Polycyklické aromatické uhľovodíky (PAH): Čo sú to?

od Joosta Nusseldera | Posledná aktualizácia:  Júna 5, 2022

Vždy najnovšie tipy a triky ohľadom fajčenia?

Prihláste sa na odber ZÁKLADNÉHO bulletinu pre ctižiadostivých pitmasterov

Vašu e -mailovú adresu použijeme iba na zasielanie noviniek a budeme rešpektovať vašu privacy

Rád tvorím bezplatný obsah plný tipov pre svojich čitateľov, pre vás. Neprijímam platené sponzorstvo, môj názor je môj vlastný, ale ak budú moje odporúčania pre vás užitočné a nakoniec si kúpite niečo, čo sa vám páči, prostredníctvom jedného z mojich odkazov, mohol by som zarobiť províziu bez ďalších nákladov. Ukáž viac

PAH sú organické zlúčeniny, ktoré obsahujú viacero kruhov uhlíkových atómov (polycyklické) a aspoň jeden aromatický kruh (aryl).

Nachádzajú sa v surovej rope a zemnom plyne, ako aj v dyme z horiacich materiálov, ako je drevo, uhlie a ropa. PAH možno nájsť aj v potravinách ako mäso, ryby a zelenina.

Čo sú to polycyklické aromatické uhľovodíky

Čo sú to polycyklické aromatické uhľovodíky?

Čo sú zač?

Polycyklické aromatické uhľovodíky (PAH) sú skupinou zlúčenín zložených z viacerých kruhov uhlíkových atómov. Sú tiež známe ako polyaromatické uhľovodíky alebo polynukleárne aromatické uhľovodíky. PAU nezahŕňajú benzén, ale zahŕňajú naftalén, čo je najjednoduchší PAU.

Odlišné typy

PAH sa dodávajú vo všetkých tvaroch a veľkostiach, vrátane:

  • antracén
  • Fenalén
  • Coronene
  • Ovalene

Väčšina PAH je rovinná, čo znamená, že sú ploché. Niektoré PAH, ako napríklad koronén, však môžu byť nerovinné, čo znamená, že sú zakrivené.

chirality

Niektoré PAH sú chirálne, čo znamená, že majú dve rôzne formy, ktoré sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi. Príkladom toho je benzo[c]fenantrén, ktorý má mierne špirálové skreslenie v dôsledku odpudzovania medzi najbližším párom atómov vodíka v dvoch extrémnych kruhoch.

Benzenoidné uhľovodíky

Benzenoidné uhľovodíky sú podskupinou PAH, ktoré sú kondenzované, polycyklické, nenasýtené a plne konjugované. To znamená, že všetky atómy uhlíka a väzby uhlík-uhlík majú rovnakú štruktúru ako benzén. Od roku 2012 bolo objavených viac ako 300 benzenoidných uhľovodíkov.

Ako je to s aromatikou a väzbou?

Clarovo pravidlo aromatizácie

Pokiaľ ide o PAH (polycyklické aromatické uhľovodíky), aromaticita sa líši. Clarovo pravidlo uvádza, že najdôležitejšou rezonančnou štruktúrou PAH je štruktúra s najviac disjunktnými aromatickými pi sextetmi (známymi ako benzénové skupiny).

Antracén a fenantrén

Pozrime sa na dva príklady: fenantrén a antracén. Fenantrén má dve Clar štruktúry, jednu s jedným aromatickým sextetom (stredný kruh) a jednu s dvoma (prvý a tretí kruh). Druhá menovaná je charakteristickejšia elektronická povaha týchto dvoch, takže vonkajšie kruhy majú aromatickejší charakter a centrálny kruh je reaktívnejší.

Antracén má iný príbeh. Rezonančné štruktúry majú po jednom sextete, ktorý môže byť na ktoromkoľvek z troch kruhov, takže aromaticita je rozložená rovnomernejšie. Tento rozdiel v počte sextetov sa odráža v rôznych ultrafialovo-viditeľných spektrách týchto dvoch izomérov.

Chrysene

Chrysene má štyri kruhy a tri Clarové štruktúry s dvoma sextetami. Tu je rozpis:

  • Sextety v prvom a treťom krúžku
  • Sextety v druhom a štvrtom kruhu
  • Sextety v prvom a štvrtom kruhu

Superpozícia týchto štruktúr ukazuje, že aromaticita vo vonkajších kruhoch je väčšia ako vo vnútorných kruhoch.

