Polycykliska aromatiska kolväten (PAH): Vad är de?

av Joost Nusselder | Senast uppdaterad:  Juni 5, 2022

Alltid de senaste röktipsen och -tricken?

Prenumerera på THE ESSENTIAL newsletter för blivande pitmasters

Vi kommer endast att använda din e -postadress för vårt nyhetsbrev och respektera din privatpolicy

Jag älskar att skapa gratis innehåll fullt av tips för mina läsare, du. Jag accepterar inte betald sponsring, min åsikt är min egen, men om du tycker att mina rekommendationer är till hjälp och du köper något du gillar genom en av mina länkar kan jag tjäna en provision utan extra kostnad för dig. LÄR DIG MER

PAH är organiska föreningar som innehåller flera ringar av kolatomer (polycykliska) och minst en aromatisk ring (aryl).

De finns i råolja och naturgas, såväl som i rök från brinnande material som trä, kol och olja. PAH kan också finnas i livsmedel som kött, fisk och grönsaker.

Vad är polycykliska aromatiska kolväten

Vad är polycykliska aromatiska kolväten?

Vad är dem?

Polycykliska aromatiska kolväten (PAH) är en grupp föreningar som består av flera ringar av kolatomer. De är också kända som polyaromatiska kolväten eller polynukleära aromatiska kolväten. PAH inkluderar inte bensen, men de inkluderar naftalen, vilket är den enklaste PAH.

Olika typer

PAH finns i alla former och storlekar, inklusive:

  • antracen
  • Fenalen
  • Coronene
  • Ovalene

De flesta PAH är plana, vilket betyder att de är platta. Men vissa PAH, som koronen, kan vara icke-plana, vilket betyder att de är krökta.

kiralitet

Vissa PAH är kirala, vilket innebär att de har två olika former som är spegelbilder av varandra. Ett exempel på detta är benso[c]phenantrene, som har en lätt spiralformad distorsion på grund av repulsion mellan det närmaste paret av väteatomer i de två extrema ringarna.

Bensenoida kolväten

Bensenoidkolväten är en undergrupp av PAH som är kondenserade, polycykliska, omättade och helt konjugerade. Det betyder att alla kolatomer och kol-kolbindningar har samma struktur som bensen. Från och med 2012 har över 300 bensenoidkolväten upptäckts.

Vad är grejen med aromaticitet och bindning?

Clar's Rule of Aromaticity

När det gäller PAH (polycykliska aromatiska kolväten) varierar aromaticiteten. Clars regel säger att den viktigaste resonansstrukturen för en PAH är den med de mest osammanhängande aromatiska pi-sextetterna (alias bensenliknande delar).

Antracen och fenantren

Låt oss ta en titt på två exempel: fenantren och antracen. Phenanthrene har två Clar-strukturer, en med en aromatisk sextett (mittringen) och en med två (den första och tredje ringen). Det senare är den mer karakteristiska elektroniska naturen av de två, så de yttre ringarna har en mer aromatisk karaktär och den centrala ringen är mer reaktiv.

Antracen har en annan historia. Resonansstrukturerna har en sextett vardera, som kan vara vid vilken som helst av de tre ringarna, så aromaticiteten sprids ut jämnare. Denna skillnad i antal sextetter återspeglas i de olika ultravioletta-synliga spektra av dessa två isomerer.

krysen

Krysen har fyra ringar och tre Clar-strukturer med två sextetter vardera. Här är uppdelningen:

  • Sextetter i första och tredje ringen
  • Sextetter i andra och fjärde ringen
  • Sextetter i första och fjärde ringen

Överlagring av dessa strukturer avslöjar att aromaticiteten i de yttre ringarna är större än de inre ringarna.

Redoxpotential för polycykliska aromatiska föreningar

Vad är en polycyklisk aromatisk förening?

Polycykliska aromatiska föreningar (PAC) är molekyler gjorda av flera aromatiska ringar som är sammankopplade. De finns i naturen och används också i en mängd olika industriella tillämpningar.

Vad är redoxpotential?

Redoxpotential är ett mått på hur lätt ett ämne kan oxideras eller reduceras. Det används för att mäta ett ämnes stabilitet och kan användas för att förutsäga hur det kommer att reagera med andra ämnen.

Hur förhåller sig redoxpotential till PAC?

När PAC behandlas med alkalimetaller ger de vanligtvis radikalanjoner. Större PAC bildar dianioner. Redoxpotentialen för PAC är relaterad till deras storlek, med större PAC som har högre redoxpotentialer. Här är en titt på redoxpotentialen för några vanliga PAC:

  • Antracen: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • Fenantren: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

Var kommer polycykliska aromatiska kolväten ifrån?

