Els PAH són compostos orgànics que contenen múltiples anells d'àtoms de carboni (policíclics) i almenys un anell aromàtic (aril).
Es troben en el petroli cru i el gas natural, així com en el fum de materials en combustió com la fusta, el carbó i el petroli. Els PAH també es poden trobar en aliments com la carn, el peix i les verdures.
En aquest post tractarem:
- 1 Què són els hidrocarburs aromàtics policíclics?
- 2 Quin és el tracte amb l'aromaticitat i l'enllaç?
- 3 Potencial redox dels compostos aromàtics policíclics
- 4 D'on provenen els hidrocarburs aromàtics policíclics?
- 5 Què són els PAH i on es troben?
- 6 Quins són els riscos per a la salut dels HAP?
- 7 Metabòlits PAH: el que cal saber
- 8 Què són els hidrocarburs aromàtics policíclics?
- 9 Quins són els estàndards d'exposició al lloc de treball per a la naftalina?
- 10 Conclusió
Què són els hidrocarburs aromàtics policíclics?
Que són ells?
Els hidrocarburs aromàtics policíclics (HAP) són un grup de compostos formats per múltiples anells d'àtoms de carboni. També es coneixen com a hidrocarburs poliaromàtics o hidrocarburs aromàtics polinuclears. Els PAH no inclouen benzè, però sí el naftalè, que és el PAH més senzill.
Diferents tipus
Els PAH tenen totes les formes i mides, incloent:
- Antracè
- Fenaleno
- Coronene
- Ovalene
La majoria dels PAH són plans, el que significa que són plans. Però alguns PAH, com el coronè, poden ser no plans, el que significa que són corbats.
Quiralitat
Alguns PAH són quirals, el que significa que tenen dues formes diferents que són imatges mirall l'una de l'altra. Un exemple d'això és el benzo[c]fenantrè, que té una lleugera distorsió helicoïdal a causa de la repulsió entre el parell d'àtoms d'hidrogen més proper als dos anells extrems.
Hidrocarburs benzenoides
Els hidrocarburs benzenoides són un subconjunt d'HAP que estan condensats, policíclics, insaturats i totalment conjugats. Això vol dir que tots els àtoms de carboni i els enllaços carboni-carboni tenen la mateixa estructura que el benzè. A partir del 2012, s'han descobert més de 300 hidrocarburs benzenoides.
Quin és el tracte amb l'aromaticitat i l'enllaç?
Regla de l'aromaticitat de Clar
Quan es tracta d'HAP (hidrocarburs aromàtics policíclics), l'aromaticitat varia. La regla de Clar estableix que l'estructura de ressonància més important d'un PAH és la que té els sextets pi aromàtics més disjunts (també coneguts com a fragments semblants al benzè).
Antracè i fenantrè
Vegem-ne dos exemples: el fenantrè i l'antracè. El fenantrè té dues estructures Clar, una amb un sextet aromàtic (l'anell central) i una amb dos (el primer i el tercer anell). Aquesta última és la naturalesa electrònica més característica dels dos, de manera que els anells exteriors tenen un caràcter més aromàtic i l'anell central és més reactiu.
L'antracè té una història diferent. Les estructures de ressonància tenen un sextet cadascuna, que pot estar en qualsevol dels tres anells, de manera que l'aromaticitat s'estén de manera més uniforme. Aquesta diferència en el nombre de sextets es reflecteix en els diferents espectres ultraviolats visibles d'aquests dos isòmers.
Crisè
Chrysene té quatre anells i tres estructures Clar amb dos sextets cadascun. Aquí teniu el desglossament:
- Sextets al primer i tercer anell
- Sextets al segon i quart anell
- Sextets al primer i quart anell
La superposició d'aquestes estructures revela que l'aromaticitat dels anells exteriors és més gran que els anells interiors.
Potencial redox dels compostos aromàtics policíclics
Què és un compost aromàtic policíclic?
Els compostos aromàtics policíclics (PAC) són molècules formades per múltiples anells aromàtics connectats entre si. Es troben a la natura i també s'utilitzen en una varietat d'aplicacions industrials.
Què és el potencial redox?
El potencial redox és una mesura de la facilitat amb què una substància es pot oxidar o reduir. S'utilitza per mesurar l'estabilitat d'una substància i es pot utilitzar per predir com reaccionarà amb altres substàncies.
Com es relaciona el potencial redox amb els PAC?
Quan els PAC es tracten amb metalls alcalins, normalment produeixen anions radicals. Els PAC més grans formen dianions. El potencial redox dels PAC està relacionat amb la seva mida, i els PAC més grans tenen potencials redox més alts. Aquí teniu una ullada als potencials redox d'alguns PAC comuns:
- Antracè: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
- Fenantrè: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)
D'on provenen els hidrocarburs aromàtics policíclics?
Fonts naturals
Els PAH estan al nostre voltant i provenen de diverses fonts! Aquests són alguns dels més comuns:
- Betum: aquesta substància negra enganxosa és una font important d'HAP.
