Policiklični aromatski ogljikovodiki (PAH): kaj so?

avtor Joost Nusselder | Zadnja sprememba:  Junij 5, 2022

Vedno najnovejši nasveti in zvijače pri kajenju?

Naročite se na nujno glasilo za ambiciozne pitmasterje

Vaš e -poštni naslov bomo uporabljali samo za naše novice in spoštovali vašo zasebnost

Rada ustvarjam brezplačno vsebino, polno nasvetov za svoje bralce, vas. Ne sprejemam plačanih sponzorstev, moje mnenje je moje, toda če se vam zdijo moja priporočila koristna in na koncu na eni od mojih povezav kupite nekaj, kar vam je všeč, bi lahko zaslužil provizijo brez dodatnih stroškov. Nauči se več

PAH so organske spojine, ki vsebujejo več obročev ogljikovih atomov (policiklične) in vsaj en aromatski obroč (aril).

Najdemo jih v surovi nafti in zemeljskem plinu, pa tudi v dimu iz gorečih materialov, kot so les, premog in nafta. PAH je mogoče najti tudi v živilih, kot so meso, ribe in zelenjava.

Kaj so policiklični aromatski ogljikovodiki

Kaj so policiklični aromatski ogljikovodiki?

Kaj so oni?

Policiklični aromatski ogljikovodiki (PAH) so skupina spojin, sestavljenih iz več obročev ogljikovih atomov. Znani so tudi kot poliaromatski ogljikovodiki ali polinuklearni aromatski ogljikovodiki. PAH ne vključujejo benzena, vključujejo pa naftalen, ki je najpreprostejši PAH.

Različni tipi

PAH so na voljo v vseh oblikah in velikostih, vključno z:

  • Antracen
  • Fenalen
  • Coronene
  • Ovalen

Večina PAH je ravnih, kar pomeni, da so ploščati. Toda nekateri PAH, kot je coronene, so lahko neravni, kar pomeni, da so ukrivljeni.

Kirality

Nekateri PAH so kiralni, kar pomeni, da imajo dve različni obliki, ki sta zrcalni sliki druga druge. Primer tega je benzo[c]fenantren, ki ima rahlo vijačno popačenje zaradi odbijanja med najbližjim parom vodikovih atomov v dveh ekstremnih obročih.

Benzenoidni ogljikovodiki

Benzenoidni ogljikovodiki so podskupina PAH, ki so kondenzirani, policiklični, nenasičeni in popolnoma konjugirani. To pomeni, da imajo vsi atomi ogljika in vezi ogljik-ogljik enako strukturo kot benzen. Od leta 2012 je bilo odkritih več kot 300 benzenoidnih ogljikovodikov.

Kaj je z aromatičnostjo in vezavo?

Clarjevo pravilo aromatičnosti

Ko gre za PAH (policiklične aromatske ogljikovodike), se aromatičnost razlikuje. Clarjevo pravilo navaja, da je najpomembnejša resonančna struktura PAH tista z največ ločenimi aromatskimi pi seksteti (tudi benzenu podobni deli).

Antracen in fenantren

Oglejmo si dva primera: fenantren in antracen. Fenantren ima dve strukturi Clar, eno z enim aromatskim sekstetom (srednji obroč) in eno z dvema (prvi in ​​tretji obroč). Slednje je bolj značilna elektronska narava obeh, zato imata zunanja obroča bolj aromatičen značaj, osrednji obroč pa je bolj reaktiven.

Antracen ima drugačno zgodbo. Resonančne strukture imajo po en sekstet, ki je lahko na katerem koli od treh obročev, tako da je aromatičnost bolj enakomerno razporejena. Ta razlika v številu sekstetov se odraža v različnih ultravijolično vidnih spektrih teh dveh izomerov.

Krizen

Chrysene ima štiri obroče in tri Clar strukture s po dvema sekstetoma. Tukaj je razčlenitev:

  • Seksteti v prvem in tretjem obroču
  • Seksteti v drugem in četrtem ringu
  • Seksteti v prvem in četrtem obroču

Superpozicija teh struktur razkrije, da je aromatičnost v zunanjih obročih večja kot v notranjih obročih.

