PAK's zijn organische verbindingen die meerdere ringen van koolstofatomen (polycyclisch) en ten minste één aromatische ring (aryl) bevatten.
Ze worden aangetroffen in ruwe olie en aardgas, maar ook in rook van brandende materialen zoals hout, kolen en olie. PAK's zijn ook te vinden in voedingsmiddelen zoals vlees, vis en groenten.
In dit bericht behandelen we:
- 1 Wat zijn polycyclische aromatische koolwaterstoffen?
- 2 Wat is de deal met aromaticiteit en binding?
- 3 Redoxpotentieel van polycyclische aromatische verbindingen
- 4 Waar komen polycyclische aromatische koolwaterstoffen vandaan?
- 5 Wat zijn PAK's en waar worden ze gevonden?
- 6 Wat zijn de gezondheidsrisico's van PAK's?
- 7 PAK-metabolieten: wat u moet weten
- 8 Wat zijn polycyclische aromatische koolwaterstoffen?
- 9 Wat zijn de blootstellingsnormen op de werkplek voor naftaleen?
- 10 Conclusie
Wat zijn polycyclische aromatische koolwaterstoffen?
Wat zijn ze?
Polycyclische aromatische koolwaterstoffen (PAK's) zijn een groep verbindingen die bestaat uit meerdere ringen van koolstofatomen. Ze zijn ook bekend als polyaromatische koolwaterstoffen of polynucleaire aromatische koolwaterstoffen. PAK's bevatten geen benzeen, maar wel naftaleen, de eenvoudigste PAK.
Verschillende soorten
PAK's zijn er in alle soorten en maten, waaronder:
- Antraceen
- Phenaleen
- Coroneen
- Ovaleen
De meeste PAK's zijn vlak, wat betekent dat ze plat zijn. Maar sommige PAK's, zoals coroneen, kunnen niet vlak zijn, wat betekent dat ze gebogen zijn.
chiraliteit
Sommige PAK's zijn chiraal, wat betekent dat ze twee verschillende vormen hebben die spiegelbeelden van elkaar zijn. Een voorbeeld hiervan is benzo[c]fenantreen, dat een lichte spiraalvormige vervorming heeft als gevolg van afstoting tussen het dichtstbijzijnde paar waterstofatomen in de twee uiterste ringen.
Benzenoïde koolwaterstoffen
Benzenoïde koolwaterstoffen zijn een subset van PAK's die gecondenseerd, polycyclisch, onverzadigd en volledig geconjugeerd zijn. Dat betekent dat alle koolstofatomen en koolstof-koolstofbindingen dezelfde structuur hebben als benzeen. Sinds 2012 zijn er meer dan 300 benzenoïde koolwaterstoffen ontdekt.
Wat is de deal met aromaticiteit en binding?
Clar's Regel van Aromaticiteit
Als het om PAK's (Polycyclische Aromatische Koolwaterstoffen) gaat, varieert de aromaticiteit. De regel van Clar stelt dat de belangrijkste resonantiestructuur van een PAK die is met de meest onsamenhangende aromatische pi-sextetten (ook wel benzeenachtige delen genoemd).
Antraceen en Phenantreen
Laten we twee voorbeelden bekijken: fenantreen en antraceen. Fenantreen heeft twee Clar-structuren, één met één aromatisch sextet (de middelste ring) en één met twee (de eerste en derde ring). De laatste is de meer karakteristieke elektronische aard van de twee, dus de buitenste ringen hebben een meer aromatisch karakter en de centrale ring is reactiever.
Antraceen heeft een ander verhaal. De resonantiestructuren hebben elk één sextet, dat zich op elk van de drie ringen kan bevinden, zodat de aromaticiteit gelijkmatiger wordt verspreid. Dit verschil in aantal sextetten wordt weerspiegeld in de verschillende ultraviolet-zichtbare spectra van deze twee isomeren.
chryseen
Chrysene heeft vier ringen en drie Clar-structuren met elk twee sextetten. Hier is de uitsplitsing:
- Sextetten in de eerste en derde ring
- Sextetten in de tweede en vierde ring
- Sextetten in de eerste en vierde ring
Superpositie van deze structuren laat zien dat de aromaticiteit in de buitenste ringen groter is dan in de binnenringen.