- Combustibles fòssils: quan els sediments orgànics es converteixen en petroli i carbó, es produeixen HAP.
- Incendis forestals: quan la matèria orgànica es crema de manera incompleta, els PAH s'alliberen a l'aire.
- Mitjà interestel·lar: els PAH constitueixen una gran part de la gamma de longituds d'ona de l'infraroig mitjà de les galàxies.
- Erupcions volcàniques: els PAH s'alliberen a l'atmosfera durant les erupcions.
- Sediments anaeròbics: es pot generar perilè en sediments anaeròbics a partir de material orgànic existent.
Activitat Humana
Els humans som responsables de molts HAP al medi ambient. Així és com:
- Crema de llenya: aquesta és la font més gran d'HAP, especialment a l'Índia i la Xina.
- Processos industrials: això representa més d'una quarta part de les emissions mundials de PAH.
- Extracció i ús de combustibles fòssils: Aquesta és la principal font d'HAP als països industrialitzats.
- Fumar tabac: la combustió a baixa temperatura com aquesta produeix HAP de baix pes molecular.
- Processos industrials d'alta temperatura: normalment generen PAH amb pesos moleculars més elevats.
Què són els PAH i on es troben?
Què són els PAH?
Els PAH, o hidrocarburs aromàtics policíclics, són un grup de substàncies químiques que es troben en coses com el carbó, el quitrà i el petroli. També es poden trobar en el fum de la crema de llenya, tabac i altres materials.
On es troben els PAH?
Els PAH són majoritàriament insolubles en aigua, de manera que no viatgen gaire lluny. Tanmateix, poden adherir-se a sediments rics en orgànics de gra fi. Els PAH amb dos o tres anells tenen més probabilitats de dissoldre's a l'aigua, cosa que els fa més disponibles per a l'absorció i degradació biològica.
Els PAH també es poden trobar a l'aire, ja que els PAH de dos o quatre anells poden volatilitzar-se i convertir-se en gasos. Els compostos amb cinc o més anells, però, solen estar en forma sòlida i estan units a la contaminació atmosfèrica, sòls o sediments per partícules.
Exposició humana als HAP
L'exposició humana als HAP varia en funció d'uns quants factors, com ara:
- Tarifes de tabaquisme
- Tipus de combustibles utilitzats en la cuina
- Controls de contaminació en centrals elèctriques, processos industrials i vehicles
Als països desenvolupats, les persones estan exposades a nivells més baixos d'HAP, mentre que els països en vies de desenvolupament i no desenvolupats tendeixen a tenir nivells més alts.
Les estufes de llenya a l'aire lliure són una gran font d'HAP a nivell mundial, ja que la combustió de combustibles sòlids com la fusta i el carbó pot provocar alts nivells d'exposició a la contaminació de l'aire amb partícules interiors que contenen HAP.
Les persones que fumen productes del tabac, o que estan exposades al fum de segona mà, es troben entre els grups més exposats. Per a la població general dels països desenvolupats, la dieta és la font dominant d'exposició a l'HAP, especialment de de fumar or rostir a la graella carn o consumint HAP dipositats en aliments vegetals.
Els vehicles també poden ser una font substancial a l'aire lliure de PAH en la contaminació atmosfèrica per partícules. Les principals carreteres són fonts d'HAP, que es poden distribuir a l'atmosfera o dipositar-se a prop.
Les persones també poden estar exposades laboralment durant treballs que involucren combustibles fòssils o els seus derivats, combustió de llenya, elèctrodes de carboni o exposició a gasos de gasoil. L'activitat industrial que pot produir i distribuir PAH inclou la fabricació d'alumini, ferro i acer; gasificació del carbó, destil·lació de quitrà, extracció de petroli d'esquist; producció de coc, creosota, negre de carboni i carbur de calci; pavimentació de carreteres i fabricació d'asfalt; producció de pneumàtics de cautxú; fabricació o ús de fluids de treball de metalls; i l'activitat de les centrals de carbó o gas natural.
Els vessaments de petroli, la creosota, la pols de la mineria del carbó i el smog també poden ser fonts de PAH.
Quins són els riscos per a la salut dels HAP?
Què són els PAH?
Els PAH són hidrocarburs aromàtics policíclics, que són un grup de substàncies químiques que es troben al medi ambient. Es troben en coses com el carbó, el petroli, la gasolina i el fum del tabac.
Quins són els Riscos per a la Salut?
Ningú està realment segur de quins són els riscos per a la salut de l'exposició indirecta a nivells baixos d'HAP. Però, això és el que sabem:
- Si respireu molt naftalè, pot irritar els ulls i les vies respiratòries.
- Si treballes amb naftalè líquid o respires els seus vapors, pot ser una mala notícia per a la teva salut. Les persones s'han emmalaltit per grans quantitats d'exposició, amb problemes com ara problemes de sang i fetge.
- Alguns HAP i mescles d'ells s'han relacionat amb el càncer. Vaja!
Per tant, probablement el millor sigui evitar l'exposició als PAH tant com sigui possible.
Metabòlits PAH: el que cal saber
Què són els metabòlits PAH?