Redoks potencial policikličnih aromatskih spojin

Kaj je policiklična aromatska spojina?

Policiklične aromatske spojine (PAC) so molekule, sestavljene iz več aromatskih obročev, ki so med seboj povezani. Najdemo jih v naravi in ​​se uporabljajo tudi v različnih industrijskih aplikacijah.

Kaj je redoks potencial?

Redoks potencial je merilo, kako zlahka se lahko snov oksidira ali reducira. Uporablja se za merjenje stabilnosti snovi in ​​se lahko uporablja za predvidevanje, kako bo reagirala z drugimi snovmi.

Kako je redoks potencial povezan s PAC?

Ko so PAC obdelani z alkalijskimi kovinami, običajno tvorijo radikalne anione. Večji PAC tvorijo dianione. Redoks potencial PAC je povezan z njihovo velikostjo, pri čemer imajo večji redoks potenciali večji. Tukaj je pogled na redoks potenciale nekaterih običajnih PAC:

  • Antracen: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • Fenantren: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

Od kod prihajajo policiklični aromatski ogljikovodiki?

Naravni viri

PAH so povsod okoli nas in prihajajo iz različnih virov! Tukaj je nekaj najpogostejših:

  • Bitumen: Ta lepljiva črna snov je glavni vir PAH.
  • Fosilna goriva: Ko se organske usedline spremenijo v nafto in premog, nastanejo PAH.
  • Požari v naravi: Ko organske snovi nepopolno zgorijo, se PAH sprostijo v zrak.
  • Medzvezdni medij: PAH sestavljajo velik del območja srednjih infrardečih valovnih dolžin galaksij.
  • Vulkanski izbruhi: PAH se med izbruhi sprostijo v ozračje.
  • Anaerobne usedline: Perilen lahko nastane v anaerobnih usedlinah iz obstoječega organskega materiala.

Človeška dejavnost

Ljudje smo odgovorni za veliko PAH v okolju. Evo kako:

  • Kurjenje lesa: To je največji vir PAH, zlasti v Indiji in na Kitajskem.
  • Industrijski procesi: To predstavlja več kot četrtino svetovnih emisij PAH.
  • Pridobivanje in uporaba fosilnih goriv: To je glavni vir PAH v industrijskih državah.
  • Kajenje tobaka: nizkotemperaturno zgorevanje, kot je to, proizvaja PAH z nizko molekulsko maso.
  • Visokotemperaturni industrijski procesi: Ti običajno ustvarjajo PAH z večjo molekulsko maso.

Kaj so PAH in kje jih najdemo?

Kaj so PAH?

PAH ali policiklični aromatski ogljikovodiki so skupina kemikalij, ki jih najdemo v stvareh, kot so premog, katran in nafta. Najdemo jih tudi v dimu pri gorenju lesa, tobaka in drugih materialov.

Kje so PAH?

PAH so večinoma netopni v vodi, zato ne potujejo prav daleč. Lahko pa se držijo drobnozrnatih usedlin, bogatih z organskimi snovmi. PAH z dvema ali tremi obroči se bolj verjetno raztopijo v vodi, zaradi česar so bolj dostopni za biološki vnos in razgradnjo.

PAH je mogoče najti tudi v zraku, saj lahko PAH z dvema do štirimi obroči izhlapijo in postanejo plinasti. Spojine s petimi ali več obroči pa so običajno v trdni obliki in vezane na delce onesnaženega zraka, tal ali usedlin.

Človeška izpostavljenost PAH

Človeška izpostavljenost PAH se razlikuje glede na nekaj dejavnikov, kot so:

  • Stopnje kajenja
  • Vrste goriva, ki se uporabljajo pri kuhanju
  • Nadzor onesnaževanja v elektrarnah, industrijskih procesih in vozilih

V razvitih državah so ljudje izpostavljeni nižjim ravnem PAH, medtem ko imajo države v razvoju in nerazvite države višje ravni.

Peči na prostem na drva so velik svetovni vir PAH, saj lahko sežiganje trdnih goriv, ​​kot sta les in premog, povzroči visoko stopnjo izpostavljenosti onesnaženemu zraku v zaprtih prostorih z delci, ki vsebujejo PAH.