Redoxný potenciál polycyklických aromatických zlúčenín

Čo je to polycyklická aromatická zlúčenina?

Polycyklické aromatické zlúčeniny (PAC) sú molekuly vyrobené z viacerých aromatických kruhov, ktoré sú navzájom spojené. Nachádzajú sa v prírode a používajú sa aj v rôznych priemyselných aplikáciách.

Čo je to redoxný potenciál?

Redoxný potenciál je mierou toho, ako ľahko môže byť látka oxidovaná alebo redukovaná. Používa sa na meranie stability látky a môže sa použiť na predpovedanie toho, ako bude reagovať s inými látkami.

Ako súvisí redoxný potenciál s PAC?

Keď sú PAC ošetrené alkalickými kovmi, zvyčajne poskytujú radikálové anióny. Väčšie PAC tvoria dianióny. Redoxný potenciál PAC súvisí s ich veľkosťou, pričom väčšie PAC majú vyšší redoxný potenciál. Tu je pohľad na redoxný potenciál niektorých bežných PAC:

  • Antracén: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • Fenantrén: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

Odkiaľ pochádzajú polycyklické aromatické uhľovodíky?

Prírodné zdroje

PAU sú všade okolo nás a pochádzajú z rôznych zdrojov! Tu sú niektoré z najbežnejších:

  • Bitúmen: Táto lepkavá čierna látka je hlavným zdrojom PAH.
  • Fosílne palivá: Keď sa organické sedimenty premenia na ropu a uhlie, vznikajú PAU.
  • Požiare: Pri neúplnom spaľovaní organickej hmoty sa do ovzdušia uvoľňujú PAH.
  • Medzihviezdne médium: PAH tvoria veľkú časť stredného infračerveného rozsahu vlnových dĺžok galaxií.
  • Sopečné erupcie: PAH sa pri erupciách uvoľňujú do atmosféry.
  • Anaeróbne sedimenty: Perylén sa môže generovať v anaeróbnych sedimentoch z existujúceho organického materiálu.

Ľudská aktivita

My ľudia sme zodpovední za množstvo PAU v životnom prostredí. Tu je postup:

  • Spaľovanie dreva: Toto je najväčší zdroj PAU, najmä v Indii a Číne.
  • Priemyselné procesy: To predstavuje viac ako štvrtinu celosvetových emisií PAH.
  • Ťažba a využitie fosílnych palív: Toto je hlavný zdroj PAU v priemyselných krajinách.
  • Fajčenie tabaku: Nízkoteplotné spaľovanie, ako je toto, produkuje PAU s nízkou molekulovou hmotnosťou.
  • Vysokoteplotné priemyselné procesy: Tieto zvyčajne vytvárajú PAH s vyššou molekulovou hmotnosťou.

Čo sú PAH a kde sa nachádzajú?

Čo sú PAH?

PAH alebo polycyklické aromatické uhľovodíky sú skupinou chemikálií, ktoré sa nachádzajú vo veciach ako uhlie, decht a ropa. Možno ich nájsť aj v dyme zo spaľovania dreva, tabaku a iných materiálov.

Kde sa PAH nachádzajú?

PAU sú väčšinou nerozpustné vo vode, takže necestujú veľmi ďaleko. Môžu sa však držať na jemnozrnných sedimentoch bohatých na organické látky. PAH s dvoma alebo tromi kruhmi sa s väčšou pravdepodobnosťou rozpustia vo vode, čím sa stanú dostupnejšími pre biologický príjem a degradáciu.

PAU sa môžu nachádzať aj vo vzduchu, pretože dvoj- až štvorkruhové PAU môžu prchať a stať sa plynnými. Zlúčeniny s piatimi alebo viacerými kruhmi sú však zvyčajne v pevnej forme a viazané na časticové znečistenie ovzdušia, pôdy alebo sedimentov.

Ľudská expozícia PAH

Expozícia ľudí PAH sa líši v závislosti od niekoľkých faktorov, ako napríklad:

  • Sadzby za fajčenie
  • Druhy palív používané pri varení
  • Kontroly znečistenia v elektrárňach, priemyselných procesoch a vozidlách

V rozvinutých krajinách sú ľudia vystavení nižším hladinám PAH, zatiaľ čo rozvojové a nerozvinuté krajiny majú tendenciu mať vyššie hladiny.

