Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA): czym są?

autor: Joost Nusselder | Ostatnia aktualizacja:  5 czerwca 2022 r.

Zawsze najnowsze porady i wskazówki dotyczące palenia?

Zapisz się do newslettera THE ESSENTIAL dla początkujących pitmasterów

Będziemy używać Twojego adresu e-mail tylko w naszym biuletynie i szanować Twój prywatność

Uwielbiam tworzyć darmowe treści pełne wskazówek dla moich czytelników. Nie akceptuję płatnego sponsorowania, moja opinia jest moja, ale jeśli uznasz moje rekomendacje za pomocne i kupisz coś, co lubisz przez jeden z moich linków, mogę zarobić prowizję bez dodatkowych kosztów. ZOBACZ WIĘCEJ

WWA są związkami organicznymi, które zawierają wiele pierścieni z atomami węgla (policykliczne) i co najmniej jeden pierścień aromatyczny (aryl).

Występują w ropie naftowej i gazie ziemnym, a także w dymie z palących się materiałów, takich jak drewno, węgiel i ropa naftowa. WWA można również znaleźć w produktach spożywczych, takich jak mięso, ryby i warzywa.

Co to są wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne

Co to są wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne?

Czym oni są?

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) to grupa związków zbudowanych z wielu pierścieni atomów węgla. Są one również znane jako węglowodory poliaromatyczne lub wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne. WWA nie zawierają benzenu, ale zawierają naftalen, który jest najprostszym WWA.

Różne rodzaje

WWA występują we wszystkich kształtach i rozmiarach, w tym:

  • Antracen
  • fenalen
  • Korona
  • Owalen

Większość WWA jest płaska, co oznacza, że ​​są płaskie. Ale niektóre WWA, takie jak koronen, mogą być niepłaskie, co oznacza, że ​​są zakrzywione.

Chiralność

Niektóre WWA są chiralne, co oznacza, że ​​mają dwie różne formy, które są swoimi lustrzanymi odbiciami. Przykładem tego jest benzo [c] fenantren, który ma niewielkie zniekształcenie spiralne z powodu odpychania między najbliższą parą atomów wodoru w dwóch skrajnych pierścieniach.

Węglowodory benzenoidowe

Węglowodory benzenoidowe to podzbiór WWA, które są skondensowane, policykliczne, nienasycone iw pełni sprzężone. Oznacza to, że wszystkie atomy węgla i wiązania węgiel-węgiel mają taką samą strukturę jak benzen. Od 2012 roku odkryto ponad 300 węglowodorów benzenoidowych.

O co chodzi z aromatycznością i wiązaniem?

Reguła aromatyczności Clara

Jeśli chodzi o WWA (wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne), aromatyczność jest różna. Reguła Clara mówi, że najważniejszą strukturą rezonansową WWA jest ta, która ma najbardziej rozłączne aromatyczne sekstety pi (inaczej ugrupowania podobne do benzenu).

antracen i fenantren

Spójrzmy na dwa przykłady: fenantren i antracen. Fenantren ma dwie struktury Clar, jedną z jednym aromatycznym sekstetem (środkowy pierścień) i jedną z dwoma (pierwszy i trzeci pierścień). Ta ostatnia jest bardziej charakterystyczną elektroniczną naturą tych dwóch, więc zewnętrzne pierścienie mają bardziej aromatyczny charakter, a centralny pierścień jest bardziej reaktywny.

Antracen ma inną historię. Struktury rezonansowe mają po jednym sekstecie, który może znajdować się na dowolnym z trzech pierścieni, dzięki czemu aromatyczność rozkłada się bardziej równomiernie. Ta różnica w liczbie sekstetów znajduje odzwierciedlenie w różnych widmach tych dwóch izomerów w zakresie widzialnym w ultrafiolecie.

Chrysene

Chrysene ma cztery pierścienie i trzy struktury Clar z dwoma sekstetami każda. Oto podział:

  • Sekstety w pierwszym i trzecim pierścieniu
  • Sekstety w drugim i czwartym pierścieniu
  • Sekstety w pierwszym i czwartym pierścieniu

Superpozycja tych struktur ujawnia, że ​​aromatyczność w pierścieniach zewnętrznych jest większa niż w pierścieniach wewnętrznych.