Naturkällor

PAH finns överallt omkring oss, och de kommer från en mängd olika källor! Här är några av de vanligaste:

  • Bitumen: Detta klibbiga, svarta ämne är en viktig källa till PAH.
  • Fossila bränslen: När organiska sediment omvandlas till olja och kol produceras PAH.
  • Skogsbränder: När organiskt material förbränns ofullständigt släpps PAH ut i luften.
  • Interstellärt medium: PAH utgör en stor del av galaxernas medelinfraröda våglängdsintervall.
  • Vulkanutbrott: PAH släpps ut i atmosfären under utbrott.
  • Anaeroba sediment: Perylen kan genereras i anaeroba sediment från befintligt organiskt material.

Mänsklig aktivitet

Vi människor är ansvariga för många PAH i miljön. Här är hur:

  • Vedeldning: Detta är den största källan till PAH, särskilt i Indien och Kina.
  • Industriella processer: Detta står för mer än en fjärdedel av de globala PAH-utsläppen.
  • Utvinning och användning av fossila bränslen: Detta är den huvudsakliga källan till PAH i industriländer.
  • Tobaksrökning: Lågtemperaturförbränning som denna producerar lågmolekylära PAH.
  • Industriella processer med hög temperatur: Dessa genererar vanligtvis PAH med högre molekylvikter.

Vad är PAH och var finns de?

Vad är PAH?

PAH, eller polycykliska aromatiska kolväten, är en grupp kemikalier som finns i saker som kol, tjära och olja. De kan också hittas i rök från brinnande ved, tobak och andra material.

Var hittas PAH?

PAH är för det mesta olösliga i vatten, så de färdas inte särskilt långt. De kan dock hålla sig till finkorniga organiskt rika sediment. PAH med två eller tre ringar är mer benägna att lösas upp i vatten, vilket gör dem mer tillgängliga för biologiskt upptag och nedbrytning.

PAH kan också finnas i luften, eftersom två- till fyrringade PAH kan förångas och bli gasformiga. Föreningar med fem eller fler ringar är dock vanligtvis i fast form och bundna till partikelformiga luftföroreningar, jordar eller sediment.

Människans exponering för PAH

Människans exponering för PAH varierar beroende på några faktorer, såsom:

  • Rökning priser
  • Bränsletyper som används vid matlagning
  • Föroreningskontroll på kraftverk, industriella processer och fordon

I utvecklade länder utsätts människor för lägre nivåer av PAH, medan utvecklingsländer och outvecklade länder tenderar att ha högre nivåer.

Vedeldade spisar utomhus är en stor källa till PAH globalt, eftersom förbränning av fasta bränslen som ved och kol kan leda till höga nivåer av exponering för luftföroreningar inomhus som innehåller PAH.

Människor som röker tobaksvaror, eller som utsätts för passiv rökning, hör till de mest utsatta grupperna. För den allmänna befolkningen i utvecklade länder är kosten den dominerande källan till PAH-exponering, särskilt från rökning or grillning kött eller konsumerar PAH som deponeras på vegetabiliska livsmedel.

Fordon kan också vara en betydande utomhuskälla till PAH i partikelformiga luftföroreningar. Större vägar är källor till PAH, som kan spridas i atmosfären eller avlagringar i närheten.

Människor kan också bli yrkesmässigt exponerade under arbete som involverar fossila bränslen eller deras derivat, vedeldning, kolelektroder eller exponering för dieselavgaser. Industriell verksamhet som kan producera och distribuera PAH inkluderar aluminium-, järn- och ståltillverkning; kolförgasning, tjärdestillation, utvinning av skifferolja; tillverkning av koks, kreosotkimrök och kalciumkarbid; vägbeläggning och asfalttillverkning; produktion av gummidäck; tillverkning eller användning av metallbearbetningsvätskor; och aktivitet av kol- eller naturgaskraftverk.

Oljeutsläpp, kreosot, kolgruvdamm och smog kan också vara källor till PAH.

Vilka är hälsoriskerna med PAH?

Vad är PAH?

PAH är polycykliska aromatiska kolväten, som är en grupp kemikalier som finns i miljön. De finns i saker som kol, olja, bensin och tobaksrök.

Vilka är hälsoriskerna?

Ingen är riktigt säker på vad hälsoriskerna med indirekt exponering för låga nivåer av PAH är. Men här är vad vi vet:

  • Om du andas in mycket naftalen kan det göra att dina ögon och luftvägar känns irriterade.
  • Om du arbetar med flytande naftalen eller andas in dess ångor kan det vara dåliga nyheter för din hälsa. Människor har blivit sjuka av stora mängder exponering, med problem som blod- och leverproblem.
  • Vissa PAH och blandningar av dem har kopplats till cancer. Hoppsan!

Så det är förmodligen bäst att undvika exponering för PAH så mycket som möjligt.

PAH-metaboliter: Vad du behöver veta

Vad är PAH-metaboliter?

PAH-metaboliter är kemikalier som kommer in i din kropp när du kommer i kontakt med vissa ämnen. De kan hittas i luften, vattnet, jorden och till och med i maten du äter.

Hur mäts PAH-metaboliter?

