多環芳烴 (PAH):它們是什麼?

通過 Joost Nusselder | 最後更新:  2022 年 6 月 5 日

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PAH 是含有多個碳原子環(多環)和至少一個芳環(芳基)的有機化合物。

它們存在於原油和天然氣中,也存在於木材、煤炭和石油等燃燒材料產生的煙霧中。 多環芳烴也存在於肉類、魚類和蔬菜等食物中。

什麼是多環芳烴

什麼是多環芳烴?

他們是什麼?

多環芳烴 (PAH) 是一組由多個碳原子環組成的化合物。 它們也被稱為聚芳烴或多核芳烴。 多環芳烴不包括苯,但包括萘,這是最簡單的多環芳烴。

不同種類

多環芳烴有各種形狀和大小,包括:

  • 苯甲烯
  • 冠烯
  • 卵瓦烯

大多數 PAH 是平面的,這意味著它們是扁平的。 但是一些多環芳烴,如暈苯,可以是非平面的,這意味著它們是彎曲的。

手性

一些多環芳烴是手性的,這意味著它們有兩種不同的形式,彼此互為鏡像。 這方面的一個例子是苯並 [c] 菲,由於兩個極值環中最近的一對氫原子之間的排斥力,它具有輕微的螺旋扭曲。

苯環烴類

苯環烴是多環芳烴的一個子集,是稠合的、多環的、不飽和的和完全共軛的。 這意味著所有的碳原子和碳碳鍵都具有與苯相同的結構。 截至 2012 年,已發現 300 多種苯系烴。

芳香性和鍵合有什麼關係?

克拉的芳香性規則

說到 PAH(多環芳烴),芳香性各不相同。 Clar 規則指出,PAH 最重要的共振結構是具有最不相交的芳香 pi 六重結構(也稱為類苯部分)的結構。

蒽和菲

讓我們來看兩個例子:菲和蒽。 菲有兩個 Clar 結構,一個有一個芳香族六重態(中間環),一個有兩個(第一環和第三環)。 後者是兩者更具特徵的電子性質,因此外環具有更多的芳香性,中心環更具反應性。

蒽有不同的故事。 共振結構各有一個六重奏,可以在三個環中的任何一個,因此芳香性分佈更均勻。 這種六重態數量的差異反映在這兩種異構體的不同紫外-可見光譜中。

Chrysene 有四個環和三個 Clar 結構,每個結構有兩個六重結構。 這是細分:

  • 一環和三環六重奏
  • 二、四環六重奏
  • 一、四環六重奏

這些結構的疊加表明外環的芳香性大於內環。

多環芳烴化合物的氧化還原電位

什麼是多環芳烴化合物?

多環芳烴化合物 (PAC) 是由連接在一起的多個芳環組成的分子。 它們存在於自然界中,也用於各種工業應用。

什麼是氧化還原電位?

氧化還原電位是衡量物質被氧化或還原的難易程度的量度。 它用於測量物質的穩定性,並可用於預測它將如何與其他物質發生反應。

氧化還原電位如何與 PAC 相關?

當 PAC 用鹼金屬處理時,它們通常會產生自由基陰離子。 較大的 PAC 形成雙陰離子。 PAC 的氧化還原電位與其大小有關,較大的 PAC 具有較高的氧化還原電位。 以下是一些常見 PAC 的氧化還原電位:

  • 蒽:-2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • 菲:-2.51 V (-3.1 Fc+/0)

多環芳烴從何而來?

