Поліциклічні ароматичні вуглеводні (ПАВ): що це?

ПАУ — це органічні сполуки, які містять кілька кілець атомів вуглецю (поліциклічні) і принаймні одне ароматичне кільце (арил).

Вони містяться в сирій нафті та природному газі, а також у димі від матеріалів, що горять, таких як деревина, вугілля та нафта. ПАУ також можна знайти в таких продуктах, як м’ясо, риба та овочі.

Що таке поліциклічні ароматичні вуглеводні?

Хто вони?

Поліциклічні ароматичні вуглеводні (ПАВ) — це група сполук, що складаються з кількох кілець атомів вуглецю. Вони також відомі як поліароматичні вуглеводні або поліядерні ароматичні вуглеводні. ПАУ не включають бензол, але вони містять нафталін, який є найпростішим ПАУ.

Різні типи

ПАУ бувають усіх форм і розмірів, зокрема:

• Антрацен
• Феналін
• Коронен
• Овалене

Більшість ПАУ є плоскими, що означає, що вони плоскі. Але деякі ПАУ, як-от коронен, можуть бути неплоскими, тобто вигнутими.

Хіральність

Деякі ПАУ є хіральними, що означає, що вони мають дві різні форми, які є дзеркальним відображенням одна одної. Прикладом цього є бензо[с]фенантрен, який має невелике спіралеподібне спотворення через відштовхування між найближчою парою атомів водню в двох крайніх кільцях.

Бензеноїдні вуглеводні

Бензеноїдні вуглеводні є підмножиною ПАУ, які є конденсованими, поліциклічними, ненасиченими та повністю сполученими. Це означає, що всі атоми вуглецю та вуглець-вуглецеві зв’язки мають таку ж структуру, що й бензол. Станом на 2012 рік було відкрито понад 300 бензоїдних вуглеводнів.

Яка справа з ароматністю та зв’язкою?

Правило ароматності Клара

How to buy a bbq smoker video

Share

Watch on

Коли справа доходить до ПАУ (поліциклічних ароматичних вуглеводнів), ароматність різна. Правило Клара стверджує, що найважливішою резонансною структурою ПАУ є структура з найбільшою кількістю непересічних ароматичних пі-секстетів (таких як бензолоподібні фрагменти).

Антрацен і фенантрен

Давайте розглянемо два приклади: фенантрен і антрацен. Фенантрен має дві структури Клара, одну з одним ароматичним секстетом (середнє кільце) і другу з двома (перше і третє кільця). Останнє є більш характерною електронною природою двох, тому зовнішні кільця мають більш ароматичний характер, а центральне кільце є більш реактивним.

З антраценом інша історія. Резонансні структури мають по одному секстету, який може бути на будь-якому з трьох кілець, тому ароматність розподіляється більш рівномірно. Ця різниця в кількості секстетів відображається в різних ультрафіолетових і видимих ​​спектрах цих двох ізомерів.

Хризен

Хризен має чотири кільця та три структури Клара з двома секстетами кожна. Ось розбивка:

• Секстети в першому і третьому рингах
• Секстети на другому та четвертому рингах
• Секстети в першому і четвертому рингах

Суперпозиція цих структур показує, що ароматність у зовнішніх кільцях більша, ніж у внутрішніх кільцях.

Окисно-відновний потенціал поліциклічних ароматичних сполук

Що таке поліциклічна ароматична сполука?

Поліциклічні ароматичні сполуки (ПАС) — це молекули, що складаються з кількох з’єднаних разом ароматичних кілець. Вони зустрічаються в природі, а також використовуються в різноманітних промислових цілях.

Що таке окисно-відновний потенціал?

Окисно-відновний потенціал - це міра того, наскільки легко речовина може бути окислена або відновлена. Він використовується для вимірювання стабільності речовини та може бути використаний для прогнозування, як вона реагуватиме з іншими речовинами.

Як окисно-відновний потенціал пов'язаний з PAC?

Коли PAC обробляють лужними металами, вони зазвичай дають радикальні аніони. Більші PAC утворюють діаніони. Окислювально-відновний потенціал PAC пов’язаний з їхнім розміром, причому більші PAC мають вищий окисно-відновний потенціал. Ось огляд окислювально-відновних потенціалів деяких звичайних PAC:

• Антрацен: -2.60 В (-3.18 Fc+/0)
• Фенантрен: -2.51 В (-3.1 Fc+/0)

Звідки беруться поліциклічні ароматичні вуглеводні?

Природні джерела

ПАУ навколо нас, і вони походять з різних джерел! Ось деякі з найпоширеніших:

• Бітум: ця липка чорна речовина є основним джерелом ПАУ.
• Викопне паливо: коли органічні відкладення перетворюються на нафту та вугілля, утворюються ПАУ.
• Лісові пожежі: коли органічна речовина згорає не повністю, ПАУ викидаються в повітря.
• Міжзоряне середовище: ПАУ складають значну частину середнього інфрачервоного діапазону довжин хвиль галактик.
• Виверження вулканів: ПАУ викидаються в атмосферу під час вивержень.
• Анаеробні відкладення: Перилен може утворюватися в анаеробних відкладеннях з існуючого органічного матеріалу.