Ljudje, ki kadijo tobačne izdelke ali so izpostavljeni pasivnemu kajenju, so med najbolj izpostavljenimi skupinami. Za splošno populacijo v razvitih državah je prehrana glavni vir izpostavljenosti PAH, zlasti iz kajenje or žar meso ali uživanje PAH, odloženih na rastlinski hrani.

Vozila so lahko tudi pomemben zunanji vir PAH v onesnaženem zraku s trdnimi delci. Glavne ceste so viri PAH, ki se lahko razširijo v ozračje ali odložijo v bližini.

Ljudje so lahko poklicno izpostavljeni tudi med delom, ki vključuje fosilna goriva ali njihove derivate, kurjenje lesa, ogljikove elektrode ali izpostavljenost izpušnim plinom dizelskega goriva. Industrijska dejavnost, ki lahko proizvaja in distribuira PAH, vključuje proizvodnjo aluminija, železa in jekla; uplinjanje premoga, destilacija katrana, pridobivanje nafte iz skrilavca; proizvodnja koksa, kreozot, saje in kalcijev karbid; izdelava tlakovcev in asfaltov; proizvodnja pnevmatik iz gume; proizvodnja ali uporaba tekočin za obdelavo kovin; in dejavnost elektrarn na premog ali zemeljski plin.

Viri PAH so lahko tudi razlitja nafte, kreozot, prah iz premogovništva in smog.

Kakšna so zdravstvena tveganja PAH?

Kaj so PAH?

PAH so policiklični aromatski ogljikovodiki, ki so skupina kemikalij, ki jih najdemo v okolju. Najdemo jih v stvareh, kot so premog, nafta, bencin in tobačni dim.

Kakšna so zdravstvena tveganja?

Nihče ni zares prepričan, kakšna so zdravstvena tveganja posredne izpostavljenosti nizkim ravnem PAH. Toda tukaj je tisto, kar vemo:

  • Če vdihnete veliko naftalina, lahko povzroči draženje oči in dihalnih poti.
  • Če delate s tekočim naftalinom ali vdihavate njegove hlape, je to lahko slaba novica za vaše zdravje. Ljudje so zboleli zaradi velikih količin izpostavljenosti, s težavami, kot so težave s krvjo in jetri.
  • Nekatere PAH in njihove mešanice povezujejo z rakom. Joj!

Zato je verjetno najbolje, da se čim bolj izogibate izpostavljenosti PAH.

Metaboliti PAH: kaj morate vedeti

Kaj so metaboliti PAH?

Presnovki PAH so kemikalije, ki vstopajo v vaše telo, ko pridete v stik z določenimi snovmi. Najdemo jih v zraku, vodi, zemlji in celo v hrani, ki jo jeste.

Kako se merijo metaboliti PAH?

Presnovke PAH je mogoče izmeriti s testiranjem urina ljudi. Znanstveniki iz CDC so testirali urin 2,504+ ljudi, starih 6 let in več, v okviru Nacionalne raziskave o zdravju in prehrani (NHANES). To jim je omogočilo, da ocenijo, koliko PAH je absorbirala vsaka oseba.

Kaj kažejo rezultati?

Rezultati so pokazali, da so bili metaboliti PAH prisotni pri večini udeležencev, kar kaže, da je izpostavljenost PAH v ZDA zelo razširjena. Kadilci imajo običajno višje ravni presnovkov PAH v urinu kot nekadilci.

Kaj to pomeni zame?

Samo zato, ker so metaboliti PAH prisotni v vašem telesu, ne pomeni nujno, da povzročajo škodo. Toda merjenje teh ravni lahko zdravstvenim uradnikom omogoči boljše razumevanje tega, kaj je v družbi normalno. Pomaga jim lahko tudi pri načrtovanju in izvajanju raziskav o izpostavljenosti in učinkih na zdravje.