Redoxpotentieel van polycyclische aromatische verbindingen
Wat is een polycyclische aromatische verbinding?
Polycyclische aromatische verbindingen (PAC's) zijn moleculen gemaakt van meerdere aromatische ringen die met elkaar zijn verbonden. Ze komen voor in de natuur en worden ook gebruikt in verschillende industriële toepassingen.
Wat is Redoxpotentieel?
Redoxpotentiaal is een maat voor hoe gemakkelijk een stof kan worden geoxideerd of gereduceerd. Het wordt gebruikt om de stabiliteit van een stof te meten en kan worden gebruikt om te voorspellen hoe het zal reageren met andere stoffen.
Hoe verhoudt Redox-potentieel zich tot PAC's?
Wanneer PAC's worden behandeld met alkalimetalen, leveren ze meestal radicale anionen op. Grotere PAC's vormen dianions. Het redoxpotentieel van PAC's is gerelateerd aan hun grootte, waarbij grotere PAC's hogere redoxpotentialen hebben. Hier is een blik op de redoxpotentialen van enkele veelvoorkomende PAC's:
- Antraceen: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
- Fenantreen: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)
Waar komen polycyclische aromatische koolwaterstoffen vandaan?
Natuurlijke bronnen
PAK's zijn overal om ons heen en ze komen uit verschillende bronnen! Hier zijn enkele van de meest voorkomende:
- Bitumen: Deze kleverige, zwarte substantie is een belangrijke bron van PAK's.
- Fossiele brandstoffen: Wanneer organische sedimenten worden omgezet in olie en steenkool, worden PAK's geproduceerd.
- Bosbranden: wanneer organisch materiaal onvolledig wordt verbrand, komen PAK's vrij in de lucht.
- Interstellair medium: PAK's maken een groot deel uit van het mid-infrarood golflengtebereik van sterrenstelsels.
- Vulkaanuitbarstingen: PAK's komen vrij in de atmosfeer tijdens uitbarstingen.
- Anaerobe sedimenten: Peryleen kan worden gegenereerd in anaerobe sedimenten uit bestaand organisch materiaal.
Menselijke activiteit
Wij mensen zijn verantwoordelijk voor veel PAK's in het milieu. Hier is hoe:
- Houtverbranding: Dit is de grootste bron van PAK's, met name in India en China.
- Industriële processen: Dit is goed voor meer dan een kwart van de wereldwijde PAK-emissies.
- Winning en gebruik van fossiele brandstoffen: Dit is de belangrijkste bron van PAK's in geïndustrialiseerde landen.
- Tabak roken: Bij verbranding op lage temperatuur zoals deze ontstaan PAK's met een laag molecuulgewicht.
- Industriële processen bij hoge temperatuur: deze genereren doorgaans PAK's met hogere molecuulgewichten.
Wat zijn PAK's en waar worden ze gevonden?
Wat zijn PAK's?
PAK's, of polycyclische aromatische koolwaterstoffen, zijn een groep chemicaliën die worden aangetroffen in zaken als steenkool, teer en olie. Ze zijn ook te vinden in rook van verbrand hout, tabak en andere materialen.
Waar worden PAK's gevonden?
PAK's zijn meestal onoplosbaar in water, dus ze reizen niet ver. Ze kunnen echter vasthouden aan fijnkorrelige organisch-rijke sedimenten. PAK's met twee of drie ringen lossen sneller op in water, waardoor ze beter beschikbaar zijn voor biologische opname en afbraak.
PAK's komen ook in de lucht voor, aangezien twee- tot vierringige PAK's kunnen vervluchtigen en gasvormig worden. Verbindingen met vijf of meer ringen zijn echter meestal in vaste vorm en gebonden aan deeltjesvormige luchtverontreiniging, bodem of sedimenten.
Menselijke blootstelling aan PAK's
De blootstelling van de mens aan PAK's varieert afhankelijk van een aantal factoren, zoals:
- Roken tarieven
- Brandstofsoorten die worden gebruikt bij het koken
- Controles op vervuiling van elektriciteitscentrales, industriële processen en voertuigen
In ontwikkelde landen worden mensen blootgesteld aan lagere niveaus van PAK's, terwijl ontwikkelingslanden en onontwikkelde landen doorgaans hogere niveaus hebben.