Діяльність людини

Ми, люди, відповідальні за велику кількість ПАУ в навколишньому середовищі. Ось як:

• Спалювання деревини: це найбільше джерело ПАУ, особливо в Індії та Китаї.
• Промислові процеси: на них припадає понад чверть глобальних викидів ПАУ.
• Видобуток і використання викопного палива: це основне джерело ПАУ в індустріальних країнах.
• Куріння тютюну: подібне низькотемпературне спалювання виробляє низькомолекулярні ПАУ.
• Високотемпературні промислові процеси: вони зазвичай утворюють ПАУ з більшою молекулярною масою.

Що таке ПАУ і де вони знаходяться?

Що таке ПАУ?

ПАУ, або поліциклічні ароматичні вуглеводні, — це група хімічних речовин, які містяться в таких речах, як вугілля, смола та нафта. Їх також можна знайти в димі від горіння деревини, тютюну та інших матеріалів.

Де знаходяться ПАУ?

ПАУ здебільшого нерозчинні у воді, тому вони не поширюються дуже далеко. Однак вони можуть прилипати до дрібнозернистих відкладень, багатих органікою. ПАУ з двома або трьома кільцями швидше розчиняються у воді, що робить їх більш доступними для біологічного поглинання та розкладання.

ПАУ також можна знайти в повітрі, оскільки ПАУ з двома або чотирма кільцями можуть випаровуватися та перетворюватися на газ. Сполуки з п'ятьма або більше кілець, однак, зазвичай знаходяться в твердій формі і зв'язані з частинками забруднення повітря, ґрунтів або опадів.

Вплив ПАУ на людину

Вплив ПАУ на людину залежить від кількох факторів, таких як:

• Норми куріння
• Види палива, які використовуються для приготування їжі
• Контроль забруднення електростанцій, промислових процесів і транспортних засобів

У розвинених країнах люди піддаються впливу нижчих рівнів ПАУ, тоді як у країнах, що розвиваються, і нерозвинених, як правило, рівень ПАУ є вищим.

Дров’яні кухонні печі під відкритим небом є великим джерелом ПАУ в усьому світі, оскільки спалювання твердого палива, наприклад деревини та вугілля, може призвести до високого рівня забруднення повітря в приміщенні твердими частинками, що містять ПАУ.

Люди, які курять тютюнові вироби або зазнають впливу пасивного диму, є одними з найбільш уразливих груп. Для населення в розвинених країнах харчування є домінуючим джерелом впливу ПАУ, особливо від куріння or смажитися м'ясо або вживання ПАУ, що осідають на рослинній їжі.

Транспортні засоби також можуть бути значним зовнішнім джерелом ПАВ у забрудненні повітря твердими частинками. Головні дороги є джерелами ПАУ, які можуть поширюватися в атмосфері або відкладатися поблизу.

Люди також можуть зазнавати професійного опромінення під час роботи, пов’язаної з викопним паливом або його похідними, спалюванням деревини, вугільними електродами або впливом вихлопних газів дизельного палива. Промислова діяльність, яка може виробляти та розповсюджувати ПАУ, включає виробництво алюмінію, заліза та сталі; газифікація вугілля, перегонка дьогтю, видобуток сланцевої нафти; виробництво коксу, креозоттехнічний вуглець і карбід кальцію; виробництво дорожнього покриття та асфальту; виробництво гумових шин; виробництво або використання металообробних рідин; і діяльність вугільних або природних газових електростанцій.

Розливи нафти, креозот, шахтний пил і смог також можуть бути джерелами ПАУ.

Які ризики для здоров’я пов’язані з ПАУ?

Що таке ПАУ?

ПАУ — це поліциклічні ароматичні вуглеводні, які є групою хімічних речовин, що містяться в навколишньому середовищі. Вони містяться у вугіллі, нафті, бензині та тютюновому димі.

Які ризики для здоров'я?

Ніхто насправді не впевнений, які ризики для здоров’я непрямого впливу низьких рівнів ПАУ. Але ось що ми знаємо:

• Якщо ви вдихнете велику кількість нафталіну, це може спричинити подразнення очей і дихальних шляхів.
• Якщо ви працюєте з рідким нафталіном або вдихаєте його пари, це може бути поганою новиною для вашого здоров'я. Люди захворіли від великої кількості опромінення, з проблемами крові та печінки.
• Деякі ПАУ та їх суміші пов’язують із раком. ой!

Отже, ймовірно, краще уникати впливу ПАУ, наскільки це можливо.

Метаболіти ПАУ: що вам потрібно знати

Що таке метаболіти ПАУ?

Метаболіти ПАУ – це хімічні речовини, які потрапляють у ваш організм, коли ви контактуєте з певними речовинами. Їх можна знайти в повітрі, воді, ґрунті та навіть у їжі, яку ви їсте.

Як вимірюють метаболіти ФАГ?