Potencjał redoks wielopierścieniowych związków aromatycznych

Co to jest wielopierścieniowy związek aromatyczny?

Wielopierścieniowe związki aromatyczne (PAC) to cząsteczki zbudowane z wielu połączonych ze sobą pierścieni aromatycznych. Występują w przyrodzie i są również wykorzystywane w różnych zastosowaniach przemysłowych.

Co to jest potencjał redoks?

Potencjał redoks jest miarą tego, jak łatwo substancja może zostać utleniona lub zredukowana. Służy do pomiaru stabilności substancji i może służyć do przewidywania, jak zareaguje ona z innymi substancjami.

Jak potencjał redoks odnosi się do PAC?

Kiedy PAC traktuje się metalami alkalicznymi, zwykle dają rodnikowe aniony. Większe PAC tworzą dianiony. Potencjał redoks PAC jest związany z ich rozmiarem, przy czym większe PAC mają wyższy potencjał redoks. Oto spojrzenie na potencjały redoks niektórych popularnych PAC:

  • Antracen: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • Fenantren: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

Skąd się biorą wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne?

Naturalne źródła

WWA są wszędzie wokół nas i pochodzą z różnych źródeł! Oto niektóre z najczęstszych:

  • Asfalt: Ta lepka, czarna substancja jest głównym źródłem WWA.
  • Paliwa kopalne: kiedy osady organiczne są przekształcane w ropę i węgiel, powstają WWA.
  • Pożary lasów: Gdy materia organiczna jest niecałkowicie spalona, ​​WWA są uwalniane do powietrza.
  • Ośrodek międzygwiazdowy: WWA stanowią dużą część zakresu fal średniej podczerwieni w galaktykach.
  • Erupcje wulkanów: PAH są uwalniane do atmosfery podczas erupcji.
  • Osady beztlenowe: Perylen może powstawać w osadach beztlenowych z istniejącego materiału organicznego.

Ludzka aktywność

My, ludzie, jesteśmy odpowiedzialni za wiele WWA w środowisku. Oto jak:

  • Spalanie drewna: Jest to największe źródło WWA, szczególnie w Indiach i Chinach.
  • Procesy przemysłowe: odpowiada za ponad jedną czwartą globalnych emisji WWA.
  • Wydobycie i wykorzystanie paliw kopalnych: Jest to główne źródło WWA w krajach uprzemysłowionych.
  • Palenie tytoniu: takie spalanie w niskiej temperaturze wytwarza PAH o niskiej masie cząsteczkowej.
  • Wysokotemperaturowe procesy przemysłowe: zazwyczaj generują WWA o wyższych masach cząsteczkowych.

Czym są WWA i gdzie się znajdują?

Co to są WWA?

WWA, czyli wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne, to grupa związków chemicznych występujących w węglu, smole i oleju. Można je również znaleźć w dymie ze spalania drewna, tytoniu i innych materiałów.

Gdzie występują WWA?

WWA są w większości nierozpuszczalne w wodzie, więc nie przemieszczają się zbyt daleko. Mogą jednak przyklejać się do drobnoziarnistych osadów bogatych w substancje organiczne. WWA z dwoma lub trzema pierścieniami są bardziej podatne na rozpuszczanie w wodzie, co czyni je bardziej dostępnymi do biologicznego wchłaniania i degradacji.

WWA można również znaleźć w powietrzu, ponieważ dwu- lub czteropierścieniowe WWA mogą ulatniać się i przechodzić w stan gazowy. Związki z pięcioma lub więcej pierścieniami są jednak zwykle w postaci stałej i wiążą się z zanieczyszczeniami powietrza, glebami lub osadami.

Narażenie ludzi na WWA

Narażenie ludzi na WWA różni się w zależności od kilku czynników, takich jak:

  • Wskaźniki palenia
  • Rodzaje paliw stosowanych w kuchni
  • Kontrola zanieczyszczeń w elektrowniach, procesach przemysłowych i pojazdach

W krajach rozwiniętych ludzie są narażeni na niższe poziomy WWA, podczas gdy kraje rozwijające się i nierozwinięte mają zwykle wyższe poziomy.

