多环芳烃 (PAH):它们是什么?

通过Joost Nusselder | 最后更新:  2022 年 6 月 5 日

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PAH 是含有多个碳原子环(多环)和至少一个芳环(芳基)的有机化合物。

它们存在于原油和天然气中,也存在于木材、煤炭和石油等燃烧材料产生的烟雾中。 多环芳烃也存在于肉类、鱼类和蔬菜等食物中。

什么是多环芳烃

什么是多环芳烃?

他们是什么?

多环芳烃 (PAH) 是一组由多个碳原子环组成的化合物。 它们也被称为聚芳烃或多核芳烃。 多环芳烃不包括苯,但包括萘,这是最简单的多环芳烃。

不同种类

多环芳烃有各种形状和大小,包括:

  • 苯甲烯
  • 冠烯
  • 卵瓦烯

大多数 PAH 是平面的,这意味着它们是扁平的。 但是一些多环芳烃,如晕苯,可以是非平面的,这意味着它们是弯曲的。

手性

一些多环芳烃是手性的,这意味着它们有两种不同的形式,彼此互为镜像。 这方面的一个例子是苯并 [c] 菲,由于两个极值环中最近的氢原子对之间的排斥力,它具有轻微的螺旋扭曲。

苯环烃类

苯环烃是多环芳烃的一个子集,是稠合的、多环的、不饱和的和完全共轭的。 这意味着所有的碳原子和碳碳键都具有与苯相同的结构。 截至 2012 年,已发现 300 多种苯系烃。

芳香性和键合有什么关系?

克拉的芳香性规则

说到 PAH(多环芳烃),芳香性各不相同。 Clar 规则指出,PAH 最重要的共振结构是具有最不相交的芳香 pi 六重结构(也称为类苯部分)的结构。

蒽和菲

让我们来看两个例子:菲和蒽。 菲有两个 Clar 结构,一个有一个芳香族六重态(中间环),一个有两个(第一环和第三环)。 后者是两者更具特征的电子性质,因此外环具有更多的芳香性,中心环更具反应性。

蒽有不同的故事。 共振结构各有一个六重奏,可以在三个环中的任何一个,因此芳香性分布更均匀。 这种六重态数量的差异反映在这两种异构体的不同紫外-可见光谱上。

Chrysene 有四个环和三个 Clar 结构,每个结构有两个六重结构。 这是细分:

  • 一环和三环六重奏
  • 二、四环六重奏
  • 一环和四环六重奏

这些结构的叠加表明外环的芳香性大于内环。

多环芳烃化合物的氧化还原电位

什么是多环芳烃化合物?

多环芳烃化合物 (PAC) 是由连接在一起的多个芳环组成的分子。 它们存在于自然界中,也用于各种工业应用。

什么是氧化还原电位?

氧化还原电位是衡量物质被氧化或还原的难易程度的量度。 它用于测量物质的稳定性,并可用于预测它将如何与其他物质发生反应。

氧化还原电位如何与 PAC 相关?

当 PAC 用碱金属处理时,它们通常会产生自由基阴离子。 较大的 PAC 形成双阴离子。 PAC 的氧化还原电位与其大小有关,较大的 PAC 具有较高的氧化还原电位。 以下是一些常见 PAC 的氧化还原电位:

  • 蒽:-2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • 菲:-2.51 V (-3.1 Fc+/0)

多环芳烃从何而来?

