Polysykliske aromatiske hydrokarboner (PAH): Hva er de?

av Joost Nusselder | Sist oppdatert:  Juni 5, 2022

Alltid de siste røyktipsene og triksene?

Abonner på THE ESSENTIAL newsletter for aspirerende pitmasters

Vi bruker bare e -postadressen din for vårt nyhetsbrev og respekterer din privatliv

Jeg elsker å lage gratis innhold fullt av tips til leserne mine, deg. Jeg godtar ikke betalt sponsing, min mening er min egen, men hvis du synes anbefalingene mine er nyttige og du ender opp med å kjøpe noe du liker gjennom en av linkene mine, kan jeg tjene provisjon uten ekstra kostnad for deg. Les mer

PAH er organiske forbindelser som inneholder flere ringer av karbonatomer (polysykliske) og minst en aromatisk ring (aryl).

De finnes i råolje og naturgass, samt i røyk fra brennende materialer som tre, kull og olje. PAH-er kan også finnes i matvarer som kjøtt, fisk og grønnsaker.

Hva er polysykliske aromatiske hydrokarboner

Hva er polysykliske aromatiske hydrokarboner?

Hva er de?

Polysykliske aromatiske hydrokarboner (PAH) er en gruppe forbindelser som består av flere ringer av karbonatomer. De er også kjent som polyaromatiske hydrokarboner eller polynukleære aromatiske hydrokarboner. PAH-er inkluderer ikke benzen, men de inkluderer naftalen, som er den enkleste PAH.

Forskjellige typer

PAH-er kommer i alle former og størrelser, inkludert:

  • anthracene
  • Fenalen
  • Coronene
  • Ovalene

De fleste PAH-er er plane, noe som betyr at de er flate. Men noen PAH-er, som koronen, kan være ikke-plane, noe som betyr at de er buede.

kiralitet

Noen PAH-er er kirale, noe som betyr at de har to forskjellige former som er speilbilder av hverandre. Et eksempel på dette er benzo[c]phenantrene, som har en liten spiralformad forvrengning på grunn av frastøting mellom det nærmeste paret av hydrogenatomer i de to ekstreme ringene.

Benzenoide hydrokarboner

Benzenoidhydrokarboner er en undergruppe av PAH som er kondensert, polysyklisk, umettet og fullstendig konjugert. Det betyr at alle karbonatomer og karbon-karbonbindinger har samme struktur som benzen. Fra 2012 har over 300 benzenoidhydrokarboner blitt oppdaget.

Hva er greia med aroma og binding?

Clar's Rule of Aromaticity

Når det gjelder PAH (polysykliske aromatiske hydrokarboner), varierer aromatisiteten. Clars regel sier at den viktigste resonansstrukturen til en PAH er den med de mest usammenhengende aromatiske pi-sekstettene (aka benzenlignende deler).

Antracen og fenantren

La oss ta en titt på to eksempler: fenantren og antracen. Phenanthrene har to Clar-strukturer, en med en aromatisk sekstett (den midterste ringen) og en med to (den første og tredje ringen). Sistnevnte er den mer karakteristiske elektroniske naturen til de to, så de ytre ringene har mer aromatisk karakter og den sentrale ringen er mer reaktiv.

Antracen har en annen historie. Resonansstrukturene har en sekstett hver, som kan være ved hvilken som helst av de tre ringene, slik at aromatisiteten spres jevnere. Denne forskjellen i antall sekstetter gjenspeiles i de forskjellige ultrafiolett-synlige spektrene til disse to isomerene.

Chrysene

Chrysene har fire ringer og tre Clar-strukturer med to sekstetter hver. Her er sammenbruddet:

  • Sekstetter i første og tredje ring
  • Sekstetter i andre og fjerde ring
  • Sekstetter i første og fjerde ring

Superposisjon av disse strukturene avslører at aromatisiteten i de ytre ringene er større enn de indre ringene.

Redokspotensial for polysykliske aromatiske forbindelser

Hva er en polysyklisk aromatisk forbindelse?

Polycyclic Aromatic Compounds (PAC) er molekyler laget av flere aromatiske ringer som er koblet sammen. De finnes i naturen og brukes også i en rekke industrielle applikasjoner.

Hva er Redox Potensial?

Redokspotensial er et mål på hvor lett et stoff kan oksideres eller reduseres. Det brukes til å måle stabiliteten til et stoff og kan brukes til å forutsi hvordan det vil reagere med andre stoffer.

Hvordan forholder redokspotensialet seg til PAC-er?

Når PAC-er behandles med alkalimetaller, gir de vanligvis radikale anioner. Større PAC danner dianioner. Redokspotensialet til PAC-er er relatert til størrelsen deres, med større PAC-er som har høyere redokspotensialer. Her er en titt på redokspotensialene til noen vanlige PAC-er:

  • Antracen: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • Fenantren: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

Hvor kommer polysykliske aromatiske hydrokarboner fra?