PAH-metaboliter kan mätas genom att testa urinen hos människor. Forskare från CDC testade urinen från 2,504 6+ personer från XNUMX år och uppåt som en del av National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES). Detta gjorde det möjligt för dem att uppskatta hur mycket PAH som hade absorberats av varje person.

Vad visar resultaten?

Resultaten visade att PAH-metaboliter fanns hos de flesta av deltagarna, vilket tyder på att exponering för PAH är utbredd i USA. Rökare tenderar att ha högre nivåer av PAH-metaboliter i urinen än icke-rökare.

Vad betyder detta för mig?

Bara för att PAH-metaboliter finns i din kropp betyder det inte nödvändigtvis att de orsakar skada. Men att mäta dessa nivåer kan ge hälsovårdstjänstemän en bättre förståelse för vad som är normalt i ett samhälle. Det kan också hjälpa dem att planera och bedriva forskning om exponering och hälsoeffekter.

Så om du är orolig över din exponering för PAH är det bästa du kan göra att vidta åtgärder för att minska din exponering. Här är några tips:

  • Undvik att röka eller vara i närheten av passiv rökning
  • Ät ekologisk mat när det är möjligt
  • Filtrera ditt vatten och luft
  • Begränsa din tid utomhus i områden med höga luftföroreningar

Vad är polycykliska aromatiska kolväten?

Vad finns de i?

Ah, polycykliska aromatiska kolväten. Låter som en munsbit, eller hur? Tja, dessa små buggare finns på många ställen. Här är en snabb sammanfattning:

  • Tobaksrök
  • Hemuppvärmning (elda ved eller olja)
  • Kolgrillad mat
  • Kreosotbehandlade träprodukter
  • Anläggningar för produktion av stenkolstjära
  • Koksväxter
  • Anläggningar för tillverkning av bitumen och asfalt
  • Rökhus
  • Anläggningar för tillverkning av aluminium
  • Avfallsförbränningsugnar
  • Petroleum, petroleumprodukter eller kol
  • Trä eller andra växtmaterial
  • Jord där kol, ved, bensin eller andra produkter har förbränts
  • Mat som produceras från dessa jordar

Var kan du hitta dem?

Polycykliska aromatiska kolväten finns överallt! Du kan hitta dem i ditt eget hem, på jobbet och till och med i maten du äter.

Hemma kan de hittas i tobaksrök, rök från hemuppvärmning, kolgrillad mat och kresotbehandlade träprodukter.

På jobbet kan de hittas i produktionsanläggningar för stenkolstjära, koksverk, bitumen- och asfaltproduktionsanläggningar, rökhus, aluminiumproduktionsanläggningar och skräpförbränningsanläggningar. Var som helst som tillverkar eller använder petroleum, petroleumprodukter eller kol, eller där trä eller andra växtmaterial förbränns, kan du hitta dessa irriterande små partiklar.

Och glöm inte jorden! Om kol, ved, bensin eller andra produkter har förbränts kan jorden innehålla polycykliska aromatiska kolväten. Och om mat produceras från dessa jordar kan den också innehålla dessa partiklar.

Så där har du det. Polycykliska aromatiska kolväten finns överallt, och du bör se upp för dem!

Vilka är arbetsplatsens exponeringsnormer för naftalen?

Vad är naftalen?

Naftalen är ett vitt, kristallint, aromatiskt kolväte som finns i stenkolstjära och petroleumprodukter. Det används ofta vid tillverkning av plast, färgämnen och bekämpningsmedel.

Vilka är standarderna?

Om du arbetar med naftalen, här är vad du behöver veta om arbetsplatsens exponeringsstandarder som fastställts av Safe Work Australia:

  • Maximalt åtta timmars tidsvägt medelvärde (TWA): 10 delar per miljon (52 mg/m3)
  • Maximal korttidsexponeringsgräns (STEL): 15 ppm (79 mg/m3)

Vad betyder dessa standarder?

Dessa standarder är utformade för att hålla arbetare säkra vid hantering av naftalen. De är inte begränsade till någon specifik bransch eller verksamhet, så det är viktigt att förstå hur man tolkar dem. På så sätt kan du se till att du följer reglerna och håller din arbetsplats säker.

Slutsats

Sammanfattningsvis är polycykliska aromatiska kolväten (PAH) en fascinerande grupp av föreningar som finns i många vardagliga föremål. Från naftalen i malpåse till koronen i bilavgaser, PAH finns överallt! Så om du vill lära dig mer om dessa fascinerande föreningar, var inte rädd för att ta en djupdykning in i PAH-världen.

Joost Nusselder, grundaren av Lakeside Smokers är en innehållsförmedlare, pappa och älskar att testa ny mat med BBQ-rökning (& japansk mat!) I hjärtat av hans passion, och tillsammans med sitt team har han skapat fördjupade blogginlägg sedan 2016 för att hjälpa lojala läsare med recept och matlagningstips.