Piece kuchenne na wolnym powietrzu opalane drewnem są dużym źródłem WWA na całym świecie, ponieważ spalanie paliw stałych, takich jak drewno i węgiel, może prowadzić do wysokiego poziomu narażenia na zanieczyszczenia powietrza w pomieszczeniach zawierające pyły zawieszone zawierające WWA.

Osoby palące wyroby tytoniowe lub narażone na bierne palenie należą do najbardziej narażonych grup. W populacji ogólnej w krajach rozwiniętych dieta jest dominującym źródłem narażenia na WWA, zwłaszcza z palenie or grillowanie mięsa lub spożywania WWA zdeponowanych w pokarmach roślinnych.

Pojazdy mogą być również znaczącym zewnętrznym źródłem WWA w zanieczyszczeniu powietrza pyłem zawieszonym. Główne drogi są źródłem WWA, które mogą rozprzestrzeniać się w atmosferze lub osadzać się w pobliżu.

Ludzie mogą być również narażeni zawodowo podczas pracy związanej z paliwami kopalnymi lub ich pochodnymi, spalaniem drewna, elektrodami węglowymi lub narażeniem na spaliny z silników Diesla. Działalność przemysłowa, w ramach której można produkować i dystrybuować WWA, obejmuje produkcję aluminium, żelaza i stali; zgazowanie węgla, destylacja smoły, wydobycie oleju łupkowego; produkcja koksu, kreozot, sadzę i węglik wapnia; produkcja nawierzchni drogowych i asfaltu; produkcja opon gumowych; produkcja lub stosowanie płynów do obróbki metali; i działalność elektrowni węglowych lub gazowych.

Źródłem WWA mogą być również wycieki ropy naftowej, kreozot, pył z kopalni węgla i smog.

Jakie są zagrożenia dla zdrowia związane z WWA?

Co to są WWA?

WWA to wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne, które stanowią grupę związków chemicznych występujących w środowisku. Można je znaleźć w węglu, oleju, benzynie i dymie tytoniowym.

Jakie są zagrożenia dla zdrowia?

Nikt nie jest do końca pewien, jakie są zagrożenia dla zdrowia związane z pośrednią ekspozycją na niskie poziomy WWA. Ale oto, co wiemy:

  • Jeśli wdychasz dużo naftalenu, może to powodować podrażnienie oczu i dróg oddechowych.
  • Jeśli pracujesz z ciekłym naftalenem lub wdychasz jego opary, może to być zła wiadomość dla twojego zdrowia. Ludzie zachorowali z powodu dużej ilości ekspozycji, z problemami takimi jak problemy z krwią i wątrobą.
  • Niektóre WWA i ich mieszaniny zostały powiązane z rakiem. Tak!

Tak więc prawdopodobnie najlepiej jest unikać narażenia na WWA w jak największym stopniu.

Metabolity WWA: co musisz wiedzieć

Czym są metabolity WWA?

Metabolity WWA to substancje chemiczne, które dostają się do organizmu w kontakcie z określonymi substancjami. Można je znaleźć w powietrzu, wodzie, glebie, a nawet w jedzeniu.

Jak mierzy się metabolity WWA?

Metabolity WWA można zmierzyć, badając mocz ludzi. Naukowcy z CDC przebadali mocz ponad 2,504 osób w wieku od 6 lat w ramach National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES). To pozwoliło im oszacować, ile WWA zostało wchłoniętych przez każdą osobę.

Co pokazują wyniki?

Wyniki pokazały, że metabolity WWA były obecne u większości uczestników, co wskazuje, że narażenie na WWA jest powszechne w USA. Palacze mają zwykle wyższy poziom metabolitów WWA w moczu niż osoby niepalące.

Co to dla mnie oznacza?

To, że metabolity WWA są obecne w twoim organizmie, niekoniecznie oznacza, że ​​powodują szkody. Ale mierzenie tych poziomów może dać urzędnikom służby zdrowia lepsze zrozumienie tego, co jest normalne w społeczeństwie. Może im również pomóc w planowaniu i prowadzeniu badań nad narażeniem i skutkami zdrowotnymi.