Torej, če vas skrbi vaša izpostavljenost PAH, je najbolje, da ukrepate za zmanjšanje izpostavljenosti. Tukaj je nekaj nasvetov:

  • Izogibajte se kajenju ali v bližini pasivnega kajenja
  • Jejte organsko hrano, kadar koli je to mogoče
  • Filtrirajte vodo in zrak
  • Omejite svoj čas na prostem na območjih z visoko onesnaženostjo zraka

Kaj so policiklični aromatski ogljikovodiki?

V čem se nahajajo?

Ah, policiklični aromatski ogljikovodiki. Sliši se kot zalogaj, kajne? No, te male hrošče najdemo marsikje. Tukaj je kratek pregled:

  • Tobačni dim
  • Ogrevanje doma (na drva ali olje)
  • Hrana na žaru
  • Izdelki iz lesa, obdelani s kreozotom
  • Obrati za proizvodnjo premogovega katrana
  • Koksarne
  • Obrati za proizvodnjo bitumna in asfalta
  • Dimne hiše
  • Obrati za proizvodnjo aluminija
  • Sežigalnice smeti
  • Nafta, naftni derivati ​​ali premog
  • Les ali drugi rastlinski materiali
  • Tla, kjer so sežgali premog, les, bencin ali drugi proizvodi
  • Hrana, pridelana iz teh tal

Kje jih lahko najdete?

Policiklični aromatski ogljikovodiki so povsod! Najdete jih lahko doma, v službi in celo v hrani, ki jo jeste.

Doma jih lahko najdemo v tobačnem dimu, dimu iz domačega ogrevanja, hrani na žaru in izdelkih iz lesa, obdelanega s krezotom.

Pri delu jih lahko najdemo v obratih za proizvodnjo premogovega katrana, koksarnah, obratih za proizvodnjo bitumna in asfalta, dimnicah, obratih za proizvodnjo aluminija in sežigalnicah smeti. Povsod, kjer se proizvaja ali uporablja nafta, naftni derivati ​​ali premog ali kjer se sežiga les ali drugi rastlinski materiali, lahko najdete te nadležne majhne delce.

In ne pozabite na zemljo! Če so kurili premog, les, bencin ali druge proizvode, lahko zemlja vsebuje policiklične aromatske ogljikovodike. In če je hrana proizvedena iz teh tal, lahko vsebuje tudi te delce.

Torej, tukaj imate. Policiklični aromatski ogljikovodiki so povsod in bodite pozorni nanje!

Kakšni so standardi za izpostavljenost naftalanu na delovnem mestu?

Kaj je naftalen?

Naftalen je bel, kristalinični, aromatski ogljikovodik, ki ga najdemo v premogovem katranu in naftnih derivatih. Običajno se uporablja pri proizvodnji plastike, barvil in pesticidov.

Kaj so standardi?

Če delate z naftalinom, morate vedeti naslednje o standardih izpostavljenosti na delovnem mestu, ki jih določa Safe Work Australia:

  • Največje osemurno časovno tehtano povprečje (TWA): 10 delcev na milijon (52 mg/m3)
  • Najvišja meja kratkotrajne izpostavljenosti (STEL): 15 delcev na milijon (79 mg/m3)

Kaj pomenijo ti standardi?

Ti standardi so zasnovani tako, da zagotavljajo varnost delavcev pri ravnanju z naftalinom. Niso omejeni na nobeno specifično panogo ali operacijo, zato je pomembno razumeti, kako jih razlagati. Tako se lahko prepričate, da upoštevate pravila in ohranjate svoje delovno mesto varno.

zaključek

Skratka, policiklični aromatski ogljikovodiki (PAH) so fascinantna skupina spojin, ki jih je mogoče najti v številnih vsakdanjih predmetih. PAH so povsod, od naftalina v kroglicah naftalina do koronena v izpuhu avtomobilov! Torej, če želite izvedeti več o teh fascinantnih spojinah, se ne bojte globoko potopiti v svet PAH.

Joost Nusselder, ustanovitelj podjetja Lakeside Smokers, je trgovec z vsebinami, oče in rad preizkuša novo hrano s kajenjem z žara (in japonsko hrano!) V središču svoje strasti, skupaj s svojo ekipo pa od takrat ustvarja poglobljene članke na spletnem dnevniku 2016, da bi zvestim bralcem pomagali z recepti in nasveti za kuhanje.