天然來源

PAHs 在我們身邊無處不在,而且它們的來源多種多樣! 以下是一些最常見的:

  • 瀝青:這種粘稠的黑色物質是多環芳烴的主要來源。
  • 化石燃料:當有機沉積物轉化為石油和煤炭時,會產生多環芳烴。
  • 野火:當有機物未完全燃燒時,多環芳烴會釋放到空氣中。
  • 星際介質:多環芳烴占星系中紅外波長范圍的很大一部分。
  • 火山噴發:多環芳烴在噴發期間釋放到大氣中。
  • 厭氧沉積物:苝可在現有有機物質的厭氧沉積物中生成。

人類活動

我們人類對環境中的許多多環芳烴負有責任。 就是這樣:

  • 木材燃燒:這是多環芳烴的最大來源,尤其是在印度和中國。
  • 工業過程:這佔全球 PAH 排放量的四分之一以上。
  • 化石燃料的提取和使用:這是工業國家 PAH 的主要來源。
  • 吸煙:像這樣的低溫燃燒會產生低分子量的多環芳烴。
  • 高溫工業過程:這些過程通常會產生分子量較高的多環芳烴。

什麼是多環芳烴,它們是在哪裡發現的?

什麼是多環芳烴?

PAH 或多環芳烴是在煤、焦油和石油等物質中發現的一組化學物質。 它們也存在於燃燒木材、煙草和其他材料產生的煙霧中。

多環芳烴在哪裡發現?

多環芳烴大多不溶於水,因此它們不會傳播很遠。 不過,它們可以粘附在富含有機物的細粒沉積物上。 具有兩個或三個環的多環芳烴更容易溶於水,從而更容易被生物吸收和降解。

多環芳烴也存在於空氣中,因為二環至四環多環芳烴會揮發並變成氣態。 然而,具有五個或更多環的化合物通常呈固體形式,並與顆粒空氣污染、土壤或沉積物結合。

人體接觸多環芳烴

人體接觸 PAH 的程度取決於幾個因素,例如:

  • 吸煙率
  • 烹飪中使用的燃料類型
  • 發電廠、工業過程和車輛的污染控制

在發達國家,人們暴露於較低水平的多環芳烴,而發展中國家和不發達國家的水平往往較高。

燃燒木材的露天爐灶是全球多環芳烴的主要來源,因為燃燒木材和煤炭等固體燃料會導致大量暴露於含有多環芳烴的室內顆粒物空氣污染中。

吸食煙草製品或接觸二手煙的人屬於接觸率最高的群體。 對於發達國家的普通人群來說,飲食是 PAH 暴露的主要來源,尤其是來自 抽煙 or 燒烤 肉或食用沉積在植物性食物上的多環芳烴。

車輛也可能是顆粒物空氣污染中多環芳烴的主要室外來源。 主要道路是多環芳烴的來源,可能分佈在大氣中或附近沉積。

人們也可能在涉及化石燃料或其衍生物、木材燃燒、碳電極或暴露於柴油機尾氣的工作中受到職業暴露。 可以生產和分配 PAH 的工業活動包括鋁、鐵和鋼製造; 煤氣化、焦油蒸餾、頁岩油提取; 焦炭生產, 雜酚油、炭黑和碳化鈣; 道路鋪設和瀝青製造; 橡膠輪胎生產; 製造或使用金屬加工液; 煤炭或天然氣發電站的活動。

石油洩漏、雜酚油、煤礦粉塵和煙霧也可能是多環芳烴的來源。

多環芳烴有哪些健康風險?

什麼是多環芳烴?

多環芳烴是多環芳烴,是在環境中發現的一組化學物質。 它們存在於煤、石油、汽油和煙草煙霧中。

有哪些健康風險?

沒有人真正確定間接接觸低濃度多環芳烴的健康風險是什麼。 但是,這是我們所知道的:

  • 如果您吸入大量萘,它會使您的眼睛和呼吸道感到不適。
  • 如果您使用液態萘或吸入其蒸氣,這對您的健康來說可能是個壞消息。 人們因大量接觸而生病,出現血液和肝臟問題等問題。
  • 一些多環芳烴及其混合物與癌症有關。 哎呀!

因此,最好盡可能避免接觸多環芳烴。

PAH 代謝物:您需要知道的

什麼是 PAH 代謝物?

PAH 代謝物是當您接觸某些物質時進入您體內的化學物質。 它們存在於空氣、水、土壤中,甚至存在於您吃的食物中。

如何測量 PAH 代謝物?