Houtgestookte fornuizen in de open lucht zijn wereldwijd een grote bron van PAK's, aangezien het verbranden van vaste brandstoffen zoals hout en steenkool kan leiden tot een hoge mate van blootstelling aan PAK's-bevattende luchtverontreiniging binnenshuis.
Mensen die tabaksproducten roken of die worden blootgesteld aan passief roken, behoren tot de meest blootgestelde groepen. Voor de algemene bevolking in ontwikkelde landen is voeding de belangrijkste bron van blootstelling aan PAK, met name van roken or grillen vlees of het consumeren van PAK's die op plantaardig voedsel zijn afgezet.
Voertuigen kunnen ook een substantiële bron zijn van PAK's in luchtverontreiniging door deeltjes. Hoofdwegen zijn bronnen van PAK's, die zich in de atmosfeer kunnen verspreiden of zich in de buurt kunnen afzetten.
Mensen kunnen ook beroepsmatig worden blootgesteld tijdens werk waarbij gebruik wordt gemaakt van fossiele brandstoffen of daarvan afgeleide producten, houtverbranding, koolstofelektroden of blootstelling aan dieseluitlaatgassen. Industriële activiteiten die PAK's kunnen produceren en distribueren, omvatten de productie van aluminium, ijzer en staal; steenkoolvergassing, teerdestillatie, winning van schalieolie; productie van cokes, creosoot, roet en calciumcarbide; wegenbouw en asfaltproductie; productie van rubberen banden; fabricage of gebruik van metaalbewerkingsvloeistoffen; en activiteit van kolen- of aardgascentrales.
Olielozingen, creosoot, kolenmijnstof en smog kunnen ook bronnen van PAK's zijn.
Wat zijn de gezondheidsrisico's van PAK's?
Wat zijn PAK's?
PAK's zijn polycyclische aromatische koolwaterstoffen, een groep chemicaliën die in het milieu voorkomen. Ze worden gevonden in zaken als kolen, olie, benzine en tabaksrook.
Wat zijn de gezondheidsrisico's?
Niemand weet precies wat de gezondheidsrisico's zijn van indirecte blootstelling aan lage niveaus van PAK's. Maar dit is wat we wel weten:
- Als u veel naftaleen inademt, kunnen uw ogen en luchtwegen geïrriteerd raken.
- Als u met vloeibare naftaleen werkt of de dampen ervan inademt, kan dit slecht nieuws zijn voor uw gezondheid. Mensen zijn ziek geworden door grote hoeveelheden blootstelling, met problemen als bloed- en leverproblemen.
- Sommige PAK's en mengsels daarvan zijn in verband gebracht met kanker. Jakkes!
Het is dus waarschijnlijk het beste om blootstelling aan PAK's zoveel mogelijk te vermijden.
PAK-metabolieten: wat u moet weten
Wat zijn PAK-metabolieten?
PAK-metabolieten zijn chemische stoffen die je lichaam binnendringen als je met bepaalde stoffen in aanraking komt. Ze zijn te vinden in de lucht, het water, de bodem en zelfs in het voedsel dat je eet.
Hoe worden PAK-metabolieten gemeten?
PAK-metabolieten kunnen worden gemeten door de urine van mensen te testen. Wetenschappers van de CDC testten de urine van meer dan 2,504 mensen van 6 jaar en ouder als onderdeel van de National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES). Hierdoor konden ze inschatten hoeveel PAK's door elke persoon waren opgenomen.
Wat laten de resultaten zien?
De resultaten toonden aan dat bij de meeste deelnemers PAK-metabolieten aanwezig waren, wat aangeeft dat blootstelling aan PAK's wijdverbreid is in de VS. Rokers hebben doorgaans hogere niveaus van PAK-metabolieten in hun urine dan niet-rokers.
Wat betekent dit voor mij?