Tak więc, jeśli martwisz się o swoje narażenie na WWA, najlepszą rzeczą do zrobienia jest podjęcie kroków w celu zmniejszenia narażenia. Oto kilka wskazówek:

  • Unikaj palenia lub przebywania w pobliżu biernego palenia
  • Jedz żywność organiczną, kiedy tylko jest to możliwe
  • Filtruj wodę i powietrze
  • Ogranicz czas spędzany na świeżym powietrzu w obszarach o dużym zanieczyszczeniu powietrza

Czym są wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne?

W czym się znajdują?

Ach, wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne. Brzmi jak bułka z masłem, prawda? Cóż, te małe robale można znaleźć w wielu miejscach. Oto krótkie podsumowanie:

  • Dym tytoniowy
  • Ogrzewanie domu (spalanie drewna lub oleju)
  • Jedzenie z grilla
  • Produkty z drewna impregnowanego kreozotem
  • Zakłady produkcji smoły węglowej
  • Koksownie
  • Zakłady produkcji bitumu i asfaltu
  • Dymne domy
  • Zakłady produkcji aluminium
  • Spalarnie śmieci
  • Ropa naftowa, produkty ropopochodne lub węgiel
  • Drewno lub inny materiał roślinny
  • Gleba, na której spalono węgiel, drewno, benzynę lub inne produkty
  • Żywność wyprodukowana z tych gleb

Gdzie je znaleźć?

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne są wszędzie! Możesz je znaleźć we własnym domu, w pracy, a nawet w jedzeniu.

W domu można je znaleźć w dymie tytoniowym, dymie z ogrzewania domu, grillowanej żywności i produktach z drewna impregnowanego krezotem.

W miejscu pracy można je spotkać w zakładach produkujących smołę węglową, koksowniach, wytwórniach bitumu i asfaltu, wędzarniach, zakładach produkujących aluminium, spalarniach śmieci. Wszędzie tam, gdzie produkuje się lub wykorzystuje ropę naftową, produkty ropopochodne lub węgiel, albo gdzie spala się drewno lub inne materiały roślinne, można znaleźć te nieznośne małe cząstki.

I nie zapomnij o glebie! Jeśli węgiel, drewno, benzyna lub inne produkty zostały spalone, gleba może zawierać wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne. A jeśli żywność jest produkowana z tych gleb, może również zawierać te cząsteczki.

Więc masz to. Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne są wszędzie i należy na nie uważać!

Jakie są normy narażenia w miejscu pracy na naftalen?

Co to jest naftalen?

Naftalen to biały, krystaliczny, aromatyczny węglowodór występujący w smole węglowej i produktach ropopochodnych. Jest powszechnie stosowany w produkcji tworzyw sztucznych, barwników i pestycydów.

Jakie są standardy?

Jeśli pracujesz z naftalenem, oto, co musisz wiedzieć o normach narażenia w miejscu pracy określonych przez Safe Work Australia:

  • Maksymalnie ośmiogodzinna średnia ważona (TWA): 10 części na milion (52 mg/m3)
  • Maksymalny limit krótkotrwałego narażenia (STEL): 15 części na milion (79 mg/m3)

Co oznaczają te standardy?

Normy te mają na celu zapewnienie pracownikom bezpieczeństwa podczas obchodzenia się z naftalenem. Nie ograniczają się do żadnej konkretnej branży ani operacji, dlatego ważne jest, aby zrozumieć, jak je interpretować. W ten sposób możesz mieć pewność, że przestrzegasz zasad i dbasz o bezpieczeństwo w miejscu pracy.

Wnioski

Podsumowując, wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) to fascynująca grupa związków, które można znaleźć w wielu przedmiotach codziennego użytku. Od naftalenu w kulkach na mole po koronen w spalinach samochodowych, WWA są wszędzie! Jeśli więc chcesz dowiedzieć się więcej o tych fascynujących związkach, nie bój się zanurzyć w świat WWA.

Joost Nusselder, założyciel Lakeside Smokers, jest content marketingowcem, tatą i uwielbia wypróbowywać nowe potrawy z BBQ Smoking (i japońskie jedzenie!) w sercu swojej pasji, a wraz ze swoim zespołem tworzy szczegółowe artykuły na blogu od tego czasu 2016, aby pomóc lojalnym czytelnikom z przepisami i wskazówkami kulinarnymi.