PAH 代謝物可以通過檢測人的尿液來測量。 作為國家健康和營養檢查調查 (NHANES) 的一部分,CDC 的科學家測試了 2,504 多名 6 歲及以上人群的尿液。 這使他們能夠估計每個人吸收了多少多環芳烴。

結果顯示什麼?

結果表明,大多數參與者都存在多環芳烴代謝物,表明多環芳烴暴露在美國很普遍。 與非吸煙者相比,吸煙者尿液中的 PAH 代謝物含量往往更高。

這對我意味著什麼?

僅僅因為 PAH 代謝物存在於您的體內並不一定意味著它們會造成傷害。 但是測量這些水平可以讓衛生官員更好地了解社會中的正常情況。 它還可以幫助他們計劃和開展關於暴露和健康影響的研究。

因此,如果您擔心自己接觸 PAH,最好的辦法是採取措施減少接觸。 這裡有一些提示:

  • 避免吸煙或在二手煙周圍
  • 盡可能吃有機食品
  • 過濾水和空氣
  • 限制在空氣污染嚴重地區的戶外活動時間

什麼是多環芳烴?

他們是在什麼地方找到的?

啊,多環芳烴。 聽起來像一口,不是嗎? 好吧,這些小傢伙在很多地方都能找到。 這是一個簡要的概述:

  • 家庭取暖(燒木頭或油)
  • 炭烤食品
  • 雜酚油處理過的木製品
  • 煤焦油生產廠
  • 焦化廠
  • 瀝青和柏油生產廠
  • 煙房
  • 鋁生產廠
  • 垃圾焚化爐
  • 石油、石油產品或煤炭
  • 木材或其他植物材料
  • 燃燒過煤炭、木材、汽油或其他產品的土壤
  • 這些土壤生產的食物

你在哪裡可以找到他們?

多環芳烴無處不在! 你可以在自己家裡、工作場所甚至你吃的食物中找到它們。

在家裡,煙草煙霧、家庭取暖產生的煙霧、炭烤食品和經過雜酚油處理的木製品中都可以找到它們。

在工作中,它們可以在煤焦油生產廠、焦化廠、瀝青和柏油生產廠、熏制房、鋁生產廠和垃圾焚化爐中找到。 在任何製造或使用石油、石油產品或煤炭的地方,或者在燃燒木材或其他植物材料的地方,您都會發現這些討厭的小顆粒。

不要忘記土壤! 如果燃燒煤、木材、汽油或其他產品,土壤可能含有多環芳烴。 如果食物是從這些土壤中生產出來的,它也可能含有這些顆粒。

所以你有它。 多環芳烴無處不在,要小心!

萘的工作場所暴露標準是什麼?

什麼是萘?

萘是一種白色結晶芳香烴,存在於煤焦油和石油產品中。 它通常用於生產塑料、染料和殺蟲劑。

標準是什麼?

如果您從事與萘相關的工作,以下是您需要了解的有關澳大利亞安全工作協會制定的工作場所接觸標準的信息:

  • 最大八小時時間加權平均值 (TWA):百萬分之十 (10 mg/m52)
  • 最大短期接觸限值 (STEL):百萬分之十五 (15 mg/m79)

這些標準意味著什麼?

這些標準旨在確保工人在處理萘時的安全。 它們不限於任何特定行業或操作,因此了解如何解釋它們很重要。 這樣,您就可以確保遵守規則並確保工作場所安全。

結論

總之,多環芳烴 (PAH) 是一組迷人的化合物,可以在許多日常用品中找到。 從樟腦丸中的萘到汽車尾氣中的冕烯,PAHs無處不在! 因此,如果您想更多地了解這些迷人的化合物,請不要害怕深入了解多環芳烴的世界。

Lakeside Smokers 的創始人 Joost Nusselder 是一名內容營銷人員,父親喜歡嘗試以燒烤吸煙(和日本料理!)為核心的新食物,並與他的團隊一起創作了深入的博客文章。 2016 年幫助忠實讀者提供食譜和烹飪技巧。