Les HAP sont des composés organiques qui contiennent plusieurs cycles d'atomes de carbone (polycycliques) et au moins un cycle aromatique (aryle).
On les trouve dans le pétrole brut et le gaz naturel, ainsi que dans la fumée des matériaux en combustion comme le bois, le charbon et le pétrole. Les HAP peuvent également être trouvés dans des aliments comme la viande, le poisson et les légumes.
Dans cet article, vous trouverez :
- 1 Que sont les hydrocarbures aromatiques polycycliques ?
- 2 Quel est le problème avec l'aromaticité et la liaison ?
- 3 Potentiel redox des composés aromatiques polycycliques
- 4 D'où viennent les hydrocarbures aromatiques polycycliques ?
- 5 Que sont les HAP et où les trouve-t-on ?
- 6 Quels sont les risques pour la santé des HAP?
- 7 Métabolites HAP : ce que vous devez savoir
- 8 Que sont les hydrocarbures aromatiques polycycliques ?
- 9 Quelles sont les normes d'exposition professionnelle au naphtalène ?
- 10 Conclusion
Que sont les hydrocarbures aromatiques polycycliques ?
Que sont-ils?
Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) sont un groupe de composés constitués de plusieurs cycles d'atomes de carbone. Ils sont également appelés hydrocarbures polyaromatiques ou hydrocarbures aromatiques polynucléaires. Les HAP n'incluent pas le benzène, mais ils incluent le naphtalène, qui est le HAP le plus simple.
Différents types
Les HAP sont de toutes formes et tailles, y compris :
- Anthracène
- Phénalène
- Coronène
- Ovalène
La plupart des HAP sont plans, ce qui signifie qu'ils sont plats. Mais certains HAP, comme le coronène, peuvent être non plans, ce qui signifie qu'ils sont courbés.
Chiralité
Certains HAP sont chiraux, ce qui signifie qu'ils ont deux formes différentes qui sont des images miroir l'une de l'autre. Un exemple de ceci est le benzo [c] phénantrène, qui présente une légère distorsion hélicoïdale due à la répulsion entre la paire d'atomes d'hydrogène la plus proche dans les deux cycles extrémaux.
Hydrocarbures benzénoïdes
Les hydrocarbures benzénoïdes sont un sous-ensemble de HAP qui sont condensés, polycycliques, insaturés et entièrement conjugués. Cela signifie que tous les atomes de carbone et les liaisons carbone-carbone ont la même structure que le benzène. En 2012, plus de 300 hydrocarbures benzénoïdes ont été découverts.
Quel est le problème avec l'aromaticité et la liaison ?
Règle d'aromaticité de Clar
En ce qui concerne les HAP (Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques), l'aromaticité varie. La règle de Clar stipule que la structure de résonance la plus importante d'un HAP est celle avec les sextets pi aromatiques les plus disjoints (alias des fragments de type benzène).
Anthracène et Phénanthrène
Prenons deux exemples : le phénanthrène et l'anthracène. Le phénanthrène a deux structures Clar, une avec un sextuor aromatique (l'anneau du milieu) et une avec deux (les premier et troisième anneaux). Ce dernier est la nature électronique la plus caractéristique des deux, de sorte que les anneaux externes ont un caractère plus aromatique et l'anneau central est plus réactif.
L'anthracène a une autre histoire. Les structures de résonance ont chacune un sextuor, qui peut se trouver sur n'importe lequel des trois anneaux, de sorte que l'aromaticité est répartie plus uniformément. Cette différence dans le nombre de sextets se reflète dans les différents spectres ultraviolet-visible de ces deux isomères.
Chrysene
Chrysène a quatre anneaux et trois structures Clar avec deux sextuors chacune. Voici la répartition :
- Sextets dans les premier et troisième anneaux
- Sextets dans les deuxième et quatrième anneaux
- Sextets dans les premier et quatrième anneaux
La superposition de ces structures révèle que l'aromaticité dans les anneaux externes est supérieure à celle des anneaux internes.