Метаболіти ПАУ можна виміряти шляхом аналізу сечі людей. Вчені з CDC протестували сечу 2,504+ людей віком від 6 років у рамках Національного дослідження здоров’я та харчування (NHANES). Це дозволило їм оцінити, скільки ПАУ було поглинено кожною людиною.

Що показують результати?

Результати показали, що метаболіти ПАУ були присутні у більшості учасників, що вказує на те, що вплив ПАУ широко поширений у США. Курці, як правило, мають вищі рівні метаболітів ПАУ в сечі, ніж некурці.

Що це означає для мене?

Те, що метаболіти ПАУ присутні у вашому тілі, не обов’язково означає, що вони завдають шкоди. Але вимірювання цих рівнів може дати медичним працівникам краще розуміння того, що є нормальним у суспільстві. Це також може допомогти їм спланувати та провести дослідження впливу на здоров’я.

Отже, якщо ви стурбовані своїм впливом ПАУ, найкраще, що можна зробити, це вжити заходів, щоб зменшити свій вплив. Ось кілька порад:

• Уникайте куріння та перебування поруч із пасивним димом
• Їжте органічні продукти, коли це можливо
• Фільтруйте воду та повітря
• Обмежте час перебування на свіжому повітрі в місцях із високим рівнем забруднення повітря

Що таке поліциклічні ароматичні вуглеводні?

У чому вони знаходяться?

Ах, поліциклічні ароматичні вуглеводні. Звучить як ковток, чи не так? Що ж, ці маленькі жуки зустрічаються в багатьох місцях. Ось короткий виклад:

• Тютюновий дим
• Опалення будинку (дрова або масло)
• Їжа на грилі
• Вироби з деревини, оброблені креозотом
• Заводи з виробництва кам'яновугільної смоли
• Коксохімічні заводи
• Заводи з виробництва бітуму та асфальту
• Коптильні
• Заводи з виробництва алюмінію
• Сміттєспалювальні установки
• Нафта, нафтопродукти або вугілля
• Дерево або інші рослинні матеріали
• Грунт, де спалювалося вугілля, дрова, бензин або інші продукти
• З цих ґрунтів виробляють їжу

Де ви можете їх знайти?

Поліциклічні ароматичні вуглеводні всюди! Ви можете знайти їх у власному домі, на роботі та навіть у їжі, яку ви їсте.

Удома їх можна знайти в тютюновому димі, димі від домашнього опалення, їжі, смаженій на вугіллі, і дерев’яних виробах, оброблених крезотом.

У роботі їх можна знайти на заводах з виробництва кам’яновугільної смоли, коксохімічних заводах, заводах з виробництва бітуму та асфальту, коптильнях, заводах з виробництва алюмінію та сміттєспалювальних заводах. Усюди, де виробляють або використовують нафту, нафтопродукти чи вугілля, або де спалюють деревину чи інші рослинні матеріали, ви можете знайти ці неприємні маленькі частинки.

І не забудьте про грунт! Якщо спалювали вугілля, деревину, бензин або інші продукти, ґрунт може містити поліциклічні ароматичні вуглеводні. І якщо їжа виробляється з цих ґрунтів, вона також може містити ці частинки.

Отже, ось і все. Поліциклічні ароматичні вуглеводні є скрізь, і вам слід їх остерігатися!

Які стандарти впливу нафталіну на робочому місці?

Що таке нафталін?

Нафталін — це білий кристалічний ароматичний вуглеводень, що міститься в кам’яновугільній смолі та нафтопродуктах. Його зазвичай використовують у виробництві пластмас, барвників і пестицидів.

Що таке стандарти?

Якщо ви працюєте з нафталіном, ось що вам потрібно знати про стандарти впливу на робочому місці, встановлені Safe Work Australia:

• Максимальне середньозважене протягом восьми годин (TWA): 10 частин на мільйон (52 мг/м3)
• Максимальна межа короткочасного впливу (STEL): 15 частин на мільйон (79 мг/м3)

Що означають ці стандарти?

Ці стандарти розроблені для забезпечення безпеки працівників під час роботи з нафталіном. Вони не обмежуються жодною конкретною галуззю чи операцією, тому важливо розуміти, як їх інтерпретувати. Таким чином ви зможете переконатися, що дотримуєтеся правил і забезпечуєте безпеку свого робочого місця.

Висновок

Підсумовуючи, поліциклічні ароматичні вуглеводні (ПАВ) — це цікава група сполук, які можна знайти в багатьох повсякденних предметах. Від нафталіну в нафталіні до коронену в автомобільних вихлопах, ПАУ всюди! Отже, якщо ви хочете дізнатися більше про ці захоплюючі сполуки, не бійтеся глибоко зануритися у світ ПАУ.

Joost Nusselder, засновник Lakeside Smokers-маркетолог контенту, тато і любить пробувати нову їжу з курінням барбекю (та японською кухнею!) У центрі його пристрасті, і разом зі своєю командою він створює глибокі статті в блозі з того часу 2016, щоб допомогти вірним читачам з рецептами та кулінарними порадами.