Hidrokarbon aromatik polisiklik (PAH): Apakah Itu?

oleh Joost Nusselder | Terakhir dikemaskini:  Jun 5, 2022

Sentiasa petua & tip merokok yang terkini?

Langgan buletin PENTING untuk calon pitmasters

Kami hanya akan menggunakan alamat e-mel anda untuk buletin kami dan menghormati anda privasi

Saya suka membuat kandungan percuma yang penuh dengan petua untuk pembaca saya, anda. Saya tidak menerima tajaan berbayar, pendapat saya adalah saya sendiri, tetapi jika anda mendapati cadangan saya berguna dan anda akhirnya membeli sesuatu yang anda suka melalui salah satu pautan saya, saya dapat komisen tanpa kos tambahan kepada anda. Ketahui info selanjutnya

PAH ialah sebatian organik yang mengandungi berbilang cincin atom karbon (polisiklik) dan sekurang-kurangnya satu cincin aromatik (aryl).

Ia ditemui dalam minyak mentah dan gas asli, serta dalam asap daripada bahan terbakar seperti kayu, arang batu dan minyak. PAH juga boleh didapati dalam makanan seperti daging, ikan, dan sayur-sayuran.

Apakah hidrokarbon aromatik polisiklik

Apakah Hidrokarbon Aromatik Polisiklik?

Apakah mereka?

Hidrokarbon Aromatik Polisiklik (PAH) ialah sekumpulan sebatian yang terdiri daripada pelbagai cincin atom karbon. Ia juga dikenali sebagai hidrokarbon poliaromatik atau hidrokarbon aromatik polinuklear. PAH tidak termasuk benzena, tetapi ia termasuk naftalena, yang merupakan PAH yang paling mudah.

Jenis yang berbeza

PAH datang dalam pelbagai bentuk dan saiz, termasuk:

  • Antrasena
  • Phenalene
  • Koronene
  • Ovalene

Kebanyakan PAH adalah planar, yang bermaksud ia rata. Tetapi sesetengah PAH, seperti coronene, boleh menjadi bukan satah, yang bermaksud ia melengkung.

Chirality

Sesetengah PAH adalah kiral, yang bermaksud ia mempunyai dua bentuk berbeza yang merupakan imej cermin antara satu sama lain. Contohnya ialah benzo[c]phenantrene, yang mempunyai herotan heliks sedikit akibat tolakan antara pasangan atom hidrogen yang paling hampir dalam dua cincin ekstrem.

Hidrokarbon benzenoid

Hidrokarbon benzenoid ialah subset PAH yang terkondensasi, polisiklik, tak tepu dan terkonjugasi sepenuhnya. Ini bermakna semua atom karbon dan ikatan karbon-karbon mempunyai struktur yang sama seperti benzena. Sehingga 2012, lebih 300 hidrokarbon benzenoid telah ditemui.

Apakah Masalahnya dengan Aroma dan Ikatan?

Peraturan Aromatik Clar

Apabila ia datang kepada PAH (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons), aromatiknya berbeza-beza. Peraturan Clar menyatakan bahawa struktur resonans yang paling penting bagi PAH ialah yang mempunyai pi sextet aromatik yang paling terputus (aka gugusan seperti benzena).

Antrasena dan Phenanthrene

Mari kita lihat dua contoh: phenanthrene dan anthracene. Phenanthrene mempunyai dua struktur Clar, satu dengan satu sextet aromatik (cincin tengah) dan satu dengan dua (cincin pertama dan ketiga). Yang terakhir adalah sifat elektronik yang lebih ciri dari kedua-duanya, jadi cincin luar mempunyai lebih banyak ciri aromatik dan cincin tengah lebih reaktif.

Anthracene mempunyai cerita yang berbeza. Struktur resonans mempunyai satu sextet setiap satu, yang boleh berada di mana-mana tiga cincin, jadi aromatik tersebar lebih sekata. Perbezaan dalam bilangan sextet ini dicerminkan dalam spektrum ultraungu-kelihatan yang berbeza bagi kedua-dua isomer ini.

Chrysene

Chrysene mempunyai empat cincin dan tiga struktur Clar dengan dua sextet setiap satu. Inilah pecahan:

  • Sextets dalam deringan pertama dan ketiga
  • Sextets dalam deringan kedua dan keempat
  • Sextets dalam deringan pertama dan keempat

Superposisi struktur ini mendedahkan bahawa aromatik dalam cincin luar adalah lebih besar daripada cincin dalam.