Potentiel redox des composés aromatiques polycycliques
Qu'est-ce qu'un Composé Aromatique Polycyclique ?
Les composés aromatiques polycycliques (CAP) sont des molécules constituées de plusieurs cycles aromatiques reliés entre eux. Ils se trouvent dans la nature et sont également utilisés dans une variété d'applications industrielles.
Qu'est-ce que le potentiel redox ?
Le potentiel redox est une mesure de la facilité avec laquelle une substance peut être oxydée ou réduite. Il est utilisé pour mesurer la stabilité d'une substance et peut être utilisé pour prédire comment elle réagira avec d'autres substances.
Quel est le lien entre le potentiel redox et les PAC ?
Lorsque les PAC sont traités avec des métaux alcalins, ils produisent généralement des anions radicaux. Les plus gros PAC forment des dianions. Le potentiel redox des PAC est lié à leur taille, les plus gros PAC ayant des potentiels redox plus élevés. Voici un aperçu des potentiels redox de certains PAC courants :
- Anthracène : -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
- Phénanthrène : -2.51 V (-3.1 Fc+/0)
D'où viennent les hydrocarbures aromatiques polycycliques ?
Sources naturelles
Les HAP sont partout autour de nous et ils proviennent de diverses sources ! Voici quelques-uns des plus courants :
- Bitume : Cette substance collante et noire est une source majeure de HAP.
- Combustibles fossiles : lorsque les sédiments organiques sont transformés en pétrole et en charbon, des HAP sont produits.
- Feux de forêt : Lorsque la matière organique est incomplètement brûlée, les HAP sont libérés dans l'air.
- Milieu interstellaire : les HAP constituent une grande partie de la gamme de longueurs d'onde de l'infrarouge moyen des galaxies.
- Éruptions volcaniques : les HAP sont libérés dans l'atmosphère lors des éruptions.
- Sédiments anaérobies : Le pérylène peut être généré dans les sédiments anaérobies à partir de matières organiques existantes.
Activité humaine
Nous, les humains, sommes responsables de beaucoup de HAP dans l'environnement. Voici comment:
- Chauffage au bois : C'est la plus grande source de HAP, en particulier en Inde et en Chine.
- Procédés industriels : Cela représente plus d'un quart des émissions mondiales de HAP.
- Extraction et utilisation de combustibles fossiles : C'est la principale source de HAP dans les pays industrialisés.
- Fumer du tabac : une combustion à basse température comme celle-ci produit des HAP de faible poids moléculaire.
- Procédés industriels à haute température : Ceux-ci génèrent généralement des HAP avec des poids moléculaires plus élevés.
Que sont les HAP et où les trouve-t-on ?
Que sont les HAP ?
Les HAP, ou hydrocarbures aromatiques polycycliques, sont un groupe de produits chimiques présents dans des éléments comme le charbon, le goudron et le pétrole. Ils peuvent également être trouvés dans la fumée provenant de la combustion du bois, du tabac et d'autres matériaux.
Où trouve-t-on les HAP ?
Les HAP sont pour la plupart insolubles dans l'eau, ils ne voyagent donc pas très loin. Cependant, ils peuvent coller aux sédiments riches en matières organiques à grain fin. Les HAP à deux ou trois cycles sont plus susceptibles de se dissoudre dans l'eau, ce qui les rend plus disponibles pour l'absorption et la dégradation biologiques.
Les HAP peuvent également être trouvés dans l'air, car les HAP à deux ou quatre anneaux peuvent se volatiliser et devenir gazeux. Cependant, les composés à cinq anneaux ou plus sont généralement sous forme solide et liés à la pollution atmosphérique particulaire, aux sols ou aux sédiments.
Exposition humaine aux HAP
L’exposition humaine aux HAP varie en fonction de quelques facteurs, tels que :
- Taux de tabagisme
- Types de combustibles utilisés dans la cuisine
- Contrôles de la pollution sur les centrales électriques, les processus industriels et les véhicules
Dans les pays développés, les gens sont exposés à des niveaux inférieurs de HAP, tandis que les pays en développement et sous-développés ont tendance à avoir des niveaux plus élevés.