自然资源

PAHs 在我们身边无处不在,而且它们的来源多种多样! 以下是一些最常见的:

  • 沥青:这种粘稠的黑色物质是多环芳烃的主要来源。
  • 化石燃料:当有机沉积物转化为石油和煤炭时,会产生多环芳烃。
  • 野火:当有机物未完全燃烧时,多环芳烃会释放到空气中。
  • 星际介质:多环芳烃占星系中红外波长范围的很大一部分。
  • 火山喷发:多环芳烃在喷发期间释放到大气中。
  • 厌氧沉积物:苝可在现有有机物质的厌氧沉积物中生成。

人类活动

我们人类对环境中的许多多环芳烃负有责任。 就是这样:

  • 木材燃烧:这是多环芳烃的最大来源,尤其是在印度和中国。
  • 工业过程:这占全球 PAH 排放量的四分之一以上。
  • 化石燃料的提取和使用:这是工业国家 PAH 的主要来源。
  • 吸烟:像这样的低温燃烧会产生低分子量的多环芳烃。
  • 高温工业过程:这些过程通常会产生分子量较高的多环芳烃。

什么是多环芳烃,它们是在哪里发现的?

什么是多环芳烃?

PAH 或多环芳烃是在煤、焦油和石油等物质中发现的一组化学物质。 它们也存在于燃烧木材、烟草和其他材料产生的烟雾中。

多环芳烃在哪里发现?

多环芳烃大多不溶于水,因此它们不会传播很远。 不过,它们可以粘附在富含有机物的细粒沉积物上。 具有两个或三个环的多环芳烃更容易溶于水,从而更容易被生物吸收和降解。

多环芳烃也存在于空气中,因为二环至四环多环芳烃会挥发并变成气态。 然而,具有五个或更多环的化合物通常呈固体形式,并与颗粒空气污染、土壤或沉积物结合。

人体接触多环芳烃

人体接触 PAH 的程度取决于几个因素,例如:

  • 吸烟率
  • 烹饪中使用的燃料类型
  • 发电厂、工业过程和车辆的污染控制

在发达国家,人们暴露于较低水平的多环芳烃,而发展中国家和不发达国家的水平往往较高。

燃烧木材的露天炉灶是全球多环芳烃的主要来源,因为燃烧木材和煤炭等固体燃料会导致大量暴露于含有多环芳烃的室内颗粒物空气污染中。

吸食烟草制品或接触二手烟的人属于接触率最高的群体。 对于发达国家的普通人群来说,饮食是 PAH 暴露的主要来源,尤其是来自 抽烟 or 烧烤 肉或食用沉积在植物性食物上的多环芳烃。

车辆也可能是颗粒物空气污染中多环芳烃的主要室外来源。 主要道路是多环芳烃的来源,可能分布在大气中或附近沉积。

人们也可能在涉及化石燃料或其衍生物、木材燃烧、碳电极或暴露于柴油机尾气的工作中受到职业暴露。 可以生产和分配 PAH 的工业活动包括铝、铁和钢制造; 煤气化、焦油蒸馏、页岩油提取; 焦炭生产, 杂酚油、炭黑和碳化钙; 道路铺设和沥青制造; 橡胶轮胎生产; 制造或使用金属加工液; 煤炭或天然气发电站的活动。

石油泄漏、杂酚油、煤矿粉尘和烟雾也可能是多环芳烃的来源。

多环芳烃有哪些健康风险?

什么是多环芳烃?

多环芳烃是多环芳烃,是在环境中发现的一组化学物质。 它们存在于煤、石油、汽油和烟草烟雾中。

有哪些健康风险?

没有人真正确定间接接触低浓度多环芳烃的健康风险是什么。 但是,这是我们所知道的:

  • 如果您吸入大量萘,它会使您的眼睛和呼吸道感到不适。
  • 如果您使用液态萘或吸入其蒸气,这对您的健康来说可能是个坏消息。 人们因大量接触而生病,出现血液和肝脏问题等问题。
  • 一些多环芳烃及其混合物与癌症有关。 哎呀!

因此,最好尽可能避免接触多环芳烃。

PAH 代谢物:您需要知道的

什么是 PAH 代谢物?

PAH 代谢物是当您接触某些物质时进入您体内的化学物质。 它们存在于空气、水、土壤中,甚至存在于您吃的食物中。

如何测量 PAH 代谢物?