Naturkilder

PAH-er er rundt oss, og de kommer fra en rekke kilder! Her er noen av de vanligste:

  • Bitumen: Dette klebrige, svarte stoffet er en viktig kilde til PAH.
  • Fossilt brensel: Når organiske sedimenter omdannes til olje og kull, produseres PAH.
  • Villbranner: Når organisk materiale er ufullstendig forbrenning, frigjøres PAH til luften.
  • Interstellart medium: PAH utgjør en stor del av det midt-infrarøde bølgelengdeområdet til galakser.
  • Vulkanutbrudd: PAH-er slippes ut i atmosfæren under utbrudd.
  • Anaerobe sedimenter: Perylen kan genereres i anaerobe sedimenter fra eksisterende organisk materiale.

Menneskelig aktivitet

Vi mennesker er ansvarlige for mye PAH i miljøet. Dette er hvordan:

  • Vedfyring: Dette er den største kilden til PAH, spesielt i India og Kina.
  • Industrielle prosesser: Dette står for mer enn en fjerdedel av de globale PAH-utslippene.
  • Utvinning og bruk av fossilt brensel: Dette er hovedkilden til PAH i industriland.
  • Tobakksrøyking: Lavtemperaturforbrenning som dette produserer PAH-er med lav molekylvekt.
  • Industrielle prosesser med høy temperatur: Disse genererer vanligvis PAH med høyere molekylvekt.

Hva er PAH og hvor finnes de?

Hva er PAH?

PAH, eller polysykliske aromatiske hydrokarboner, er en gruppe kjemikalier som finnes i ting som kull, tjære og olje. De kan også finnes i røyk fra brennende ved, tobakk og andre materialer.

Hvor finnes PAH?

PAH-er er for det meste uløselige i vann, så de reiser ikke så langt. De kan imidlertid holde seg til finkornede organisk-rike sedimenter. PAH med to eller tre ringer er mer sannsynlig å oppløses i vann, noe som gjør dem mer tilgjengelige for biologisk opptak og nedbrytning.

PAH-er kan også finnes i luften, siden PAH-er med to til fire ringer kan fordampe og bli gassformige. Forbindelser med fem eller flere ringer er imidlertid vanligvis i fast form og bundet til partikkelformig luftforurensning, jord eller sedimenter.

Menneskelig eksponering for PAH

Menneskelig eksponering for PAH varierer avhengig av noen få faktorer, for eksempel:

  • Røyking priser
  • Drivstofftyper som brukes i matlaging
  • Forurensningskontroll på kraftverk, industrielle prosesser og kjøretøy

I utviklede land er folk utsatt for lavere nivåer av PAH, mens utviklingsland og uutviklede land har en tendens til å ha høyere nivåer.

Vedfyrte friluftskomfyrer er en stor kilde til PAH globalt, siden brenning av fast brensel som ved og kull kan føre til høye nivåer av eksponering for innendørs partikkelformig luftforurensning som inneholder PAH.

Personer som røyker tobakksvarer, eller som er utsatt for passiv røyking, er blant de høyest utsatte gruppene. For den generelle befolkningen i utviklede land er dietten den dominerende kilden til PAH-eksponering, spesielt fra røyking or grilling kjøtt eller inntak av PAH avsatt på plantemat.

Kjøretøy kan også være en betydelig utendørs kilde til PAH i partikkelformig luftforurensning. Store veier er kilder til PAH, som kan spre seg i atmosfæren eller avsettes i nærheten.

Folk kan også bli yrkeseksponert under arbeid som involverer fossilt brensel eller deres derivater, vedfyring, karbonelektroder eller eksponering for dieseleksos. Industriell aktivitet som kan produsere og distribuere PAH inkluderer aluminium-, jern- og stålproduksjon; kullgassifisering, tjæredestillasjon, utvinning av skiferolje; produksjon av koks, kreosotcarbon black og kalsiumkarbid; veibelegg og asfaltproduksjon; produksjon av gummi dekk; produksjon eller bruk av metallbearbeidingsvæsker; og aktiviteten til kull- eller naturgasskraftverk.

Oljesøl, kreosot, kullgruvestøv og smog kan også være kilder til PAH.

Hva er helserisikoen ved PAH?

Hva er PAH?

PAH er polysykliske aromatiske hydrokarboner, som er en gruppe kjemikalier som finnes i miljøet. De finnes i ting som kull, olje, bensin og tobakksrøyk.

Hva er helserisikoen?

Ingen er helt sikre på hva helserisikoen ved indirekte eksponering for lave nivåer av PAH er. Men her er det vi vet:

  • Hvis du puster inn mye naftalen, kan det gjøre øynene og luftveiene irriterte.
  • Hvis du jobber med flytende naftalen eller puster inn dampene, kan det være dårlige nyheter for helsen din. Folk har blitt syke av store mengder eksponering, med problemer som blod- og leverproblemer.
  • Noen PAH og blandinger av dem har vært knyttet til kreft. Jøss!

Så det er sannsynligvis best å unngå eksponering for PAH så mye som mulig.

PAH-metabolitter: Hva du trenger å vite

Hva er PAH-metabolitter?

PAH-metabolitter er kjemikalier som kommer inn i kroppen din når du kommer i kontakt med visse stoffer. De kan finnes i luft, vann, jord og til og med i maten du spiser.

