Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAH): O que são?

por Joost Nusselder | Última Atualização:  5 de Junho de 2022

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Os PAHs são compostos orgânicos que contêm múltiplos anéis de átomos de carbono (policíclicos) e pelo menos um anel aromático (aril).

Eles são encontrados no petróleo bruto e no gás natural, bem como na fumaça da queima de materiais como madeira, carvão e petróleo. Os PAHs também podem ser encontrados em alimentos como carne, peixe e vegetais.

O que são hidrocarbonetos aromáticos policíclicos

O que são Hidrocarbonetos Aromáticos Policíclicos?

O que eles são?

Os Hidrocarbonetos Aromáticos Policíclicos (PAHs) são um grupo de compostos formados por múltiplos anéis de átomos de carbono. Eles também são conhecidos como hidrocarbonetos poliaromáticos ou hidrocarbonetos aromáticos polinucleares. Os PAHs não incluem benzeno, mas incluem naftaleno, que é o PAH mais simples.

Tipos diferentes

Os PAHs vêm em todas as formas e tamanhos, incluindo:

  • Antraceno
  • fenaleno
  • Coroneno
  • Ovalene

A maioria dos PAHs são planares, o que significa que são planos. Mas alguns PAHs, como o coronene, podem ser não planares, o que significa que são curvos.

Quiralidade

Alguns PAHs são quirais, o que significa que eles têm duas formas diferentes que são imagens espelhadas uma da outra. Um exemplo disso é o benzo[c]fenantreno, que apresenta uma leve distorção helicoidal devido à repulsão entre o par de átomos de hidrogênio mais próximo nos dois anéis extremos.

Hidrocarbonetos Benzenóides

Os hidrocarbonetos benzenoides são um subconjunto de PAHs que são condensados, policíclicos, insaturados e totalmente conjugados. Isso significa que todos os átomos de carbono e ligações carbono-carbono têm a mesma estrutura do benzeno. A partir de 2012, mais de 300 hidrocarbonetos benzenoides foram descobertos.

Qual é o negócio com aromaticidade e ligação?

Regra de Clar de Aromaticidade

Quando se trata de PAHs (Hidrocarbonetos Aromáticos Policíclicos), a aromaticidade varia. A regra de Clar afirma que a estrutura de ressonância mais importante de um PAH é aquela com os sextetos pi aromáticos mais disjuntos (também conhecidos como frações semelhantes ao benzeno).

Antraceno e Fenantreno

Vejamos dois exemplos: fenantreno e antraceno. O fenantreno tem duas estruturas Clar, uma com um sexteto aromático (o anel do meio) e outra com dois (o primeiro e o terceiro anéis). O último é a natureza eletrônica mais característica dos dois, então os anéis externos têm caráter mais aromático e o anel central é mais reativo.

O antraceno tem uma história diferente. As estruturas de ressonância têm um sexteto cada uma, que pode estar em qualquer um dos três anéis, para que a aromaticidade seja distribuída de maneira mais uniforme. Essa diferença no número de sextetos é refletida nos diferentes espectros ultravioleta-visível desses dois isômeros.

Criseno

Chrysene tem quatro anéis e três estruturas Clar com dois sextetos cada. Aqui está o detalhamento:

  • Sextetos no primeiro e terceiro anéis
  • Sextetos no segundo e quarto anéis
  • Sextetos no primeiro e quarto anéis

A superposição dessas estruturas revela que a aromaticidade nos anéis externos é maior que nos anéis internos.

Potencial Redox de Compostos Aromáticos Policíclicos

O que é um composto aromático policíclico?

Compostos Aromáticos Policíclicos (PACs) são moléculas feitas de múltiplos anéis aromáticos que estão conectados entre si. Eles são encontrados na natureza e também são usados ​​em uma variedade de aplicações industriais.

O que é Potencial Redox?

O potencial redox é uma medida da facilidade com que uma substância pode ser oxidada ou reduzida. É usado para medir a estabilidade de uma substância e pode ser usado para prever como ela reagirá com outras substâncias.

Como o Potencial Redox se Relaciona com os PACs?

Quando os PACs são tratados com metais alcalinos, eles normalmente produzem ânions radicais. PACs maiores formam dianions. O potencial redox dos PACs está relacionado ao seu tamanho, com PACs maiores tendo maiores potenciais redox. Aqui está uma olhada nos potenciais redox de alguns PACs comuns:

  • Antraceno: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • Fenantreno: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

De onde vêm os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos?

Fontes naturais

Os PAHs estão ao nosso redor e vêm de várias fontes! Aqui estão alguns dos mais comuns:

  • Betume: Esta substância pegajosa e preta é uma importante fonte de PAHs.
  • Combustíveis fósseis: Quando os sedimentos orgânicos são transformados em petróleo e carvão, os PAHs são produzidos.
  • Incêndios florestais: Quando a matéria orgânica é queimada de forma incompleta, os PAHs são liberados no ar.
  • Meio interestelar: PAHs compõem uma grande parte da faixa de comprimento de onda do infravermelho médio das galáxias.
  • Erupções vulcânicas: PAHs são liberados na atmosfera durante as erupções.
  • Sedimentos anaeróbicos: Perileno pode ser gerado em sedimentos anaeróbicos a partir de material orgânico existente.