Les cuisinières à bois en plein air sont une source importante de HAP dans le monde, car la combustion de combustibles solides comme le bois et le charbon peut entraîner des niveaux élevés d'exposition à la pollution atmosphérique intérieure particulaire contenant des HAP.
Les personnes qui fument des produits du tabac ou qui sont exposées à la fumée secondaire font partie des groupes les plus exposés. Pour la population générale des pays développés, l'alimentation est la principale source d'exposition aux HAP, en particulier tabagisme or grillage viande ou consommer des HAP déposés sur les aliments végétaux.
Les véhicules peuvent également être une source extérieure importante de HAP dans la pollution atmosphérique particulaire. Les routes principales sont des sources de HAP, qui peuvent se répandre dans l'atmosphère ou se déposer à proximité.
Les personnes peuvent également être exposées professionnellement lors de travaux impliquant des combustibles fossiles ou leurs dérivés, la combustion du bois, des électrodes de carbone ou une exposition aux gaz d'échappement diesel. L'activité industrielle qui peut produire et distribuer des HAP comprend la fabrication d'aluminium, de fer et d'acier; gazéification du charbon, distillation du goudron, extraction de l'huile de schiste; production de coke, créosote, noir de carbone et carbure de calcium; pavage de routes et fabrication d'asphalte; production de pneus en caoutchouc; fabrication ou utilisation de fluides pour le travail des métaux; et l'activité des centrales au charbon ou au gaz naturel.
Les déversements de pétrole, la créosote, la poussière de charbon et le smog peuvent également être des sources de HAP.
Quels sont les risques pour la santé des HAP?
Que sont les HAP ?
Les HAP sont des hydrocarbures aromatiques polycycliques, qui sont un groupe de produits chimiques présents dans l'environnement. On les trouve dans des choses comme le charbon, le pétrole, l'essence et la fumée de tabac.
Quels sont les risques pour la santé?
Personne ne sait vraiment quels sont les risques pour la santé d'une exposition indirecte à de faibles niveaux de HAP. Mais voici ce que nous savons :
- Si vous respirez beaucoup de naphtalène, cela peut irriter vos yeux et vos voies respiratoires.
- Si vous travaillez avec du naphtalène liquide ou respirez ses vapeurs, cela pourrait être une mauvaise nouvelle pour votre santé. Les gens sont tombés malades à cause de grandes quantités d'exposition, avec des problèmes comme des problèmes de sang et de foie.
- Certains HAP et leurs mélanges ont été associés au cancer. Aïe !
Il est donc préférable d'éviter autant que possible l'exposition aux HAP.
Métabolites HAP : ce que vous devez savoir
Que sont les métabolites des HAP ?
Les métabolites des HAP sont des produits chimiques qui pénètrent dans votre corps lorsque vous entrez en contact avec certaines substances. Ils peuvent être trouvés dans l'air, l'eau, le sol et même dans les aliments que vous mangez.
Comment les métabolites des HAP sont-ils mesurés ?
Les métabolites des HAP peuvent être mesurés en analysant l'urine des personnes. Des scientifiques du CDC ont testé l'urine de plus de 2,504 6 personnes âgées de XNUMX ans et plus dans le cadre de l'enquête nationale sur la santé et la nutrition (NHANES). Cela leur a permis d'estimer la quantité de HAP absorbée par chaque personne.
Que montrent les résultats ?
Les résultats ont montré que les métabolites des HAP étaient présents chez la plupart des participants, ce qui indique que l'exposition aux HAP est répandue aux États-Unis. Les fumeurs ont tendance à avoir des niveaux plus élevés de métabolites HAP dans leur urine que les non-fumeurs.
Qu'est ce que cela signifie pour moi?
Ce n'est pas parce que des métabolites HAP sont présents dans votre corps qu'ils causent nécessairement des dommages. Mais mesurer ces niveaux peut donner aux responsables de la santé une meilleure compréhension de ce qui est normal dans une société. Cela peut également les aider à planifier et à mener des recherches sur l'exposition et les effets sur la santé.