Potensi Redoks Sebatian Aromatik Polisiklik

Apakah Sebatian Aromatik Polisiklik?

Sebatian Aromatik Polisiklik (PAC) ialah molekul yang diperbuat daripada pelbagai cincin aromatik yang disambungkan bersama. Ia ditemui dalam alam semula jadi dan juga digunakan dalam pelbagai aplikasi perindustrian.

Apakah Potensi Redoks?

Potensi redoks ialah ukuran betapa mudahnya sesuatu bahan boleh dioksidakan atau dikurangkan. Ia digunakan untuk mengukur kestabilan bahan dan boleh digunakan untuk meramalkan cara ia akan bertindak balas dengan bahan lain.

Bagaimanakah Potensi Redoks Berkaitan dengan PAC?

Apabila PAC dirawat dengan logam alkali, ia biasanya menghasilkan anion radikal. PAC yang lebih besar membentuk dianion. Potensi redoks PAC adalah berkaitan dengan saiznya, dengan PAC yang lebih besar mempunyai potensi redoks yang lebih tinggi. Berikut ialah melihat potensi redoks beberapa PAC biasa:

  • Antrasena: -2.60 V (-3.18 Fc+/0)
  • Phenanthrene: -2.51 V (-3.1 Fc+/0)

Dari manakah Hidrokarbon Aromatik Polisiklik Berasal?

Sumber Semula jadi

PAH ada di sekeliling kita, dan ia datang daripada pelbagai sumber! Berikut adalah beberapa yang paling biasa:

  • Bitumen: Bahan hitam yang melekit ini merupakan sumber utama PAH.
  • Bahan api fosil: Apabila sedimen organik bertukar menjadi minyak dan arang batu, PAH dihasilkan.
  • Kebakaran hutan: Apabila bahan organik tidak dibakar sepenuhnya, PAH dilepaskan ke udara.
  • Medium antara bintang: PAH membentuk sebahagian besar daripada julat panjang gelombang inframerah pertengahan galaksi.
  • Letusan gunung berapi: PAH dilepaskan ke atmosfera semasa letusan.
  • Sedimen anaerobik: Perilena boleh dijana dalam sedimen anaerobik daripada bahan organik sedia ada.

Aktiviti manusia

Kita manusia bertanggungjawab terhadap banyak PAH di alam sekitar. Ini caranya:

  • Pembakaran kayu: Ini adalah sumber terbesar PAH, terutamanya di India dan China.
  • Proses perindustrian: Ini menyumbang lebih daripada satu perempat daripada pelepasan PAH global.
  • Pengekstrakan dan penggunaan bahan api fosil: Ini adalah sumber utama PAH di negara perindustrian.
  • Merokok tembakau: Pembakaran suhu rendah seperti ini menghasilkan PAH dengan berat molekul rendah.
  • Proses perindustrian suhu tinggi: Ini biasanya menjana PAH dengan berat molekul yang lebih tinggi.

Apakah PAH dan Di Mana Ia Ditemui?

Apakah PAH?

PAH, atau hidrokarbon aromatik polisiklik, ialah sekumpulan bahan kimia yang terdapat dalam bahan seperti arang batu, tar dan minyak. Mereka juga boleh didapati dalam asap daripada kayu yang terbakar, tembakau, dan bahan lain.

Di manakah PAH Ditemui?

PAH kebanyakannya tidak larut dalam air, jadi ia tidak bergerak jauh. Mereka boleh melekat pada sedimen yang kaya dengan organik berbutir halus. PAH dengan dua atau tiga cincin lebih berkemungkinan larut dalam air, menjadikannya lebih tersedia untuk pengambilan biologi dan degradasi.

PAH juga boleh ditemui di udara, kerana PAH dua hingga empat cincin boleh meruap dan menjadi gas. Sebatian dengan lima atau lebih gelang, bagaimanapun, biasanya dalam bentuk pepejal dan terikat kepada pencemaran udara zarah, tanah atau sedimen.

Pendedahan Manusia kepada PAH

Pendedahan manusia kepada PAH berbeza-beza bergantung pada beberapa faktor, seperti:

  • Kadar merokok
  • Jenis bahan api yang digunakan dalam masakan
  • Kawalan pencemaran pada loji kuasa, proses perindustrian dan kenderaan

Di negara maju, orang ramai terdedah kepada tahap PAH yang lebih rendah, manakala negara membangun dan tidak maju cenderung mempunyai tahap yang lebih tinggi.