Atividade humana

Nós, humanos, somos responsáveis ​​por muitos PAHs no meio ambiente. Veja como:

  • Queima de madeira: Esta é a maior fonte de PAHs, particularmente na Índia e na China.
  • Processos industriais: representam mais de um quarto das emissões globais de PAH.
  • Extração e uso de combustíveis fósseis: Esta é a principal fonte de PAHs nos países industrializados.
  • Fumo de tabaco: Combustão de baixa temperatura como esta produz PAHs de baixo peso molecular.
  • Processos industriais de alta temperatura: normalmente geram PAHs com pesos moleculares mais altos.

O que são PAHs e onde eles são encontrados?

O que são PAHs?

PAHs, ou hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, são um grupo de produtos químicos encontrados em coisas como carvão, alcatrão e petróleo. Eles também podem ser encontrados na fumaça da queima de madeira, tabaco e outros materiais.

Onde os PAHs são encontrados?

Os PAHs são principalmente insolúveis em água, então eles não viajam muito longe. Eles podem aderir a sedimentos ricos em orgânicos de granulação fina, no entanto. Os PAHs com dois ou três anéis são mais propensos a se dissolver na água, tornando-os mais disponíveis para absorção e degradação biológica.

Os PAHs também podem ser encontrados no ar, uma vez que os PAHs de dois a quatro anéis podem volatilizar e tornar-se gasosos. Compostos com cinco ou mais anéis, no entanto, geralmente estão na forma sólida e ligados a partículas de poluição do ar, solos ou sedimentos.

Exposição Humana a PAHs

A exposição humana aos PAHs varia dependendo de alguns fatores, como:

  • Taxas de fumantes
  • Tipos de combustível usados ​​na culinária
  • Controles de poluição em usinas de energia, processos industriais e veículos

Nos países desenvolvidos, as pessoas estão expostas a níveis mais baixos de PAHs, enquanto os países em desenvolvimento e subdesenvolvidos tendem a ter níveis mais altos.

Os fogões a lenha ao ar livre são uma grande fonte de PAHs em todo o mundo, uma vez que a queima de combustíveis sólidos como madeira e carvão pode levar a altos níveis de exposição à poluição do ar particulada interna contendo PAHs.

As pessoas que fumam produtos derivados do tabaco, ou que estão expostas ao fumo passivo, estão entre os grupos mais altamente expostos. Para a população em geral nos países desenvolvidos, a dieta é a fonte dominante de exposição aos PAH, particularmente de fumador or grelhar carne ou consumindo PAHs depositados em alimentos vegetais.

Os veículos também podem ser uma fonte externa substancial de PAHs na poluição do ar particulada. As principais estradas são fontes de PAHs, que podem se distribuir na atmosfera ou se depositar nas proximidades.

As pessoas também podem ser expostas ocupacionalmente durante o trabalho que envolve combustíveis fósseis ou seus derivados, queima de madeira, eletrodos de carbono ou exposição ao escapamento de diesel. A atividade industrial que pode produzir e distribuir PAHs inclui a fabricação de alumínio, ferro e aço; gaseificação de carvão, destilação de alcatrão, extração de óleo de xisto; produção de coque, creosote, negro de fumo e carboneto de cálcio; pavimentação de estradas e fabricação de asfalto; produção de pneus de borracha; fabricação ou uso de fluidos para usinagem de metais; e actividade das centrais a carvão ou a gás natural.

Derramamentos de óleo, creosoto, poeira de mineração de carvão e poluição também podem ser fontes de PAHs.

Quais são os riscos para a saúde dos HAPs?

O que são PAHs?

Os PAHs são hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, que são um grupo de produtos químicos encontrados no meio ambiente. Eles são encontrados em coisas como carvão, óleo, gasolina e fumaça de tabaco.

Quais são os riscos para a saúde?

Ninguém tem certeza de quais são os riscos à saúde da exposição indireta a baixos níveis de PAHs. Mas, aqui está o que sabemos:

  • Se você inalar muito naftaleno, isso pode causar irritação nos olhos e vias respiratórias.
  • Se você trabalhar com naftaleno líquido ou respirar seus vapores, isso pode ser uma má notícia para sua saúde. As pessoas ficaram doentes devido a grandes quantidades de exposição, com problemas como problemas no sangue e no fígado.
  • Alguns PAHs e misturas deles foram associados ao câncer. Caramba!

Portanto, provavelmente é melhor evitar a exposição aos PAHs tanto quanto possível.

Metabólitos de PAH: o que você precisa saber

O que são metabólitos de PAH?

Os metabólitos de PAH são produtos químicos que entram em seu corpo quando você entra em contato com certas substâncias. Eles podem ser encontrados no ar, na água, no solo e até mesmo na comida que você come.

Como os metabólitos de PAH são medidos?