Vonkajšie kachle na varenie na drevo sú celosvetovo veľkým zdrojom PAU, pretože spaľovanie tuhých palív, ako je drevo a uhlie, môže viesť k vysokej úrovni vystavenia vnútornému znečisteniu ovzdušia časticami obsahujúcimi PAU.

Ľudia, ktorí fajčia tabakové výrobky alebo sú vystavení pasívnemu fajčeniu, patria medzi najviac exponované skupiny. Pre všeobecnú populáciu v rozvinutých krajinách je strava dominantným zdrojom expozície PAH, najmä z fajčenie or grilovanie mäso alebo konzumácia PAU usadených na rastlinnej potrave.

Vozidlá môžu byť tiež významným vonkajším zdrojom PAH pri znečistení ovzdušia časticami. Hlavné cesty sú zdrojom PAH, ktoré sa môžu šíriť v atmosfére alebo sa ukladať v blízkosti.

Ľudia môžu byť pracovne vystavení aj počas práce, ktorá zahŕňa fosílne palivá alebo ich deriváty, spaľovanie dreva, uhlíkové elektródy alebo vystavenie výfukovým plynom nafty. Priemyselná činnosť, ktorá môže vyrábať a distribuovať PAU, zahŕňa výrobu hliníka, železa a ocele; splyňovanie uhlia, destilácia dechtu, ťažba bridlicovej ropy; výroba koksu, kreozotsadze a karbid vápnika; výroba cestnej dlažby a asfaltu; výroba gumových pneumatík; výroba alebo používanie kvapalín na obrábanie kovov; a činnosť uhoľných alebo zemných elektrární.

Zdrojom PAH môžu byť aj ropné škvrny, kreozot, prach z ťažby uhlia a smog.

Aké sú zdravotné riziká PAH?

Čo sú PAH?

PAU sú polycyklické aromatické uhľovodíky, ktoré sú skupinou chemikálií nachádzajúcich sa v životnom prostredí. Nachádzajú sa vo veciach, ako je uhlie, ropa, benzín a tabakový dym.

Aké sú zdravotné riziká?

Nikto si nie je skutočne istý, aké sú zdravotné riziká nepriameho vystavenia nízkym hladinám PAH. Tu je však to, čo vieme:

  • Ak vdýchnete veľa naftalénu, môže to spôsobiť podráždenie očí a dýchacích ciest.
  • Ak pracujete s tekutým naftalénom alebo dýchate jeho výpary, môže to byť zlá správa pre vaše zdravie. Ľudia ochoreli z veľkého množstva expozície s problémami, ako sú problémy s krvou a pečeňou.
  • Niektoré PAH a ich zmesi sa spájajú s rakovinou. Fuj!

Takže je pravdepodobne najlepšie vyhnúť sa vystaveniu PAH čo najviac.

Metabolity PAH: Čo potrebujete vedieť

Čo sú metabolity PAH?

Metabolity PAH sú chemikálie, ktoré sa dostávajú do vášho tela pri kontakte s určitými látkami. Môžu sa nachádzať vo vzduchu, vode, pôde a dokonca aj v jedle, ktoré jete.

Ako sa merajú metabolity PAH?

Metabolity PAH možno merať testovaním moču ľudí. Vedci z CDC testovali moč 2,504 6+ ľudí vo veku XNUMX a viac rokov v rámci prieskumu National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES). To im umožnilo odhadnúť, koľko PAH absorbovala každá osoba.

Čo ukazujú výsledky?

Výsledky ukázali, že metabolity PAH boli prítomné u väčšiny účastníkov, čo naznačuje, že expozícia PAH je v USA rozšírená. Fajčiari majú tendenciu mať vyššie hladiny metabolitov PAH v moči ako nefajčiari.

Čo to pre mňa znamená?

To, že metabolity PAH sú prítomné vo vašom tele, nemusí nutne znamenať, že škodia. Ale meranie týchto úrovní môže zdravotníckym pracovníkom poskytnúť lepšie pochopenie toho, čo je v spoločnosti normálne. Môže im tiež pomôcť plánovať a vykonávať výskum v oblasti expozície a účinkov na zdravie.