Dapur memasak terbuka yang membakar kayu ialah sumber PAH yang besar di seluruh dunia, kerana pembakaran bahan api pepejal seperti kayu dan arang batu boleh menyebabkan tahap pendedahan yang tinggi kepada pencemaran udara zarah dalaman yang mengandungi PAH.

Orang yang menghisap produk tembakau, atau yang terdedah kepada asap rokok terpakai, adalah antara kumpulan yang paling terdedah. Bagi penduduk umum di negara maju, diet adalah sumber dominan pendedahan PAH, terutamanya daripada rokok or memanggang daging atau pengambilan PAH yang disimpan pada makanan tumbuhan.

Kenderaan juga boleh menjadi sumber luar PAH yang besar dalam pencemaran udara zarah. Jalan raya utama adalah sumber PAH, yang mungkin mengedar di atmosfera atau deposit berdekatan.

Orang ramai juga boleh terdedah secara pekerjaan semasa kerja yang melibatkan bahan api fosil atau terbitannya, pembakaran kayu, elektrod karbon atau pendedahan kepada ekzos diesel. Aktiviti perindustrian yang boleh menghasilkan dan mengedarkan PAH termasuk pembuatan aluminium, besi dan keluli; pengegasan arang batu, penyulingan tar, pengekstrakan minyak syal; pengeluaran kok, kreosot, karbon hitam, dan kalsium karbida; penurapan jalan dan pembuatan asfalt; pengeluaran tayar getah; pembuatan atau penggunaan cecair kerja logam; dan aktiviti stesen janakuasa arang batu atau gas asli.

Tumpahan minyak, kreosot, habuk perlombongan arang batu, dan asap juga boleh menjadi sumber PAH.

Apakah Risiko Kesihatan PAH?

Apakah PAH?

PAH ialah hidrokarbon aromatik polisiklik, yang merupakan kumpulan bahan kimia yang terdapat di alam sekitar. Ia ditemui dalam perkara seperti arang batu, minyak, petrol dan asap tembakau.

Apakah Risiko Kesihatan?

Tiada siapa yang benar-benar pasti apakah risiko kesihatan pendedahan tidak langsung kepada tahap PAH yang rendah. Tetapi, inilah yang kita tahu:

  • Jika anda menghirup banyak naftalena, ia boleh membuatkan mata dan saluran pernafasan anda berasa jengkel.
  • Jika anda menggunakan cecair naftalena atau menyedut wapnya, ia boleh menjadi berita buruk untuk kesihatan anda. Orang ramai telah jatuh sakit akibat pendedahan yang banyak, dengan isu seperti masalah darah dan hati.
  • Beberapa PAH dan campurannya telah dikaitkan dengan kanser. Yikes!

Jadi, mungkin lebih baik untuk mengelakkan pendedahan kepada PAH sebanyak mungkin.

Metabolit PAH: Apa yang Anda Perlu Tahu

Apakah Metabolit PAH?

Metabolit PAH ialah bahan kimia yang memasuki badan anda apabila anda bersentuhan dengan bahan tertentu. Mereka boleh didapati di udara, air, tanah, dan juga dalam makanan yang anda makan.

Bagaimanakah Metabolit PAH Diukur?

Metabolit PAH boleh diukur dengan menguji air kencing orang. Para saintis dari CDC menguji air kencing 2,504+ orang berumur 6 tahun ke atas sebagai sebahagian daripada Tinjauan Pemeriksaan Kesihatan dan Pemakanan Kebangsaan (NHANES). Ini membolehkan mereka menganggarkan jumlah PAH yang telah diserap oleh setiap orang.

Apa yang Ditunjukkan Hasilnya?

Keputusan menunjukkan bahawa metabolit PAH hadir dalam kebanyakan peserta, menunjukkan bahawa pendedahan kepada PAH meluas di AS. Perokok cenderung mempunyai tahap metabolit PAH yang lebih tinggi dalam air kencing mereka berbanding bukan perokok.

Apakah Makna Ini Bagi Saya?

Hanya kerana metabolit PAH terdapat dalam badan anda tidak semestinya ia menyebabkan kemudaratan. Tetapi mengukur tahap ini boleh memberi pegawai kesihatan pemahaman yang lebih baik tentang perkara biasa dalam masyarakat. Ia juga boleh membantu mereka merancang dan menjalankan penyelidikan tentang pendedahan dan kesan kesihatan.