Os metabólitos de PAH podem ser medidos testando a urina das pessoas. Cientistas do CDC testaram a urina de mais de 2,504 pessoas com 6 anos ou mais como parte da Pesquisa Nacional de Saúde e Nutrição (NHANES). Isso lhes permitiu estimar a quantidade de PAHs absorvida por cada pessoa.

O que os resultados mostram?

Os resultados mostraram que os metabólitos de PAH estavam presentes na maioria dos participantes, indicando que a exposição aos PAHs é generalizada nos EUA. Os fumadores tendem a ter níveis mais elevados de metabolitos de PAH na urina do que os não fumadores.

O que isto significa para mim?

Só porque os metabólitos de PAH estão presentes em seu corpo não significa necessariamente que eles estão causando danos. Mas medir esses níveis pode dar às autoridades de saúde uma melhor compreensão do que é normal em uma sociedade. Também pode ajudá-los a planejar e realizar pesquisas sobre exposição e efeitos na saúde.

Portanto, se você está preocupado com sua exposição aos PAHs, a melhor coisa a fazer é tomar medidas para reduzir sua exposição. Aqui estão algumas dicas:

  • Evite fumar ou estar próximo ao fumo passivo
  • Coma alimentos orgânicos sempre que possível
  • Filtre sua água e ar
  • Limite seu tempo ao ar livre em áreas com alta poluição do ar

O que são hidrocarbonetos aromáticos policíclicos?

Em que eles são encontrados?

Ah, hidrocarbonetos aromáticos policíclicos. Soa como um bocado, não é? Bem, esses pequenos insetos são encontrados em muitos lugares. Aqui está um rápido resumo:

  • Fumo do tabaco
  • Aquecimento doméstico (queima de madeira ou óleo)
  • comida grelhada
  • Produtos de madeira tratados com creosoto
  • Plantas de produção de alcatrão de hulha
  • Coquerias
  • Plantas de produção de betume e asfalto
  • casas de fumo
  • Plantas de produção de alumínio
  • Incineradores de lixo
  • Petróleo, derivados de petróleo ou carvão
  • Madeira ou outros materiais vegetais
  • Solo onde carvão, madeira, gasolina ou outros produtos foram queimados
  • Alimentos produzidos a partir desses solos

Onde podes encontrá-los?

Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos estão por toda parte! Você pode encontrá-los em sua própria casa, no trabalho e até mesmo na comida que você come.

Em casa, eles podem ser encontrados na fumaça do tabaco, na fumaça do aquecimento doméstico, em alimentos grelhados no carvão e em produtos de madeira tratados com cresote.

No trabalho, eles podem ser encontrados em fábricas de produção de alcatrão de hulha, fábricas de coque, fábricas de produção de betume e asfalto, defumadoras, fábricas de produção de alumínio e incineradores de lixo. Em qualquer lugar que fabrica ou usa petróleo, derivados de petróleo ou carvão, ou onde madeira ou outros materiais vegetais são queimados, você pode encontrar essas pequenas partículas irritantes.

E não se esqueça do solo! Se carvão, madeira, gasolina ou outros produtos foram queimados, o solo pode conter hidrocarbonetos aromáticos policíclicos. E se os alimentos são produzidos a partir desses solos, também podem conter essas partículas.

Então, aí está. Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos estão por toda parte, e você deve tomar cuidado com eles!

Quais são os padrões de exposição no local de trabalho para naftaleno?

O que é Naftaleno?

O naftaleno é um hidrocarboneto branco, cristalino e aromático encontrado em alcatrão de hulha e produtos petrolíferos. É comumente usado na produção de plásticos, corantes e pesticidas.

Quais são os padrões?

Se você trabalha com naftaleno, aqui está o que você precisa saber sobre os padrões de exposição no local de trabalho definidos pela Safe Work Australia:

  • Média ponderada máxima de oito horas (TWA): 10 partes por milhão (52 mg/m3)
  • Limite máximo de exposição de curto prazo (STEL): 15 partes por milhão (79 mg/m3)

O que esses padrões significam?

Esses padrões são projetados para manter os trabalhadores seguros ao manusear naftaleno. Eles não estão limitados a nenhum setor ou operação específica, por isso é importante entender como interpretá-los. Dessa forma, você pode garantir que está seguindo as regras e mantendo seu local de trabalho seguro.

Conclusão

Em conclusão, os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAHs) são um grupo fascinante de compostos que podem ser encontrados em muitos itens do dia a dia. Do naftaleno nas bolas de naftalina ao coroneno no escapamento dos carros, os PAHs estão por toda parte! Portanto, se você quiser aprender mais sobre esses compostos fascinantes, não tenha medo de mergulhar fundo no mundo dos PAHs.

Joost Nusselder, o fundador da Lakeside Smokers é um profissional de marketing de conteúdo, pai e adora experimentar novos alimentos com BBQ Smoking (e comida japonesa!) No coração de sua paixão, e junto com sua equipe ele tem criado artigos de blog detalhados desde 2016 para ajudar os leitores fiéis com receitas e dicas de culinária.