Ak sa teda obávate o vystavenie sa PAH, najlepšie urobíte, ak podniknete kroky na zníženie vystavenia. Tu je niekoľko tipov:

  • Vyhnite sa fajčeniu alebo pasívnemu fajčeniu
  • Jedzte organické potraviny vždy, keď je to možné
  • Prefiltrujte si vodu a vzduch
  • Obmedzte pobyt vonku v oblastiach s vysokým znečistením ovzdušia

Čo sú to polycyklické aromatické uhľovodíky?

V čom sa nachádzajú?

Aha, polycyklické aromatické uhľovodíky. Znie to ako sústo, však? No, tieto malé bubáky sa nachádzajú na mnohých miestach. Tu je rýchly prehľad:

  • Tabakový dym
  • Vykurovanie domu (spaľovanie dreva alebo oleja)
  • Jedlo na grile
  • Drevené výrobky ošetrené kreozotom
  • Závody na výrobu uhoľného dechtu
  • Koksovne
  • Závody na výrobu bitúmenu a asfaltu
  • Dymové domy
  • Závody na výrobu hliníka
  • Spaľovne odpadu
  • Ropa, ropné produkty alebo uhlie
  • Drevo alebo iné rastlinné materiály
  • Pôda, kde sa pálilo uhlie, drevo, benzín alebo iné produkty
  • Potraviny vyrobené z týchto pôd

Kde ich môžete nájsť?

Polycyklické aromatické uhľovodíky sú všade! Nájdete ich vo svojom vlastnom dome, v práci a dokonca aj v jedle, ktoré jete.

Doma ich možno nájsť v tabakovom dyme, dyme z domáceho kúrenia, grilovaných jedlách a drevených výrobkoch ošetrených krezotom.

Pri práci ich možno nájsť v závodoch na výrobu uhoľného dechtu, koksovniach, závodoch na výrobu bitúmenu a asfaltu, udiarňach, závodoch na výrobu hliníka a spaľovniach odpadu. Všade, kde sa vyrába alebo používa ropa, ropné produkty alebo uhlie, alebo kde sa spaľuje drevo alebo iné rastlinné materiály, môžete nájsť tieto otravné malé čiastočky.

A nezabudnite na pôdu! Ak sa spálilo uhlie, drevo, benzín alebo iné produkty, pôda môže obsahovať polycyklické aromatické uhľovodíky. A ak sa potraviny vyrábajú z týchto pôd, môžu obsahovať aj tieto častice.

Takže tu to máte. Polycyklické aromatické uhľovodíky sú všade a mali by ste si na ne dávať pozor!

Aké sú normy vystavenia naftalénu na pracovisku?

Čo je naftalén?

Naftalén je biely, kryštalický, aromatický uhľovodík nachádzajúci sa v uhoľnom dechte a ropných produktoch. Bežne sa používa pri výrobe plastov, farbív a pesticídov.

Aké sú normy?

Ak pracujete s naftalénom, tu je to, čo potrebujete vedieť o normách vystavenia na pracovisku stanoveným organizáciou Safe Work Australia:

  • Maximálny osemhodinový časovo vážený priemer (TWA): 10 častíc na milión (52 mg/m3)
  • Maximálny limit krátkodobej expozície (STEL): 15 častíc na milión (79 mg/m3)

Čo znamenajú tieto normy?

Tieto normy sú navrhnuté tak, aby zabezpečili bezpečnosť pracovníkov pri manipulácii s naftalénom. Nie sú obmedzené na žiadne konkrétne odvetvie alebo prevádzku, takže je dôležité pochopiť, ako ich interpretovať. Týmto spôsobom sa môžete uistiť, že dodržiavate pravidlá a udržiavate svoje pracovisko bezpečné.

záver

Na záver, polycyklické aromatické uhľovodíky (PAH) sú fascinujúcou skupinou zlúčenín, ktoré možno nájsť v mnohých každodenných predmetoch. Od naftalénu v naftových guličkách až po koronén vo výfukových plynoch áut, PAH sú všade! Ak sa teda chcete dozvedieť viac o týchto fascinujúcich zlúčeninách, nebojte sa ponoriť do sveta PAU.

Joost Nusselder, zakladateľ spoločnosti Lakeside Smokers, je obchodníkom s obsahom, otcom a rád skúša nové jedlo s BBQ Smoking (a japonským jedlom!), Ktoré je srdcom jeho vášne, a spolu so svojim tímom vytvára podrobné blogové články od r. 2016 pomôcť verným čitateľom s receptami a tipmi na varenie.