PAH 代谢物可以通过检测人的尿液来测量。 作为国家健康和营养检查调查 (NHANES) 的一部分,CDC 的科学家测试了 2,504 多名 6 岁及以上人群的尿液。 这使他们能够估计每个人吸收了多少多环芳烃。

结果显示什么?

结果表明,大多数参与者都存在多环芳烃代谢物,表明多环芳烃暴露在美国很普遍。 与非吸烟者相比,吸烟者尿液中的 PAH 代谢物含量往往更高。

这对我意味着什么?

仅仅因为 PAH 代谢物存在于您的体内并不一定意味着它们会造成伤害。 但是测量这些水平可以让卫生官员更好地了解社会中的正常情况。 它还可以帮助他们计划和开展关于暴露和健康影响的研究。

因此,如果您担心自己接触 PAH,最好的办法是采取措施减少接触。 这里有一些提示:

  • 避免吸烟或在二手烟周围
  • 尽可能吃有机食品
  • 过滤水和空气
  • 限制在空气污染严重地区的户外活动时间

什么是多环芳烃?

他们是在什么地方找到的?

啊,多环芳烃。 听起来像一口,不是吗? 好吧,这些小家伙在很多地方都能找到。 这是一个简要的概述:

  • 烟草烟雾
  • 家庭取暖(烧木头或油)
  • 炭烤食品
  • 杂酚油处理过的木制品
  • 煤焦油生产厂
  • 焦化厂
  • 沥青和柏油生产厂
  • 烟房
  • 铝生产厂
  • 垃圾焚化炉
  • 石油、石油产品或煤炭
  • 木材或其他植物材料
  • 燃烧过煤炭、木材、汽油或其他产品的土壤
  • 这些土壤生产的食物

你在哪里可以找到他们?

多环芳烃无处不在! 你可以在自己家里、工作场所甚至你吃的食物中找到它们。

在家里,烟草烟雾、家庭取暖产生的烟雾、炭烤食品和经过杂酚油处理的木制品中都可以找到它们。

在工作中,它们可以在煤焦油生产厂、焦化厂、沥青和柏油生产厂、熏制房、铝生产厂和垃圾焚化炉中找到。 在任何制造或使用石油、石油产品或煤炭的地方,或者在燃烧木材或其他植物材料的地方,您都会发现这些讨厌的小颗粒。

不要忘记土壤! 如果燃烧煤、木材、汽油或其他产品,土壤可能含有多环芳烃。 如果食物是从这些土壤中生产出来的,它也可能含有这些颗粒。

所以你有它。 多环芳烃无处不在,要小心!

萘的工作场所暴露标准是什么?

什么是萘?

萘是一种白色结晶芳香烃,存在于煤焦油和石油产品中。 它通常用于生产塑料、染料和杀虫剂。

标准是什么?

如果您从事与萘相关的工作,以下是您需要了解的有关澳大利亚安全工作协会制定的工作场所接触标准的信息:

  • 最大八小时时间加权平均值 (TWA):百万分之十 (10 mg/m52)
  • 最大短期接触限值 (STEL):百万分之十五 (15 mg/m79)

这些标准意味着什么?

这些标准旨在确保工人在处理萘时的安全。 它们不限于任何特定行业或操作,因此了解如何解释它们很重要。 这样,您就可以确保遵守规则并确保工作场所安全。

结论

总之,多环芳烃 (PAH) 是一组迷人的化合物,可以在许多日常用品中找到。 从樟脑丸中的萘到汽车尾气中的冕烯,PAHs无处不在! 因此,如果您想更多地了解这些迷人的化合物,请不要害怕深入了解多环芳烃的世界。

Lakeside Smokers 的创始人 Joost Nusselder 是一名内容营销人员,父亲喜欢尝试以烧烤吸烟(和日本料理!)为核心的新食物,并与他的团队一起创作了深入的博客文章。 2016 年帮助忠实读者提供食谱和烹饪技巧。