Donc, si vous êtes préoccupé par votre exposition aux HAP, la meilleure chose à faire est de prendre des mesures pour réduire votre exposition. Voici quelques conseils :
- Évitez de fumer ou d'être entouré de fumée secondaire
- Mangez des aliments biologiques autant que possible
- Filtrez votre eau et votre air
- Limitez votre temps à l'extérieur dans les zones à forte pollution de l'air
Que sont les hydrocarbures aromatiques polycycliques ?
Dans quoi se trouvent-ils ?
Ah, les hydrocarbures aromatiques polycycliques. Cela ressemble à une bouchée, n'est-ce pas? Eh bien, ces petits bougres se trouvent dans beaucoup d'endroits. Voici un aperçu rapide :
- Fumée de tabac
- Chauffage domestique (au bois ou au mazout)
- Nourriture grillée
- Produits en bois traité à la créosote
- Usines de production de goudron de houille
- Cokeries
- Usines de production de bitume et d'asphalte
- Fumoirs
- Usines de production d'aluminium
- Incinérateurs de déchets
- Pétrole, produits pétroliers ou charbon
- Bois ou autres matières végétales
- Sol où du charbon, du bois, de l'essence ou d'autres produits ont été brûlés
- Nourriture produite à partir de ces sols
Où pouvez-vous les trouver ?
Les hydrocarbures aromatiques polycycliques sont partout ! Vous pouvez les trouver chez vous, au travail et même dans la nourriture que vous mangez.
À la maison, ils peuvent être trouvés dans la fumée de tabac, la fumée du chauffage domestique, les aliments grillés au charbon de bois et les produits en bois traités à la crésote.
Au travail, on les trouve dans les usines de production de goudron de houille, les cokeries, les usines de production de bitume et d'asphalte, les fumoirs, les usines de production d'aluminium et les incinérateurs de déchets. Partout où l'on fabrique ou utilise du pétrole, des produits pétroliers ou du charbon, ou où du bois ou d'autres matières végétales sont brûlés, vous pouvez trouver ces petites particules embêtantes.
Et n'oubliez pas le sol ! Si du charbon, du bois, de l'essence ou d'autres produits ont été brûlés, le sol peut contenir des hydrocarbures aromatiques polycycliques. Et si la nourriture est produite à partir de ces sols, elle peut également contenir ces particules.
Donc, voilà. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques sont partout, et il faut faire attention à eux !
Quelles sont les normes d'exposition professionnelle au naphtalène ?
Qu'est-ce que le naphtalène ?
Le naphtalène est un hydrocarbure aromatique blanc cristallin présent dans le goudron de houille et les produits pétroliers. Il est couramment utilisé dans la production de plastiques, de colorants et de pesticides.
Quelles sont les normes ?
Si vous travaillez avec du naphtalène, voici ce que vous devez savoir sur les normes d'exposition sur le lieu de travail définies par Safe Work Australia :
- Moyenne maximale pondérée dans le temps (TWA) sur huit heures : 10 parties par million (52 mg/m3)
- Limite maximale d'exposition à court terme (STEL) : 15 parties par million (79 mg/m3)
Que signifient ces normes ?
Ces normes sont conçues pour assurer la sécurité des travailleurs lors de la manipulation de naphtalène. Ils ne sont pas limités à une industrie ou à une opération spécifique, il est donc important de comprendre comment les interpréter. De cette façon, vous pouvez vous assurer que vous respectez les règles et assurez la sécurité de votre lieu de travail.
Conclusion
En conclusion, les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) sont un groupe fascinant de composés que l'on retrouve dans de nombreux objets du quotidien. Du naphtalène dans les boules de naphtaline au coronène dans les gaz d'échappement des voitures, les HAP sont partout ! Donc, si vous voulez en savoir plus sur ces composés fascinants, n'ayez pas peur de plonger profondément dans le monde des HAP.