Hvordan måles PAH-metabolitter?

PAH-metabolitter kan måles ved å teste urinen til mennesker. Forskere fra CDC testet urinen til 2,504+ personer fra 6 år og oppover som en del av National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES). Dette tillot dem å anslå hvor mye PAH som hadde blitt absorbert av hver person.

Hva viser resultatene?

Resultatene viste at PAH-metabolitter var tilstede i de fleste av deltakerne, noe som indikerer at eksponering for PAH er utbredt i USA. Røykere har en tendens til å ha høyere nivåer av PAH-metabolitter i urinen enn ikke-røykere.

Hva betyr dette for meg?

Bare fordi PAH-metabolitter er tilstede i kroppen din, betyr det ikke nødvendigvis at de forårsaker skade. Men å måle disse nivåene kan gi helsepersonell en bedre forståelse av hva som er normalt i et samfunn. Det kan også hjelpe dem med å planlegge og gjennomføre forskning på eksponering og helseeffekter.

Så hvis du er bekymret for eksponeringen for PAH, er det beste du kan gjøre å ta skritt for å redusere eksponeringen. Her er noen tips:

  • Unngå å røyke eller være i nærheten av passiv røyking
  • Spis økologisk mat når det er mulig
  • Filtrer vann og luft
  • Begrens tiden din utendørs i områder med høy luftforurensning

Hva er polysykliske aromatiske hydrokarboner?

Hva finnes de i?

Ah, polysykliske aromatiske hydrokarboner. Høres ut som en munnfull, ikke sant? Vel, disse små lurene finnes mange steder. Her er en rask oppsummering:

  • Tobakk røyk
  • Hjemmeoppvarming (brenning av ved eller olje)
  • Kulegrillet mat
  • Kreosotbehandlede treprodukter
  • Produksjonsanlegg for kulltjære
  • Koksplanter
  • Bitumen- og asfaltproduksjonsanlegg
  • Røykhus
  • Produksjonsanlegg for aluminium
  • Søppelforbrenningsovner
  • Petroleum, petroleumsprodukter eller kull
  • Tre eller andre plantematerialer
  • Jord hvor kull, ved, bensin eller andre produkter er brent
  • Mat produsert fra disse jorda

Hvor finner du dem?

Polysykliske aromatiske hydrokarboner er overalt! Du kan finne dem i ditt eget hjem, på jobben og til og med i maten du spiser.

Hjemme kan de finnes i tobakksrøyk, røyk fra hjemmeoppvarming, kulegrillet mat og kresotbehandlede treprodukter.

På jobben kan de finnes i produksjonsanlegg for kulltjære, koksverk, bitumen- og asfaltproduksjonsanlegg, røykhus, produksjonsanlegg for aluminium og søppelforbrenningsanlegg. Hvor som helst som produserer eller bruker petroleum, petroleumsprodukter eller kull, eller hvor tre eller andre plantematerialer brennes, kan du finne disse irriterende små partiklene.

Og ikke glem jorda! Dersom kull, ved, bensin eller andre produkter er brent, kan jorda inneholde polysykliske aromatiske hydrokarboner. Og hvis mat produseres fra disse jorda, kan den også inneholde disse partiklene.

Så der har du det. Polysykliske aromatiske hydrokarboner er overalt, og du bør se opp for dem!

Hva er arbeidsplasseksponeringsstandardene for naftalen?

Hva er naftalen?

Naftalen er et hvitt, krystallinsk, aromatisk hydrokarbon som finnes i kulltjære og petroleumsprodukter. Det er ofte brukt i produksjon av plast, fargestoffer og plantevernmidler.

Hva er standardene?

Hvis du jobber med naftalen, er dette det du trenger å vite om arbeidsplasseksponeringsstandardene satt av Safe Work Australia:

  • Maksimalt åtte timers tidsvektet gjennomsnitt (TWA): 10 deler per million (52 mg/m3)
  • Maksimal korttidseksponeringsgrense (STEL): 15 deler per million (79 mg/m3)

Hva betyr disse standardene?

Disse standardene er utformet for å holde arbeidere trygge når de håndterer naftalen. De er ikke begrenset til noen spesifikk bransje eller operasjon, så det er viktig å forstå hvordan de skal tolkes. På den måten kan du sørge for at du følger reglene og holder arbeidsplassen din trygg.

konklusjonen

Avslutningsvis er polysykliske aromatiske hydrokarboner (PAH) en fascinerende gruppe forbindelser som finnes i mange hverdagslige gjenstander. Fra naftalen i møllkuler til koronen i bileksos, PAH er overalt! Så hvis du vil lære mer om disse fascinerende forbindelsene, ikke vær redd for å ta et dypdykk inn i PAH-verdenen.

Joost Nusselder, grunnleggeren av Lakeside Smokers, er en innholdsmarkedsfører, pappa og elsker å prøve ny mat med BBQ Smoking (og japansk mat!) I hjertet av hans lidenskap, og sammen med teamet hans har han laget grundige blogginnlegg siden 2016 for å hjelpe lojale lesere med oppskrifter og matlagingstips.