Jadi, jika anda bimbang tentang pendedahan anda kepada PAH, perkara terbaik untuk dilakukan ialah mengambil langkah untuk mengurangkan pendedahan anda. Berikut adalah beberapa petua:

  • Elakkan merokok atau berada di sekeliling asap rokok
  • Makan makanan organik apabila boleh
  • Tapis air dan udara anda
  • Hadkan masa anda di luar rumah di kawasan yang mempunyai pencemaran udara yang tinggi

Apakah Hidrokarbon Aromatik Polisiklik?

Dalam Apa Mereka Ditemui?

Ah, hidrokarbon aromatik polisiklik. Bunyi seperti mulut, bukan? Nah, bugger kecil ini terdapat di banyak tempat. Berikut adalah ringkasan ringkas:

  • Asap tembakau
  • Pemanasan rumah (membakar kayu atau minyak)
  • Makanan bakar arang
  • Produk kayu yang dirawat Creosote
  • Loji pengeluaran tar arang batu
  • Tumbuhan coking
  • Bitumen dan loji pengeluaran asfalt
  • rumah asap
  • Loji pengeluaran aluminium
  • Insinerator sampah
  • Petroleum, produk petroleum atau arang batu
  • Kayu atau bahan tumbuhan lain
  • Tanah di mana arang batu, kayu, petrol atau produk lain telah dibakar
  • Makanan yang dihasilkan daripada tanah ini

Di Mana Anda Boleh Cari Mereka?

Hidrokarbon aromatik polisiklik ada di mana-mana! Anda boleh menemuinya di rumah anda sendiri, di tempat kerja, dan juga dalam makanan yang anda makan.

Di rumah, ia boleh didapati dalam asap tembakau, asap dari pemanasan rumah, makanan panggang arang dan produk kayu yang dirawat dengan kresot.

Di tempat kerja, ia boleh didapati di loji pengeluaran tar arang batu, loji kok, loji pengeluaran bitumen dan asfalt, rumah asap, loji pengeluaran aluminium dan insinerator sampah. Di mana-mana sahaja yang mengeluarkan atau menggunakan petroleum, produk petroleum atau arang batu, atau di mana kayu, atau bahan tumbuhan lain dibakar, anda boleh menemui zarah kecil yang menjengkelkan ini.

Dan jangan lupa tentang tanah! Jika arang batu, kayu, petrol atau produk lain telah dibakar, tanah boleh mengandungi hidrokarbon aromatik polisiklik. Dan jika makanan dihasilkan dari tanah ini, ia juga boleh mengandungi zarah-zarah ini.

Jadi, begitulah. Hidrokarbon aromatik polisiklik ada di mana-mana, dan anda harus berhati-hati terhadapnya!

Apakah Piawaian Pendedahan di Tempat Kerja untuk Naftalena?

Apakah Naftalena?

Naftalena ialah hidrokarbon aromatik berwarna putih, kristal, yang terdapat dalam tar arang batu dan produk petroleum. Ia biasanya digunakan dalam pengeluaran plastik, pewarna dan racun perosak.

Apakah Piawaian?

Jika anda menggunakan naftalena, berikut ialah perkara yang perlu anda ketahui tentang piawaian pendedahan tempat kerja yang ditetapkan oleh Safe Work Australia:

  • Purata wajaran masa lapan jam maksimum (TWA): 10 bahagian per juta (52 mg/m3)
  • Had pendedahan jangka pendek maksimum (STEL): 15 bahagian per juta (79 mg/m3)

Apakah Maksud Piawaian Ini?

Piawaian ini direka untuk memastikan pekerja selamat semasa mengendalikan naftalena. Mereka tidak terhad kepada mana-mana industri atau operasi tertentu, jadi penting untuk memahami cara mentafsirnya. Dengan cara itu, anda boleh memastikan anda mematuhi peraturan dan memastikan tempat kerja anda selamat.

Kesimpulan

Kesimpulannya, hidrokarbon aromatik polisiklik (PAH) adalah kumpulan sebatian yang menarik yang boleh didapati dalam banyak barangan harian. Daripada naftalena dalam ubat gegat kepada korone dalam ekzos kereta, PAH ada di mana-mana! Jadi, jika anda ingin mengetahui lebih lanjut tentang sebatian yang menarik ini, jangan takut untuk menyelam lebih dalam ke dalam dunia PAH.

Joost Nusselder, pengasas Lakeside Smokers adalah pemasar kandungan, ayah dan suka mencuba makanan baru dengan BBQ Smoking (& makanan Jepun!) Sebagai inti minatnya, dan bersama dengan pasukannya, dia telah membuat artikel blog mendalam sejak itu. 2016 untuk membantu pembaca setia dengan resipi dan petua memasak.