Het feit dat PAK-metabolieten in uw lichaam aanwezig zijn, betekent niet noodzakelijkerwijs dat ze schade aanrichten. Maar het meten van deze niveaus kan gezondheidsfunctionarissen een beter begrip geven van wat normaal is in een samenleving. Het kan hen ook helpen bij het plannen en uitvoeren van onderzoek naar blootstelling en gezondheidseffecten.
Dus als u zich zorgen maakt over uw blootstelling aan PAK's, kunt u het beste stappen ondernemen om uw blootstelling te verminderen. Hier zijn een paar tips:
- Vermijd roken of passief roken
- Eet waar mogelijk biologisch voedsel
- Filter je water en lucht
- Beperk uw tijd buitenshuis in gebieden met hoge luchtvervuiling
Wat zijn polycyclische aromatische koolwaterstoffen?
Waar worden ze in gevonden?
Ah, polycyclische aromatische koolwaterstoffen. Klinkt als een mondvol, toch? Nou, deze kleine buggers zijn op veel plaatsen te vinden. Hier is een kort overzicht:
- Tabaksrook
- Huisverwarming (hout of stookolie)
- Op houtskool gegrild eten
- Creosoot behandelde houtproducten
- Fabrieken voor de productie van koolteer
- Cokesfabrieken
- Bitumen- en asfaltproductie-installaties
- Rook huizen
- Aluminium productie-installaties
- Afvalverbrandingsinstallaties
- Aardolie, aardolieproducten of steenkool
- Hout of ander plantaardig materiaal
- Grond waar kolen, hout, benzine of andere producten zijn verbrand
- Voedsel geproduceerd uit deze gronden
Waar kun je ze vinden?
Polycyclische aromatische koolwaterstoffen zijn overal! Je kunt ze vinden in je eigen huis, op het werk en zelfs in het voedsel dat je eet.
Thuis zijn ze te vinden in tabaksrook, rook van huisverwarming, op houtskool gegrild voedsel en met cresote behandelde houtproducten.
Op het werk zijn ze te vinden in koolteerproductie-installaties, cokesfabrieken, bitumen- en asfaltproductie-installaties, rookhuizen, aluminiumproductie-installaties en afvalverbrandingsinstallaties. Overal waar aardolie, aardolieproducten of steenkool wordt geproduceerd of gebruikt, of waar hout of ander plantaardig materiaal wordt verbrand, kun je deze vervelende kleine deeltjes vinden.
En vergeet de grond niet! Als kolen, hout, benzine of andere producten zijn verbrand, kan de bodem polycyclische aromatische koolwaterstoffen bevatten. En als voedsel uit deze bodems wordt geproduceerd, kan het ook deze deeltjes bevatten.
Dus daar heb je het. Polycyclische aromatische koolwaterstoffen zijn overal en daar moet je op letten!
Wat zijn de blootstellingsnormen op de werkplek voor naftaleen?
Wat is naftaleen?
Naftaleen is een witte, kristallijne, aromatische koolwaterstof die voorkomt in koolteer en aardolieproducten. Het wordt vaak gebruikt bij de productie van kunststoffen, kleurstoffen en pesticiden.
Wat zijn de normen?
Als u met naftaleen werkt, moet u het volgende weten over de blootstellingsnormen op de werkplek die zijn vastgesteld door Safe Work Australia:
- Maximaal acht uur tijdgewogen gemiddelde (TWA): 10 delen per miljoen (52 mg/m3)
- Maximale blootstellingslimiet op korte termijn (STEL): 15 delen per miljoen (79 mg/m3)
Wat betekenen deze normen?
Deze normen zijn opgesteld om werknemers veilig te houden bij het hanteren van naftaleen. Ze zijn niet beperkt tot een specifieke branche of operatie, dus het is belangrijk om te begrijpen hoe ze moeten worden geïnterpreteerd. Zo weet je zeker dat je je aan de regels houdt en je werkplek veilig houdt.
Conclusie
Concluderend, polycyclische aromatische koolwaterstoffen (PAK's) zijn een fascinerende groep verbindingen die in veel alledaagse voorwerpen te vinden zijn. Van naftaleen in mottenballen tot coroneen in uitlaatgassen van auto's, PAK's zijn overal! Dus als je meer wilt weten over deze fascinerende verbindingen, wees dan niet bang om een diepe duik te nemen in de wereld van PAK's.
