt vlees op hoge temperatuur en het risico op borstkanker. Dit is wat ze hebben gevonden:

  • Een kleine case-control studie in het ziekenhuis vond een verband tussen doorbakken vlees en het risico op borstkanker (De Stefani et al, 1997).
  • Een case-control studie onder postmenopauzale vrouwen in Iowa toonde een zeer significante dosis-responsrelatie tussen de vleesgaarheidsscore en het risico op borstkanker (Zheng et al, 1998). Vrouwen die doorbakken vlees aten, hadden een 4.6 maal hoger risico op borstkanker.
  • Blootstellingsniveaus via de voeding van belangrijke HCA's werden geschat (Sinha et al, 2000b). Er werd een duidelijke dosis-responsrelatie waargenomen voor het risico op borstkanker bij blootstelling aan PhIP, maar niet bij andere HCA's.

Genetische factoren kunnen een rol spelen

Het wordt erger. De studie suggereerde ook dat het verband tussen doorbakken vlees en het risico op borstkanker kan worden beïnvloed door genetische polymorfismen in bepaalde genen. Dus als je genetisch vatbaar bent voor borstkanker, wil je misschien wegblijven van die goed doorbakken biefstuk.

The Bottom Line

Als u uw risico op borstkanker probeert te verminderen, is het waarschijnlijk het beste om geen doorbakken vlees te eten. En als u genetisch vatbaar bent voor borstkanker, is het waarschijnlijk het beste om het helemaal te vermijden.

Vlees koken bij hoge temperaturen en risico op prostaatkanker

Wat de studies zeggen

Het is geen geheim dat het koken van vlees bij hoge temperaturen een belangrijke risicofactor kan zijn voor prostaatkanker. Maar wat zegt het onderzoek? Dit is wat vier onderzoeken erover te zeggen hebben:

  • Cross et al (2005) bestudeerden bijna 30,000 volwassen mannen en ontdekten dat het eten van veel rood of wit vlees niet gekoppeld was aan een verhoogd risico op prostaatkanker. Maar ze vonden wel een duidelijk verband tussen het eten van zeer goed doorbakken vlees en blootstelling aan PhIP.
  • Norrish et al (1999) voerden een cohortstudie uit in de VS en vonden een positief verband tussen het eten van goed of zeer doorbakken vlees en het risico op prostaatkanker.
  • Rovito et al (2005) voerden een case-control studie uit in Nieuw-Zeeland en vonden een positief verband tussen het eten van doorbakken biefstuk en het risico op prostaatkanker, maar geen verband tussen blootstelling aan HCA en het risico op prostaatkanker.
  • Koutros et al (2008) voerden een kleine case-control studie in het ziekenhuis uit en vonden geen verband tussen blootstelling aan HCA of de inname van doorbakken vlees en het risico op prostaatkanker. Maar deze studie had een aantal grote potentiële vooroordelen, dus neem het met een korreltje zout.

The Bottom Line

Kort gezegd: het koken van vlees bij hoge temperaturen kan een belangrijke risicofactor zijn voor prostaatkanker. Dus als u uw prostaat gezond wilt houden, is het het beste om het eten van zeer doorbakken vlees en blootstelling aan PhIP te vermijden.

De gevaren van het grillen en barbecueën van rood vlees

Het risico op pancreaskanker

Grillen en barbecueën rood vlees is een heerlijke manier om te genieten van een zomerse cookout, maar het kan een verborgen gevaar met zich meebrengen. Studies hebben aangetoond dat er mogelijk een verband bestaat tussen het eten van gegrild of gebarbecued rood vlees en alvleesklierkanker.

De eerste studie, uitgevoerd in Minnesota, keek naar 193 gevallen en 674 controles. Het bleek dat degenen die gegrild of gebarbecued rood vlees aten een verhoogd risico hadden op alvleesklierkanker.

Een grotere studie repliceerde deze bevindingen en ontdekte dat degenen die goed doorbakken rood vlees en kip aten een verhoogd risico liepen op alvleesklierkanker.

De grootste studie van allemaal keek naar 33,000 mensen en ontdekte dat mannen die rood vlees aten, gekookt op hoge temperaturen en goed of zeer goed doorbakken, een tweevoudig verhoogd risico hadden op alvleesklierkanker.

Dus wat is de deal? Het blijkt dat het grillen en barbecueën van rood vlees kankerverwekkende stoffen kan veroorzaken, zoals PhIP, DiMeIQx en BaP. Deze kankerverwekkende stoffen kunnen uw risico op alvleesklierkanker verhogen.

Dus als je een fan bent van gegrild en gebarbecued rood vlees, moet je het volgende in gedachten houden:

  • Grill of barbecue uw rood vlees bij lagere temperaturen
  • Kook het niet te doorbakken
  • Beperk uw inname van gegrild en gebarbecued rood vlees

Conclusie

Concluderend, heterocyclische aminen (HCA's) zijn een groep kankerverwekkende verbindingen die worden aangetroffen in gekookt vlees en die het risico op het ontwikkelen van bepaalde vormen van kanker kunnen verhogen. Het is belangrijk om op de hoogte te zijn van de mogelijke risico's die gepaard gaan met het consumeren van gekookt vlees, vooral vlees dat bij hoge temperaturen en gedurende lange tijd wordt gekookt. Als je op zoek bent naar een veiligere manier om van je favoriete gerechten te genieten, probeer dan eens sushi. Het is niet alleen lekker, maar ook een veel gezondere optie.

Joost Nusselder, de oprichter van Lakeside Smokers, is contentmarketeer, vader en houdt ervan om nieuwe gerechten uit te proberen met BBQ-roken (& Japans eten!) als hart van zijn passie, en samen met zijn team maakt hij sindsdien diepgaande blogartikelen. 2016 om trouwe lezers te helpen met recepten en kooktips.