Els metabòlits de la PAH són substàncies químiques que entren al teu cos quan entres en contacte amb determinades substàncies. Es poden trobar a l'aire, l'aigua, el sòl i fins i tot en els aliments que mengeu.
Com es mesuren els metabòlits de la PAH?
Els metabòlits de la PAH es poden mesurar provant l'orina de les persones. Científics del CDC van provar l'orina de més de 2,504 persones de 6 anys o més com a part de l'Enquesta Nacional d'Examen de Salut i Nutrició (NHANES). Això els va permetre estimar quants HAP havia estat absorbit per cada persona.
Què mostren els resultats?
Els resultats van mostrar que els metabòlits de PAH estaven presents a la majoria dels participants, cosa que indica que l'exposició als PAH està molt estesa als EUA. Els fumadors tendeixen a tenir nivells més alts de metabòlits de PAH a l'orina que els no fumadors.
Què significa això per a mi?
El fet que els metabòlits de la PAH estiguin presents al vostre cos no vol dir necessàriament que estiguin causant danys. Però mesurar aquests nivells pot donar als funcionaris sanitaris una millor comprensió del que és normal en una societat. També els pot ajudar a planificar i dur a terme investigacions sobre l'exposició i els efectes sobre la salut.
Per tant, si us preocupa la vostra exposició als HAP, el millor que podeu fer és prendre mesures per reduir la vostra exposició. Aquí teniu uns quants consells:
- Eviteu fumar o estar al voltant del fum de segona mà
- Menja aliments orgànics sempre que sigui possible
- Filtra l'aigua i l'aire
- Limiteu el temps a l'aire lliure en zones amb alta contaminació atmosfèrica
Què són els hidrocarburs aromàtics policíclics?
En què es troben?
Ah, hidrocarburs aromàtics policíclics. Sembla un bocat, no? Bé, aquests petits insectes es troben a molts llocs. Aquí teniu un resum ràpid:
- Fum de tabac
- Calefacció de la llar (crema de llenya o petroli)
- Menjar a la brasa
- Productes de fusta tractats amb creosota
- Plantes de producció de quitrà de hulla
- Plantes de coqueria
- Plantes de producció de betum i asfalt
- Cases de fum
- Plantes de producció d'alumini
- Incineradores d'escombraries
- Petroli, productes derivats del petroli o carbó
- Fusta o altres materials vegetals
- Sòl on s'ha cremat carbó, fusta, gasolina o altres productes
- Aliments produïts a partir d'aquests sòls
On els pots trobar?
Els hidrocarburs aromàtics policíclics estan a tot arreu! Els pots trobar a casa teva, a la feina i fins i tot al menjar que menges.
A casa, es poden trobar en el fum del tabac, el fum de la calefacció de la llar, els aliments a la brasa i els productes de fusta tractats amb cresota.
A la feina, es poden trobar a plantes de producció de quitrà de hulla, plantes de coc, plantes de producció de betum i asfalt, afumadors, plantes de producció d'alumini i incineradores d'escombraries. A qualsevol lloc on fabriqui o utilitzi petroli, productes derivats del petroli o carbó, o on es cremi fusta o altres materials vegetals, podeu trobar aquestes petites partícules molestes.
I no us oblideu del sòl! Si s'ha cremat carbó, fusta, gasolina o altres productes, el sòl pot contenir hidrocarburs aromàtics policíclics. I si els aliments es produeixen a partir d'aquests sòls, també poden contenir aquestes partícules.
Així doncs, aquí ho tens. Els hidrocarburs aromàtics policíclics estan a tot arreu, i els hauries de vigilar!
Quins són els estàndards d'exposició al lloc de treball per a la naftalina?
Què és la naftalina?
El naftalè és un hidrocarbur blanc, cristal·lí i aromàtic que es troba en el quitrà de hulla i els productes derivats del petroli. S'utilitza habitualment en la producció de plàstics, colorants i pesticides.
Quins són els estàndards?
Si treballeu amb naftalè, aquí teniu el que heu de saber sobre els estàndards d'exposició al lloc de treball establerts per Safe Work Australia:
- Mitjana ponderada en el temps màxim de vuit hores (TWA): 10 parts per milió (52 mg/m3)
- Límit màxim d'exposició a curt termini (STEL): 15 parts per milió (79 mg/m3)
Què signifiquen aquestes normes?
Aquestes normes estan dissenyades per mantenir segurs els treballadors quan manipulen naftalè. No es limiten a cap indústria o operació específica, per la qual cosa és important entendre com interpretar-les. D'aquesta manera, podeu assegurar-vos que seguiu les normes i manteniu el vostre lloc de treball segur.
Conclusió
En conclusió, els hidrocarburs aromàtics policíclics (HAP) són un grup fascinant de compostos que es poden trobar en molts articles quotidians. Des de la naftalina de les boles de naftalina fins al corone de l'escapament dels cotxes, els PAH estan a tot arreu! Per tant, si voleu aprendre més sobre aquests compostos fascinants, no tingueu por de submergir-vos en profunditat al món dels HAP.
